Module 9 Flashcards

Question

Comment caractériser la solubilité des acides gras?

Answer 1

La solubilité des acides gras varie en fonction de la longueur de la chaîne. Les acides gras à 4 atomes de carbone sont infiniment solubles dans l'eau. Ceux possédant entre 5 et 8 atomes de carbone ont une certaine solubilité dans l'eau. Finalement, les acides gras à plus de 8 atomes de carbone, donc les acides gras les plus fréquents (amphipatiques), sont insolubles dans l'eau.

Answer 2

À partir de la notation symbolique d’un acide gras, il est possible de spéculer sur ces propriétés physico-chimiques.

Answer 3

Le point de fusion varie selon la longueur de la chaîne et le degré d’insaturation de celle-ci. En comparant différents acides gras saturés, on voit clairement que la température de fusion augmente lorsque la longueur de la chaîne augmente. Mais lorsque l’on compare un acide gras saturé et un acide gras insaturé contenant le même nombre de carbone, on note que la présence d’une double liaison diminue la température de fusion. De même, pour une même longueur de chaîne, plus un acide gras insaturé a de doubles liaisons, plus son point de fusion est faible. Les huiles sont liquides à température ambiante (environ 25°C); elles ont donc un point de fusion faible. On retrouvera donc principalement des acides gras insaturés dans ce type de lipide. Par contre, les graisses sont solides à la température ambiante. Ils sont donc constitués principalement d’acides gras saturés.

Answer 4

Les acides gras se rassemblent et s’alignent pour former des agrégats grâce à des interactions hydrophobes. Le tout est stabilisé par les forces de Van der Walls. Plus leur chaîne hydrocarbonée est longue, plus le nombre d’interactions est élevé. Par conséquent, la quantité d’énergie requise pour les briser est plus grande, ce qui explique le point de fusion plus élevé. Les agrégats formés d’acides gras saturés sont compacts, rigides et organisés. Pour ce qui est des acides gras insaturés, la présence de doubles liaisons induit une courbure dans la chaîne, ce qui prévient l’alignement des chaînes hydrocarbonées sur toute leur longueur. Puisque le nombre d’interactions entre les molécules est réduit, les agrégats sont moins stables et il faut moins d’énergie (donc de chaleur) pour les briser.

Answer 5

La majorité des acides gras insaturés dans la nature contiennent des doubles liaisons dans la configuration cis.

Answer 6

Les acides gras saturés ne contiennent que des liaisons simples, alors que les acides gras insaturés contiennent une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone. Lorsqu’un acide gras ne possède qu’une seule double liaison, on parle d’un acide gras monoinsaturé. Lorsqu’il en possède plusieurs, on parle d’un acide gras polyinsaturé.

Answer 7

Certains procédés d’extraction ou de transformation des huiles convertissent les acides gras cis en acide gras trans. La consommation de gras trans augmente l’incidence des maladies cardio-vasculaires et de certains cancers

Answer 8

Les acides gras essentiels sont des acides gras polyinsaturés qui ne peuvent être synthétisés par les mammifères bien qu'ils soient nécessaires à leur croissance. L’acide linoléique et l’acide α-linolénique sont des acides gras essentiels. Les mammifères les obtiennent en consommant des huiles provenant de certaines plantes ou certains poissons.

Answer 9

Chez certaines bactéries et plantes, on observe des acides gras ayant une chaîne ramifiée, possédant des structures cycliques ou encore contenant un nombre impair d'atomes de carbone. Exemples : Acide lactobacillique (cycle propane intégré) Acide mycosérosique (chaîne ramifiée)

Answer 10

Un acylglycérol est obtenu suite à la réaction du groupement carboxyle d’un acide gras avec l’un des groupements hydroxyle du glycérol pour former un ester.

Answer 11

On parlera d’un monoacylglycérol lorsque le glycérol a formé un lien ester avec une seule molécule d’acide gras; d’un diacylglycérol lorsque 2 liens esters sont formés et d’un triacylglycérol lorsque 3 molécules d’acides gras ont réagi avec le glycérol. Chez les mammifères, on retrouve surtout des triacylglycérols et très peu de di- ou de monoacylglycérols. On estime que de 90 à 95 % des lipides qui proviennent de l’alimentation sont des triacylglycérols.

Answer 12

Les triacylglycérols sont des molécules hydrophobes, puisque les groupements polaires ou chargées sont impliqués dans la formation des liens esters.

