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Pharmakognosi > Antitumormittel > Flashcards

Antitumormittel Flashcards

1
Q

Welche Antitumormittel gibt es und woher stammen sie?

A
  • Indolalkaloide aus Catharanthus roseus
  • Taxol aus Taxus brevifolia / baccata
  • Podophyllotoxin aus Podophyllum peltatum
  • Viskotoxine & Lektine aus Viscum album
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2
Q

Wie hoch ist die Bedeutung der Naturstoffe als Antitumormittel?

A
  • Naturstoff 9,8%
  • Naturstoff - Derivate 22%
  • Naturstoff - Mimetika 25,4%
  • Biological 18,9%
  • Synthetische Verbindung 20,8%
  • Vakzine 3,1%
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3
Q

69% der Antitumormittel sind?

A

Naturstoffe oder leiten sich davon ab

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4
Q

Madagaskarimmergrün Synonyme

A

Tropisches Immergrün
Catharanthus roseus
Vinca rosea
Lochnera rosea

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5
Q

Zur welchen Familie gehört Catharanthus roseus?

A

Apocynaceae (=Wundgiftgewächse)

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6
Q

Chatharanthus roseus ist im EUAB nicht offizinell, aber 2 Reinstoffe daraus

A

Vincristinsulfat (Vincristini sulfas)
Vinblastinsulfat (Vinblastini sulfas)

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7
Q

Wie viel Arten von Catharanthus roseus gibt es?

A

9 Arten

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8
Q

Morphologie von Catharanthus roseus

A
  • 80cm groß
  • kräutige Pflanze
  • 5 Kelchblätter, fertile Staubblätter, Korollblätter
  • weiß bis violett (var. albus / ocellatus)
  • 2 Sammelbalgfrüchte -> 8 glänzende Samen
  • gegenständig, ganzrandig, eiförmig, lanzettliche Blätter
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9
Q

Nenne die verschiedenen Arten von Catharanthus

A
  • Catharanthus coriaceus
  • Catharanthus lanceus
  • Catharanthus longifolius
  • Catharanthus ovalis
  • Catharanthus roseus
  • Catharanthus scitulus
  • Catharanthus trichophyllus
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10
Q

Wie schaut die Grundstruktur von Alkaloiden aus?

A

Chataranthin
Vindolin

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11
Q

Wie unterscheiden sich Vinblastin & Vincristin ?

A

Vinblastin: Methylgruppe
Vincristin: Aldehydgruppe

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12
Q

Wie viele Alkaloide sind bekannt?

A

70

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13
Q

Synthese von Vinca-Alkaloiden (Partialsynthese)

A

Catharanthin ->nitriert durch p-
Nitroperbenzoesäure -> —– -> (CF3CO)20 -> Imminiumsalz + Vindolin -> —— -> reduziert mit NaBH4 -> Vinblastin -> Oxidation -> Vincristin

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14
Q

Warum macht man die Partialsynthese, um Vincristin & Vinblastin zu bekommen?

A

beide sind in Pflanzen in sehr geringer Konzentration vorhanden ~ 0,0003%
Vindolin & Catharanthin haben mehr ~ 0,2%

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15
Q

Wie funktioniert die Biosynthese der Alkaloide?

A

Ausgangsaminosäure Tryptophan -> CO2 abgespalten -> Tryptamin + Secologanin -> Strictosidin Synthese -> Strictosidin (=Ausgangsstoff für andere Alkaloide)

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16
Q

Bekannte Vertreter der Terpenoide Indolalkaloide

A

Chinin, Strychin, Reserpin, Vinblastin
insg. 4000

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17
Q

Wo werden Vinblastin & Vincristin verwendet?

A

Behandlung von
- malignen Lymphomen (Lymphdrüsen von Krebs befallen)
- akuten lymphatischen Leukämie
- Bronchialkarzinom

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18
Q

Was sind die Wirkungsweisen von Vinblastin & Vincristin?

A

wirken als Mitosehemmstoff
- binden an Tubulin (Protein)
- Tubulin verliert seine Fähigkeit Mikrotubuli zu polymerisieren
- Bildung des Spindelapparats verhindert
- Mitose unterbrochen, da Chromosomen nicht getrennt werden

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19
Q

kleines Immergrün Synonyme

A

Vinca minor
Vincamin

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20
Q

Zur welchen Familie gehört Vincamin?

A

Apocynaceae

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21
Q

Welche Teile Vinca minor sind giftig?

A

alle Teile

22
Q

Was ist der Hauptalkaloid des Vinca minors?

A

Vincamin

23
Q

Morphologie von Taxus brevifolia

A
  • 25m Baum
  • 1,4m Durchmesser
  • Schuppige Borke (purpur,rötlich)
  • zweihäusig (m & w)
  • nacktsamiges Gewächs
  • keine Früchte, nur Samen, die von einem Mantel umgeben sind (=Arillus)
24
Q

Zur welchen Abteilung gehört Taxus brevifolia?

