Opium Flashcards
Schlafmohn Fachbegriff
Papaver somniferum
Zur welchen Familie gehört Papaver somniferum an?
Papaveraceae
Zur welchen Gattung gehört Papaver somniferum?
Papaver
Wie viele Arten von Schlafmohn gibt es?
120 Arten
Wie schaut die Morphologie aus?
-einjährige krautige Pflanze
-1,5m hoch
- Blätter sind stängel-umfassend, wechselständig eiförmig
- besitzen 4 Blütenblätter
- 2 Kelchblätter
- Samenkapsel (Schließmohn oder Schüttelmohn)
- Milchröhren (Latex)
Welche 3 Varietäten gibt es bei P. somniferum
1) var. album: weiß mit violettem Fleck, Kapsel eiförmig, weiße Samen
2) var. nigrum: violett mit schwarzem Fleck, Kapsel kugelig, blaugraue Samen
3) var. glabrum: purpurot mit schwarzem Fleck, Kapsel kugelig, violette Samen
Wer erfand Laudanum & was ist das?
1670 von Paracelsus erfunden
schmerzstillende Tinktur aus Safran, Zimt, spanischem Wein
wann war die früheste Erwähnung von Mohn?
sumerische Schreibtafel (Illias von Homer)
Wem gelang es Morphin aus Mohnsamen zu isolieren?
Friedrich W. Sertüner
Lateinische Bezeichnung Fruchtkapsel
Fructus Papaveris immaturi
Lateinische Bezeichnung Opium (Latex)
Opium crudum
Lateinische Bezeichnung Samen
Semen Papaveris
Lateinische Bezeichnung Blätter
Folia Papaveris
Lateinische Bezeichnung Wurzel
Radix Papaveris
Lateinische Bezeichnung Mohnöl
Oleum seminis Papaveris
Lateinische Bezeichnung Mohnstroh
Stramentum Papaveris
Lateinische Bezeichnung Rauchopium
Chandu
Lateinische Bezeichnung Opiumtinktur
Tinctura opii
Nenne die Bestandteile des Mohnöls
Ölsäure
Linolsäure
Linolensäure
Palmitinsäure
Lateinische Bezeichnung Klatschmohn
Papaver rhoeas L.
Wie wird Mohnöl hergestellt?
Durch Kaltpressung der Samen
Was ist Linolsäure
ungesättigte Omega-6-Säure
bildet 2 Doppelbindungen
Was ist das besondere an Rauchopium?
hat Schimmelpilz Aspergillus
-> Morphingehalt höher -> Suchtmittel
Wie wird Morphium gewonnen?
- Samenkapseln 1-2 Wochen nach Abschluss der Blüte eingeritzt
- Milchsaft aus Milchrühren tritt raus
- zuerst weiß, dann trocknet aus -> braun klebrige Substanz (Opiumkuchen)
- abgeschabt & in Form gepresst = Rohopium
Was sind die Inhaltsstoffe des Opium?
Morphin 12%
Codein 2%
Thebain 0.5%
Papaverin 1%
Noscapin 5%
Methylierung?
H wird durch Methyl ersetzt
Wie kann man die Inhaltsstoffe Opiums unterteilen?
in Morphinane & Benzylisochinoline
Welcher Inhaltsstoff hat eine Amphotere Verbindung?
Morphin -> reagiert sauer als auch basisch
mit Base bildet Salz & wässrige Lösung
Weshalb ist Morphin so leicht rein zu gewinnen?
wegen der Phenolysche OH-Gruppe
-> mit Base dissoziiert in wässrige Lösung & Salz
Welche Inhaltsstoffe sind nur basisch?
Codein & Thebain
Was sind die Grundbausteine der Morphinane?
hydriertes Phenanthren
hydriertes Isochinolin
Papaverin Grundbaustein
Benzyl
Isochinoline
Noscapin Grundbaustein
Benzylgrundgerüst
Meconsäure
= Bindungssäure
-> 2 Carboxylgruppen (COOH)
die meisten Alkaloide liegen als Salze der Meconsäure vor
Was sind Alkaloide?