Answer 13

Les acylglycérols sont les principaux lipides dans les huiles et les graisses d’origine animale ou végétale. On appelle graisses des triacylglycérols qui sont solides à la température de la pièce et huiles des triacylglycérols qui sont liquides à cette température.

Answer 14

Le point de fusion des acylglycérols augmente avec la longueur des chaînes d'acides gras et diminue avec le degré d'insaturation. Les graisses, qui sont solides à la température de la pièce, ont une composition élevée en acide gras saturés, tandis que les huiles, qui sont liquides à la température de la pièce, ont un contenu élevé en acide gras insaturés

Answer 15

La plupart des graisses et huiles naturelles sont des mélanges de triacylglycérols simples et mixtes.

Answer 16

On parle de triacylglycérol simple lorsqu’il ne contient qu’un seul type d'acide gras, alors qu’un triacylglycérol mixte contient plus d'un type d'acide gras

Answer 17

Chez les mammifères, la plupart des triacylglycérols sont mixtes. On retrouve généralement un acide gras insaturé lié au C2 du glycérol.

Answer 18

Les triacylglycérols sont une excellente source d’énergie. Gramme pour gramme, il libère 2 fois plus d'énergie comparativement aux glucides. Les triacylglycérols sont mis en réserve dans les tissus adipeux. Plus d'énergie peut être mise en réserve sous forme de triacylglycérols par gramme de tissu que sous forme de glucides. Comme les triacylglycérols sont hydrophobes, ils ne sont pas hydratés et occupent donc moins de volume que les glucides. Les triacylglycérols ont également des rôles de protection. La couche de graisse sous la peau des mammifères (tissus adipeux) constitue un isolant thermique efficace en plus de protéger les organes internes des chocs mécaniques.

Answer 19

Les glycérophospholipides (aussi appelés phosphoacylglycérols) sont des constituants majeurs des membranes cellulaires. Ils sont dérivés du glycérol-3-phosphate, une molécule de glycérol phosphorylé en C3. La molécule de glycérol-3-phosphate peut être estérifiée par des acides gras qui réagiront avec les groupements -OH des carbones 1 et 2. On obtient alors un acide phosphatidique (PA) (phosphatidate). Cet acide est le plus petit membre de la famille des glycérophospholipides. Il est un précurseur important pour la synthèse des autres phosphoacylglycérols. La nature des acides gras liés au glycérol- 3-phosphate est variée, mais celui lié au C2 est souvent insaturé.

Answer 20

Différents types de glycérophospholipides sont formés par l’estérification de l’acide phosphatidique avec le groupement hydroxyle d’un autre composé (la lettre X dans la Figure 9.7C); on obtient alors un lien phosphodiester. Les glycérophospholipides ainsi obtenus sont nommés d’après la nature du composé X.

Answer 21

Les glycérophospholipides sont des molécules amphipathiques, c'est-à-dire qu'elles possèdent à la fois un pôle hydrophile et un pôle hydrophobe. Le caractère amphiphile des glycérophospholipides eur permet de former une double couche lipidique qui, de fait, est la structure de base de toutes membranes biologiques.

Answer 22

Les sphingolipides sont des lipides amphiphiles importants que l’on retrouve dans les membranes biologiques des plantes et des animaux.

Answer 23

Ils jouent différents rôles dans la protection des cellules (ex. gaine de myéline des nerfs) ainsi que dans les interactions entre les cellules. Ils sont particulièrement abondants dans les tissus nerveux

Answer 24

Tous les sphingolipides ont en commun la présence dans leur structure d'un alcool aminé à 18 carbones : la sphingosine. À la molécule de sphingosine se greffe un acide gras qui est lié via une liaison amide

Answer 25

Il existe 4 classes de sphingolipides : les céramides, les sphingomyélines, les cérébrosides et les gangliosides.

Answer 26

Les céramides sont les sphingolipides les plus simples. Si on se réfère à la structure de base des sphingolipides, R est un simple atome d’hydrogène dans le cas des céramides. Ce sont les précurseurs métaboliques de tous les sphingolipides.

Answer 27

Tout comme les glycérophospholipides, les sphingomyélines sont des phospholipides, c’est-à-dire des lipides contenant un groupement phosphate. Leur groupement R est généralement une molécule de phosphocholine ou de phosphoéthanolamine.

Answer 28

Les cérébrosides et les gangliosides.