A

Conferophyta (Nadelholzgewächse)

25
Q

Zur welchen Familie gehört Taxus brevifolia?

A

Taxaceae

26
Q

Synonym fpr Taxus brevifolia

A

Pazifische Eibe

27
Q

Wie viele Arten Taxus brevifolia gibt es?

A

7 Arten

28
Q

Welche Teile Taxus brevifolias sind giftig?

A

Alles außer Arillus

29
Q

Nenne die Arten von Taxus

A

Taxus baccata
Taxus brevifolia
Taxus canadensis
Taxus cuspidata
Taxus floridana
Taxus globosa
Taxus celebica

30
Q

Wer zählt alles zu die Nacktsamen?

A

Palmfarne
Ginkopflanze
Nadelholzgewächse
Gnetophyta

31
Q

Nacktsamer Fachbegriff

A

Gymnospermen

32
Q

Bedecktsamer Fachbegriff

A

Angiospermen

33
Q

1966

A

Rindenextrakt von Taxol hemmt Wachstum von Tummorzellen in Mäusen

34
Q

1967

A

kristalline Substanz als Taxol bennant

35
Q

1967

A

kristalline Substanz als Taxol benannt

36
Q

1971

A

Wall, Wani publizieren die Struktur von Taxol & berichten über seine antileukemische & Antitumor-Aktivität

37
Q

Wie ist die Struktur von Taxol aufgebaut?

A
  • Ester-Seitenkette mit Phenylpropanrest
  • Taxon-Ringsystem (Diterpen)
  • Oxetan Ring
  • zwei Veresterungen am Taxon
38
Q

Wie gewinnt man Paclitaxel? Was ist das Problem dabei?

A

Taxus Arten enthalten Paclitaxel v.a. in der Rinde, aber sehr wenig (<0,001%)
-> Eibe wächst langsam & Rinde kann nur 1x geerntet werden

39
Q

1988

A

Pierre Potier veröffentlichte Partialsynthese von Taxol aus Taxus baccata

40
Q

wie funktioniert die Partialsynthese von Paclitaxel?

A

10-Deacetylbassatin III in Nadeln von T. baccata zu finden -> 4 Schritte -> Taxol

41
Q

Weitere Herstellung von Paclitaxel

A
  • Isolierung aus der Rinde von Taxus celebica
  • Biotechnologische Gewinnung aus Pflanzenzellkulturen
  • Herstellung durch den endophytisch lebenden Pilz Taxomyces andreanae
42
Q

Aktuelle Verwendung von Paclitaxel

A

Behandlung von
- Ovariumkarzinom (Eierstöcke)
- Mammakarzinom (Brustkrebs), magline Lymphome
- Bronchialkarzinom

Wirkung als Mitosehemmstoff
- Bindet an ß-Tubulin
- Mikrotubuli werden nicht mehr abgebaut

Monopräparate
- Abraxane, Albraxane, NeoTaxan

43
Q

Wie sind Terpene aufgebaut?

A

Isopreneinheiten (Kopf & Schwanz)

regulär aufgebaut: Kopf-Schwanz aufgebaut
irregulär aufgebaut: Schwanz-Kopf

in der Mitte: Schwanz-Schwanz verknüpft

44
Q

Wie kann man Terpene einteilen?

A

Monoterpen (2 Isopreneinheiten - 10 C)
Sesquiterpene (3 - 15C)
Diterpene (4 - 20 C)
Triterpene (6 - 30 C)
Tetraterpene (8 - 40 C)
Polyterpene (bis zu 10000)

45
Q

Maiapfel, Entenfuß Synonyme

A

Podophyllum peltatum
Radix Podopylli peltati

46
Q

zur welchen Familie gehört Podophyllum peltatum?

A

Berberidaceae

47
Q

Morphologie Podophyllum peltatum

A
  • krautige Pflanze
  • 2m
  • Beerenfrüchte sind pflaumengroß & genießbar, wenn reif (sonst giftig)
  • alles giftig außer Frucht
  • weiße Blüte mit 6 Blütenblätter
48
Q

Was ist die Droge bei Maiapfel?

A

Harz der Wurzel und des Wurzelstockes
- Podophyllinum (Resina Podophylli)
- Podophyllin (Podophyllumharz)

bis zu 20% Podophyllotoxin im Harz

49
Q

Wirkung von Podophylotoxine

A

= Lignan
- mitosehemmende Aktivität
- zur Behandlung von Warzen
- nicht für Krebsbehandlung gedacht -> viele Nebenwirkungen

50
Q

Partalsynthese von Podophylotoxine

A

= Etoposid
- Kein Spindelgift, trotzdem zytostatisch
- Topoisomerase II Inhibitor -> keine Zellteilung
- Antitumormittel bei Lymphom, Hirntumore, Bronchialkarzinom

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