= Meist basische Naturstoffe mit mind. einem heterozyklisch gebundenen Stickstoffatom und nicht selten komplizierten Strukturen. Sie finden sich hauptsächlich in Pflanzen & besitzen größtenteils eine starke physiologische Wirkung
Wie verläuft die Biosynthese der Alkaloide?
-Ausgangsstoffe sind Aminosäuren (L-Tyrosin & L-Dihydroxyphenylalamin)
-durch enzymatischen Umbau entstehen: 4-Hydroxy-Phenylacetaldehyd & Dopamin)
- durch enzymatischen Umbau entsteht S-Norcoclaurin
- erste Schlüsselverbindung: Thebain, Codein, Morphin / Papaverin Noscapin
Wie isoliert man Reinalkaloide?
Schlafmohn anritzen -> Milchsaft -> trocknet aus = Rohopium -> Extrakt in organischem Lösungsmittel erstellt -> Abtrennung der Alkaloide durch eine Säule mit Trennmaterial (chromatographisch) -> im Schütteltrichter wird Morphin in der Wasserphase abgetrennt-> Rückgewinnung des Morphins: auf Identität & Reinheit prüfen
Definition des Opiums im Arzneibuch
Opium ist der aus eingeschnittenen, unreifen Früchten von Papaver somiferum L. gewonnene, an der Luft getrocknete Milchsaft. Die Droge enthält mind. 10% Morphin & mind. 2% Codein
Eigenschaften des Opiums im Arzneibuch
-ist schwarzbraun
-charakteristischen Geruch
-besteht aus verschieden großen, mehr oder weniger weichen & glänzenden Stücken, die beim Trocknen hart & spröde werden
Wie schaut das Opium mikroskopisch aus?
- Pollen
- typische Fasern
- längliche lichtbrechende Kristalle
- Fragmente dickwandiger Zellen mit typischen Spaltöffnungen
Wie funktioniert die Dünnschichtchromatographie (DC)
Gelöste Substanz wird auf eine Platte aufgetragen & mit Laufmittel hochgezogen (Kapillarkräfte) -> Extrakt in Einzelteile getrennt
bei Meconsäure kommt es zu keiner Verfärbung
Wie läuft die chemische Prüfung auf Meconsäure ab?
-1g Droge mit 5ml Wasser
-Mischung für 5 min geschüttelt & filtriert
-Filtrat mit 0.25ml Eisen(III)chlorid-Lösung
-rote Färbung nach 0.5ml verdünnter HCL
Wie hoch ist der Trocknungsverlust?
15%
100-105°C 1g in Streifen geschnittene Droge
Wie viel Thebain darf es max. haben?
3%
Wie viel Prozent entsteht bei der Verbrennung von Asche?
6%
wie lagert man Opium?
gut verschlossen
vor Licht geschützt
Mit Hilfe welchem Gerät wird die Gehaltsbestimmung durchgeführt?
HPLC (High Performance Liquid Chromathography)
nach der Methode des externen Standard (Thabain, Codein, Morphin)
Nenne die 4 Präparate im Arzneibuch?
Opium crudum
Opii pulvis normatus
Opii extractum siccum normatum
Opii tinctura normata
Pulvis Ipecacuanhae opiatus
Opium crudum?
= Rohopium
mind. 10% Morphin
mind. 2% Codein
<3% Thebain
Opii pulvis normatus
= eingestelltes Opiumpulver
9,8% +-10,2% Morphin
min. 1% Codein
Opii extractum siccum normatum
= eingestelltes Opiumtrockenextrakt
19,6 +- 20,4% Morphin
min. 2% Codein
Opii tinctura normata
= eingestellte Opiumtinktur
0.95 -1,05% Morphin
min. 0,1% Codein
Pulvis Ipecacuanhae opiates
= keine offizielle Zubereitung mehr
1% Morphin