Answer 29

Dans les cérébrosides, un seul résidu d’ose (plus souvent le D-galactose ou le D-glucose) est attaché par une liaison β-osidique au groupement -OH d’une céramide.

Answer 30

Les gangliosides sont des céramides qui sont liées à un oligosaccharide constitué d’au moins 3 résidus et dont au moins l’un des résidus est une molécule d'acide sialique (exemple : acide N-acétylneuraminique)

Answer 31

On peut dire que les cérébrosides et les gangliosides sont des glycolipides, c’est-à-dire des lipides associés à un glucide via un lien O-glycosidique.

Answer 32

On les retrouve surtout à la surface des membranes cellulaires (côté extracellulaire), où ils servent de marqueurs pour la reconnaissance cellulaire. Ainsi, les portions glucidiques exposées à la surface cellulaire peuvent servir de récepteurs pour les bactéries, les virus et les toxines. Par exemple, la toxine produite par la bactérie Vibrio cholerae se lie à un ganglioside (GM1) présent à la surface des cellules de l’épithélium intestinal. Lorsque cette toxine pénètre dans la cellule, elle provoque la libération massive de fluide dans l’intestin; c’est pourquoi le choléra peut provoquer la mort par déshydratation.

Answer 33

Les cérides sont des esters formés d’un acide gras à longue chaîne et d’un alcool primaire à longue chaîne. Elles forment la majorité des cires végétales et animales. Les cérides sont insolubles dans l'eau, ce qui confère une imperméabilité aux surfaces (ex. feuilles des plantes ou cire des ruches d’abeille). La cire est un corps chimiquement très stable, ainsi ses propriétés ne varient guère dans le temps. Elle est malléable à température ambiante. Son point de fusion est supérieur à 45 °C. Une fois fondue, elle a une faible viscosité.

Answer 34

Les eicosanoïdes sont des hormones agissant localement. Ils aident à contrôler un grand nombre de processus physiologiques comme la contraction des muscles lisses, l’inflammation, la coagulation du sang, etc. Ils sont principalement dérivés d’un acide gras polyinsaturé à 20 atomes de carbone comme l’acide arachidonique. Le mot eicosanoïde est dérivé du grec ancien eíkosi, signifiant «vingt». Il existe 3 types d’eicosanoïdes: les prostaglandines, les thromboxanes et les leucotriènes. Le nom « prostaglandine » vient de « prostate », car ces molécules ont été isolées pour la première fois dans le liquide séminal.

Answer 35

On nomme isoprénoïdes les lipides dérivés de l’isoprène (composé formé de 5 carbones) (Figure 9.13). Ils sont formés de 2 ou plusieurs molécules d'isoprène. L’agencement des unités isoprène entre elles peut mener à la formation de molécules linéaires ou cycliques. Un grand nombre d’agencements étant possible, on obtient des structures très diversifiées et donc des fonctions très variées. Par exemple, ils contribuent au parfum et à la saveur caractéristique de certaines plantes. Ils interviennent dans la photosynthèse, d'autres sont des vitamines ou ont un rôle hormonal. La présence de doubles liaisons conjuguées explique pourquoi certains absorbent fortement la lumière dans le visible et sont donc des composés colorés (pigments). Les terpènes, les stéroïdes et certaines vitamines sont des isoprénoïdes.

Answer 36

Le terme terpène est généralement utilisé pour désigner les isoprénoïdes que l’on retrouve chez les végétaux. Plusieurs terpènes, comme le menthol et le limonène, sont des essences végétales aromatiques appelées « huiles essentielles ».

Answer 37

Le farnésol, que l’on retrouve dans plusieurs huiles essentielles, est également associé à certaines protéines membranaires.

Answer 38

Le squalène sert de précurseur lors de la synthèse des stéroïdes.

Answer 39

Des terpènes.

Answer 40

Le lycopène est un terpène de couleur rouge vif; la tomate et le melon d’eau en contiennent des quantités appréciables.

Answer 41

Le bactoprénol sert de transporteur lors de la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne (transporteur).

Answer 42

Les membranes des archaebactéries sont composées de caldarchaeols, un terpène.

Answer 43

On appelle stéroïde toute molécule qui contient un noyau cyclopentanoperhydrophénanthrène, un dérivé du squalène (terpène). Cette structure de base donne lieu à une grande variété de dérivés. Les différentes classes de stéroïdes ont plusieurs fonctions biochimiques, dont des rôles structuraux, hormonaux ou dans la digestion des lipides. Certains stéroïdes sont également des vitamines.

