ORGÁNICA CAP. 11 (ALCANOS) Flashcards
CONTRAFUEGO
Para un contrafuego puede utilizarse diesel y gasolina (ambos alcanos o moléculas orgánicas)
Esto se debe a que son capaces de sufrir combustión y sirven como fuente de combustible para iniciar el contrafuego.
Los alcanos son:
Conocidos también como hidrocarburos que consisten en cadenas de carbono e hidrógeno. Sus átomos se unen por enlaces sencillos.
Alcanos presentes en la gasolina
Mezcla de cadenas de entre 5-10 átomos de carbono cada una.
Alcanos presentes en el diesel
Mezcla de cadenas de 11-20 átomos de carbono cada una
Compuestos orgánicos en productos que utilizamos
- gasolina
- medicamentos
- shampoo
- botellas plásticas
- perfumes
Los alimentos…
Contienen compuestos orgánicos que brindan el combustible para obtener energía y los átomos de carbono necesarios para construir y reparar células del cuerpo.
Algodón, lana, seda
Tienen compuestos orgánicos que se encuentran en la naturaleza
Poliéster, nailon, plástico
Son sintetizados por reacciones orgánicas en el laboratorio
Síntesis de moléculas en el laboratorio…
A veces conviene que moléculas sean sintetizadas en el lab aún si se encuentran en la naturaleza
Los compuestos orgánicos
Contienen carbono e hidrógeno y a veces oxígeno, azufre, nitrógeno, fósforo, flúor, cloro, bromo, yodo. (Se ordenarán siempre en este orden C,H,…)
Características de los compuestos orgánicos
- Enlace covalente
- Polaridad (NO POLAR), a menos que esté presente un átomo electronegativo
- Punto de fusión bajo
- Punto de ebullición bajo
- Alta inflamabilidad (arden en el aire)
- No es soluble en agua a menos que esté presente un grupo polar
Hidrocarburos saturados
Todos los enlaces de la molécula son sencillos (el carbono comparte sus cuatro enlaces y cuenta con todos sus hidrógenos)
Teoría RPECV de carbonos
Átomos enlazados de forma tetraédrica con ángulos de 109 grados.
Enlace C-C
Es MUY fuerte, permite crear largas cadenas y además, estables.
Usos comunes de los alcanos
En combustible
Uso de metano (alcano más simple)
Calentadores, estufas de gas
Nombre de los alcanos
Terminan en “-ano”
Los alcanos con 5 o más átomos de C, se nombran con prefijos (pent,hex, hept, oct,non, dec, undec,dodec…)
Alcanos con 1,2,3, y 4 carbonos se llaman
Metano, etano, propano, butano
Los grupos unidos a cada carbono en un alcano..
No están en posición física, pueden girar entorno al enlace que conecta los átomos de carbono.
Durante la rotación en torno a un enlace sencillo..
Ocurren arreglos que se conocen como “conformaciones”
Cicloalcanos
Tienen 2 átomos de H menos que los alcanos “normales”. El más simple de ellos es el ciclopropano (un triángulo–> anillo de 3 carbonos y 6 carbonos)
Ramificaciones o sustituyentes
Cuando un alcano tiene 4 o más carbonos, pueden unirse grupos laterales a la cadena principal. Estos son los sustituyentes y aquel alcano con al menos 1 sustituyente, se llamará “alcano ramificado”.
Isómeros estructurales
Ocurre cuando 2 compuestos tienen la misma fórmula molecular, pero el orden de sus átomos enlazados es diferente.
Número de átomos de carbono: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Número de isómeros estructurales posibles: 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
En los nombres IUPAC de alcanos
La ramificación de carbono se nombra como “grupo alquilo”, que es un alcano que perdió un átomo de hidrógeno.
Para nombrar ramificaciones/grupos alquilo
Sustituir terminación “ano” del alcano que corresponde con “-ilo”
¿Qué ocurre si un halógeno se une a la cadena principal de carbono?
Halógenos: Flúor, cloro, bromo, yodo.
Al unirse a la cadena se les denomina “grupo halo”
Reglas/Pasos sencillos para nombrar alcanos (IUPAC)
- Identificar la cadena más larga de carbonos enlazados (si empatan en número de C, elegir la que tiene más sustituyentes)
- Numerar los átomos de C a partir del extremo más cercano a un sustituyente (si empatan, determinar la ubicación más corta del siguiente sustituyente. Si empatan nuevamente, elegir por orden alfabético ).
- Proporcionar la posición y nombre de cada sustituyente en ORDEN ALFABÉTICO, como prefijo del nombre de la cadena principal.
Haloalcanos
Los átomos de halógeno sustituyen átomos de hidrógeno en un alcano.
(se enumeran/ordenan alfabéticamente)
Haloalcanos simples
Se nombran como “haluros de alquilo”.
El nombre IUPAC no necesita número para un compuesto con 1 o 2 átomos de carbono y un sustituyente.
Ejemplo:
CH3-Cl
IUPAC: Clorometano
Común: Cloruro de metilo
Usos comunes de haloalcanos
- Solventes
- Anestésicos
Tetracloruro de carbono (CCl4)
Usos:
- Tintorerías
- Productos domésticos (para quitar aceites/ grasas de la ropa)
Causa de suspensión:
-Tóxico para el hígado –> puede causar cáncer.
Tintorerías (ahora)
Usan:
- Diclorometano
- 1,1,1-tricloroetano
- 1,1,2-tricolo-1,2,2-trifluoroetano
Anestésicos generales
Compuestos que se inhalan o inyectan – causan pérdida de la sensibilidad y la conciencia — permite que los procedimientos quirúrgicos se realicen sin dolor
Otras características de los anestésicos
Son compuestos NO POLARES, por ello son solubles en las membranas nerviosas NO POLARES y reducen la capacidad de las células nerviosas para producir esa sensación de dolor.
Triclorometano o Cloroformo
Se usó como anestésico, pero es tóxico y en cierto punto carcinógeno.
Halotano (2-bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano) –> Fluotano
Anestésico general más utilizado, olor agradable, no explosivo, con pocos efectos secundarios, pocas reacciones y se elimina rápido del cuerpo.
Cloroetano (cloruro de etilo)
Usos:
- Para cirugías menores
- Como anestésico local
Este:
-Se evapora rápidamente–> enfría la piel –> causa pérdida de sensibilidad
Nomenclatura de Cicloalcanos con sustituyentes
Tomemos en cuenta esto:
- Si solo hay 1 sustituyente en el ciclo, no es necesario colocar el número de la ubicación de este.
- Si hay más de 1, se enumera en orden alfabético y a modo que el número del siguiente sustituyente sea menor.
El metano, etano, propano y butano
Son alcanos de 1 a 4 átomos de carbono, por lo que a temperatura ambiente son LÍQUIDOS.
Alcanos líquidos de 9 a 17 carbonos
Tienen puntos de ebullición MÁS ALTOS (A mayor cant. de átomos de carbono, mayor punto de ebullición).
Se encuentran en:
- El queroseno
- Diesel
- Combustible para aviones
Alcanos con 18 átomos de carbono o más
Son sólidos cerosos a temperatura ambiente.
Parafinas
Alcanos MÁS grandes
Son sólidos cerosos que recubren las frutas y verduras para retener humedad, inhibir crecimiento de moho y mejorar su aspecto.
Petrolato o Vaselina
Mezcla semisólida de hidrocarburos con + de 25 carbonos.
Algunos usos:
- Ungüentos
- Cosméticos
- Lubricantes
- Como solvente
Densidad de los alcanos
Sus densidades van desde 0.62 g/mL, hasta aprox. 0.79 g/mL –> lo que los hace insolubles en agua, ya que esta tiene densidad de 1 g/mL
Solubilidad de alcanos
Insolubles en agua
Solubles en otros alcanos
Puntos de fusión y ebullición de alcanos
Tiene n los puntos más bajos de todos los compuestos orgánicos y se deben a los enlaces no polares C-C y C-H que crean fuerzas de dispersión débiles.