Answer 44

Les stérols sont des stéroïdes qui possèdent une ou plusieurs fonctions alcool (-OH) dont au moins une sur le carbone 3 (C3). On retrouve les stérols chez les animaux (zoostérols) et chez les végétaux (phytostérols).

Answer 45

Le cholestérol est le stérol majeur chez les animaux. C'est un constituant important des membranes cellulaires et un précurseur des autres zoostérols comme les acides biliaires, les hormones stéroïdiennes et la vitamine D.

Answer 46

Les acides biliaires sont des dérivés du cholestérol qui aident à l'absorption intestinale des lipides. Ce sont des détergents puissants qui solubilisent les acides gras et les acylglycérols.

Answer 47

Les hormones stéroïdiennes sont responsables des caractères sexuels secondaires. Elles participent également à la régulation du métabolisme et de la pression sanguine.

Answer 48

Les vitamines sont des coenzymes, ou leurs précurseurs immédiats, qui ne peuvent être synthétisés par la plupart des animaux. Leur apport dans l’alimentation est essentiel, car un déficit entraîne différentes maladies. Les vitamines ne sont pas toutes des lipides, mais 4 vitamines importantes font partie de cette classe de biomolécules.

Answer 49

Les vitamines A, E et K sont des terpènes. La vitamine A (ou rétinol) est une vitamine importante pour la vision. La vitamine E est un antioxydant qui est nécessaire à la reproduction chez le rat et probablement chez l’humain. La vitamine K participe à la régulation de la coagulation sanguine.

Answer 50

La vitamine D est un stéroïde produit à partir du cholestérol en présence de rayons UV. C’est pourquoi, dans les pays nordiques, cette vitamine est fréquemment ajoutée dans le lait. Une déficience en vitamine D entraîne une faiblesse des os, car cette molécule est impliquée dans le métabolisme du calcium et du phosphore.

Answer 51

Puisque les lipides sont des composés insolubles ou peu solubles dans l’eau, les techniques utilisés pour les extraire, les purifier et les analyser diffèrent de celles utilisées pour les protéines et les sucres.

Answer 52

On utilise une technique de chromatographie particulière appelée chromatographie sur couche mince. C'est une chromatographie d'adsorption où les lipides sont séparés selon leur polarité. On utilise une plaque (plutôt qu’une colonne) pour fixer le support inerte (souvent l’acide silicique). On peut également avoir recours à la chromatographie sur colonne. Dans les 2 cas, des solvants non polaires sont utilisés pour entraîner les lipides, car ceux-ci sont solubles uniquement dans ce type de solvant.

Answer 53

Pour analyser les acides gras contenus dans un lipide complexe, il faut d’abord les libérer en utilisant des méthodes d’hydrolyse chimique ou enzymatique. L’hydrolyse alcaline douce libère les acides gras sous forme de sels d'acides gras. L’hydrolyse acide libère également les acides gras, mais brise en plus la liaison phosphoester entre le phosphate et le glycérol.

Answer 54

Les lipases et les phospholipases sont des enzymes qui hydrolysent certains lipides complexes. Les lipases libèrent les acides gras des acylglycérols. Les phospholipases agissent sur les glycérophospholipides (Figure 9.15). La phospholipase A1 libère l'acide gras en C1, tandis que la phospholipase A2 libère l'acide gras en C2. La phospholipase B libère les acides gras en C1 et C2. La phospholipase C coupe le lien entre le glycérol et le phosphate, ce qui libère un diacylglycérol. Finalement, la phospholipase D coupe le lien entre le phosphate et la molécule X, transformant ainsi tous les glycérophospholipides en acide phosphatidique (PA).

Answer 55

La chromatographie en phase gazeuse (GC) permet l’identification et la quantification des acides gras obtenus suite à l’hydrolyse acide des lipides complexes.

Answer 56

On peut également utiliser le HPLC pour séparer les différents diacylglycérols obtenus suite au traitement avec la phospholipase C.

Answer 57

Tout comme pour les protéines et les glucides, la spectrométrie de masse est de plus en plus utilisée pour analyser les lipides, puisque cette méthode est très précise.

Answer 58

La lipidomique est l’analyse globale des lipides et des molécules avec lesquelles ils interagissent dans les cellules, les organes et les tissus. En moyenne, une cellule contient plus de 1000 lipides différents.

Answer 59

Molécule contenant un groupement carboxyle.