Los alcanos con más masa tienen puntos de fusión y ebullición más altos.
Puntos de ebullición de alcanos RAMIFICADOS
Son más bajos que los de sus isómeros de cadena lineal. (Son más compactos y los puntos de contacto entre moléculas disminuye)
A medida que aumenta el número de ramificaciones, el punto de ebullición disminuye.
Puntos de ebullición de los CICLOALCANOS
Son más altos que los alcanos lineales con el mismo número de átomos de carbono.
La rotación en ellos es restringida y mantienen una estructura rígida. (Hay muchos puntos de contacto y atracción entre ellos)
Los enlaces C-C son difíciles de romper..
Por ello, los alcanos son la familia menos reactiva de los compuestos orgánicos.
Reacción de combustión
Es posible en alcanos al contener carbono.
Sin embargo, se experimentará siempre y cuando entre en contacto con oxígeno.
Resultado de la reacción:
CO2 + H2O + ENERGÍA
Combustión incompleta
Falta O2, forma subproductos.
Fórmula es:
Alcano + O2 –> C + CO + CO2 + H2O + ENERGÍA
Combustión incompleta del gas natural, metano
2CH4 + 3O2 –> 2CO + 4H2O + ENERGÍA
Monóxido de carbono (CO)
- Gas incoloro, inodoro, venenoso.
- Cuando se inhala, el CO pasa al torrente sanguíneo donde se enlaza al Fe de la hemoglobina y reduce la cant. de oxígeno que debería llegar a las células.
Consecuencias:
-Reducción de capacidad de ejercicio, percepción visual y destreza manual.
Hemoglobina
Proteína que transporta O2 en la sangre.
Hemoglobina (Hb – cant. de 10%) + CO = COHb –> dificultad para respirar, dolor de cabeza, somnolencia.
Persona que fuma hasta 9% del nivel de COHb
Si es de 30%(Hb)+ CO –> síntomas graves: mareos, confusión mental , dolor de cabeza intenso, náusea.
Si es + 50%(Hb)+CO –> inconsciencia o muerte si no se trata con O2.
Enlaces covalentes
Hidrógeno y halógenos formas 1 enlace cov.
El carbono forma 4
El nitrógeno forma 3
Oxígeno y Azufre forman 2 enlaces cov.
Grupos funcionales
Son grupos de átomos enlazados en una forma específica.
Compuestos con mismos grupos funcionales tienen propiedades químicas y físicas similares.
Intro alquenos
Contiene 1 o más enlaces dobles entre átomos de carbono
Intro alquinos
Contiene 1 enlace triple
Intro compuestos aromáticos
Contienen benceno (molécula que tiene un anillo de 6 átomos de carbono con un H unido a cada carbono)
Intro alcoholes
Grupo funcional característico en ellos es: grupo hidroxilo (OH) enlazado a un átomo de carbono
Intro tioles
Grupo funcional en ellos: SH (grupo tiol) enlazado a un carbono
Éter
Un oxígeno enlazado a dos carbonos de dos grupo alquilo (-O-)
Aldehído
Grupo funcional en él: Carbonilo (C=O) enlazado a un hidrógeno.
Cetona
Grupo funcional carbonilo (C=O) enlazado a 2 carbonos de dos grupos alquilo.
Ácido carboxílico
Grupo funcional característico en él:
Carboxilo (Combinación de grupo carbonilo y grupo hidroxilo)
-COOH
Ésteres
Similar al grupo de los ácidos carboxílicos.
En este caso el carboxilo está unido a un átomo de carbono
(-COO-)
Amidas
Grupo nitrógeno enlazado a 1,2 o 3 grupos alquilo
Aminas
Carbonilo unido a un nitrógeno