Answer 60

Acide gras qui ne peut être synthétisé par les mammifères bien qu'il soit nécessaire à leur croissance. Il doit provenir de l'alimentation.

Answer 61

Acide gras insaturé dont la dernière double liaison se trouve 3 carbones avant la fin de la chaine hydrocarbonée (à 3 carbones du Cω).

Answer 62

Acide gras insaturé dont la dernière double liaison se trouve 6 carbones avant la fin de la chaine hydrocarbonée (à 6 carbones du Cω).

Answer 63

Acide carboxylique possédant une chaine hydrocarbonée de 4 carbones et plus.

Answer 64

Alcool dont le groupement hydroxyle est associé à un carbone qui ne se lie qu’à un seul autre atome de carbone.

Answer 65

Indique le dernier carbone de la chaine hydrocarboné d’un acide gras, celui le plus éloigné du groupement carboxyle.

Answer 66

Lipide composé d’une sphingosine et d’un groupement acyle d’acide gras. Ce dernier est lié par une liaison amide au groupement amine en C2 de la sphingosine. Précurseur métabolique de tous les sphingolipides.

Answer 67

Glycosphingolipide composé d’une céramide et d’un résidu d’ose lié par une liaison glycosidique.

Answer 68

Lipide formé par une liaison ester entre un alcool à longue chaine et un acide gras à longue chaine. Synonyme : cire.

Answer 69

Dans une chaine hydrocarbonée, 2 doubles liaisons C=C séparés par une liaison C-C simple. Alternance de liaisons simples et de liaisons doubles.

Answer 70

Lipide ayant généralement un rôle de médiateur chimique et qui est dérivé d’un acide gras à 20 atomes de carbone.

Answer 71

Glycosphingolipide composé d’une céramide et d’un oligosaccharide constitué d’au moins 3 résidus d’ose dont un est un acide sialique. La céramide et l’oligosaccharide sont liés par une liaison glycosidique.

Answer 72

Lipide comprenant 2 groupements acyles (acides gras) liés en C1 et C2 au glycérol-3-phosphate. Dans la plupart des cas, un substituant polaire est attaché à la portion phosphate.

Answer 73

Sphingolipide contenant des résidus d’ose. Cette classe comprend les cérébrosides et les gangliosides.

Answer 74

Lipide associé de manière covalente à un glucide.

Answer 75

Terme utilisé pour décrire les triacylglycérols qui sont sous forme solide à la température ambiante. Les graisses sont principalement constituées d’acides gras saturés.

Answer 76

Terme utilisé pour désigner la portion RC=O contribuée par un acide carboxylique dans une molécule plus complexe.

Answer 77

Terme utilisé pour décrire les triacylglycérols qui sont sous forme liquide à la température ambiante. Les huiles sont principalement constituées d’acides gras insaturés.

Answer 78

Substance dérivée de l’isoprène.

Answer 79

Enzyme qui catalyse l’hydrolyse des triacylglycérols.

Answer 80

Matière grasse des êtres vivants. Molécule hydrophobe ou amphipathique principalement constituée de carbone, d’hydrogène et d’oxygène.

Answer 81

Enzyme catalysant l’hydrolyse des phospholipides.

Answer 82

Lipide contenant un groupement phosphate. Cette classe comprend les glycérophospholipides et les sphingomyélines.

Answer 83

Glycérophospholipide possédant une chaine hydrocarbonée liée au C1 du glycérol-3-phosphate par un lien vinyle éther plutôt que par un lien ester (comme dans les glycérophospholipides dérivés de l’acide phosphatidique).

Answer 84

Lipide dérivé de la sphingosine (alcool aminé - chaine de 18 C).

Answer 85

Sphingolipide formé par la liaison ester phosphorique entre une céramide et une molécule phosphatée (exemple : phosphocholine, phosphoéthanolamine).

Answer 86

Lipide présentant une structure particulière à 4 anneaux qui est dérivée d’un triterpène (le squalène).

Answer 87

Stéroïde dont le carbone 3 porte un groupement hydroxyle.

Answer 88

Isoprénoïde principalement d’origine végétale.

Answer 89

Lipide formé par l’estérification d’une molécule de glycérol par trois molécules d’acides gras. Les huiles et les graisses sont des mélanges de triacylglycérols.

Answer 90

Coenzyme, ou son précurseur immédiat, qui ne peut être synthétisée par la plupart des animaux. Son apport via les aliments est essentiel.