Module 9 Flashcards
Comment décrire la solubilité des lipides?
Ils sont insolubles ou très peu solubles dans l’eau, mais solubles dans des solvants organiques non polaires comme le chloroforme, l’éther ou le benzène. Ce sont surtout des composés hydrophobes ou amphiphiles (amphipathiques), par opposition aux glucides et aux protéines qui sont en général beaucoup plus solubles dans l’eau et les solvants polaires.
Les lipides forment une classe hétérogène de composés organiques qui sont regroupés sur la base de quoi ?
Les lipides forment une classe hétérogène de composés organiques qui sont regroupés sur la base de leur solubilité.
Quel est le lipide le plus simple? Quelle est sa formule?
Le lipide le plus simple est l’acide gras. Il correspond à la formule R-COOH où R est une chaîne hydrocarbonée.
Comment caractériser la structure des lipides?
Les lipides ont des structures extrêmement variées. Ils peuvent présenter des formes linéaires, ramifiées ou cycliques.
Quelles sont les caractéristiques des lipides complexes? Quelles sont les classes?
Les lipides complexes contiennent des acides gras ou sont des dérivés d’acide gras. On en distingue 5 classes : les triacylglycérols (aussi appelés acylglycérols ou triglycérides), les glycérophospholipides (aussi appelés phosphoglycérides), les sphingolipides, les cérides (aussi appelés cires), et les eicosanoïdes.
Comment sont liés les aicdes gras dans un lipide?
Bien que les acides gras soient des composants des lipides complexes, ils ne se lient pas les uns aux autres sous forme de polymères comme le font les unités de construction des peptides ou des polysaccharides. On les retrouve plutôt liés à d’autres types de composés.
Quelles sont les caractéristiques des isoprénoïdes? Quelles sont les 3 classes de biomolécules qui en font partie?
Les isoprénoïdes ne contiennent pas d’acides gras, mais sont plutôt dérivés d’une structure à 5 carbones nommée isoprène. Trois classes particulières de biomolécules en font partie : les terpènes, les stéroïdes et certaines vitamines
Qu’est-ce qui reflète les nombreuses fonctions des lipides dans la cellule?
La grande diversité structurale des lipides reflète leurs nombreuses fonctions dans la cellule.
Quels sont les principaux rôles des lipides dans la cellule? Donnez des exemples.
Constituants des membranes cellulaires : Glycérophospholipides, sphingolipides et stéroïdes (isoprénoïdes)
Source et réserve d’énergie : Triacylglycérols
Rôle hormonal/médiateur chimique : Stéroïdes (isoprénoïdes) et eicosanoïdes
Protection (thermique et/ou mécanique) : Triacylglycérols et cérides
Vitamines : Isoprénoïdes
Vitamines A, K et E : Terpènes
Vitamine D : Stéroïdes
Reconnaissance cellulaire : Sphingolipides (glycosphingolipides)
Comment expliquer que les acides gras sont des molécules amphiphiles?
Les acides gras sont des acides carboxyliques qui possèdent une longue chaîne hydrocarbonée. Ce sont donc des molécules amphipathiques (ou amphiphiles) puisque leur chaîne est hydrophobe et leur extrémité portant le groupement carboxyle est hydrophile.
Comment décrire la charge des acides gras au pH physiologique?
Au pH physiologique, le carboxyle (dont le pKa est de 4,5 à 5) est ionisé.
En quoi les acides gras diffèrent entre eux?
Les acides gras diffèrent entre eux par la longueur de leur chaîne hydrocarbonée, la présence de doubles liaisons carbone-carbone (C=C), la position de ces doubles liaisons et la présence de ramifications ou de structures cycliques.
Quelles sont les caractéristiques des acides gras les plus présents?
Les acides gras les plus fréquents possèdent une chaîne hydrocarbonée contenant entre 12 et 20 atomes de carbone. La plupart ont une chaîne linéaire constituée d’un nombre pair d’atomes de carbone. On les retrouve très rarement à l’état libre; ce sont plutôt des composants des lipides complexes. Ils sont sous forme de dérivés (eicosanoïdes) ou liés à d’autres molécules comme le glycérol (triacylglycérols et glycérophospholipides) ou un autre alcool (cérides et sphingosines).
Quelles sont les différentes façons de nommer un acide gras?
On utilise le plus souvent les noms communs. Malheureusement, ces noms ne sont pas du tout descriptifs. Ils sont souvent dérivés du nom de l’organisme qui en contient le plus ou de celui dont il a été extrait en premier. Puisque cette nomenclature n’est pas très instinctive, elle n’est pas à apprendre.
La nomenclature systématique est beaucoup plus informative même si elle est plus lourde à utiliser. Vous devez la comprendre, mais vous n’avez pas à apprendre ces noms par cœur.
La nomenclature symbolique est la plus pratique, car elle donne beaucoup d’informations tout en demeurant simple. Dans le cadre du cours, il s’agit de la seule nomenclature à retenir. C’est pourquoi une grande partie de cette capsule y est consacrée.
Qu’est-ce que la nomenclature systématique utilise pour décrire la chaîne d’acides gras?
La nomenclature systématique utilise les préfixes modernes des chaînes hydrocarbonées pour indiquer le nombre de carbones dans la chaîne d’acides gras.
Prenons l’exemple de l’acide stéarique, un acide gras saturé contenant 18 carbones. L’acide stéarique est aussi appelé stéarate lorsqu’il est ionisé. Quel est son nom si on utilise la nomenclature systématique?
Le nom systématique d’un acide gras saturé commence par le mot acide suivi du préfixe moderne indiquant le nombre de carbones, et se termine par le suffixe -anoïque indiquant qu’on est en présence d’un acide gras saturé. Le nom systématique de l’acide stéarique est donc « acide octadécanoïque ».
Acide + Préfixe + Anoïque
En quoi la nomenclature systématique d’un acide gras insaturé est plus complexe que la nomenclature d’un acide gras saturé?
La nomenclature des acides gras insaturés est un peu plus complexe puisqu’il faut indiquer le nombre, la configuration et la localisation des doubles liaisons.
Prenons l’exemple de l’acide α-linolénique, un acide gras insaturé contenant 18 carbones et 3 doubles liaisons. Quelle sera sa nomenclature systématique?
Entre le mot acide et le préfixe moderne, on indique la configuration et la position de chacune des doubles liaisons. Comme pour la majorité des acides gras, toutes les doubles liaisons présentes dans l’acide α-linolénique sont dans la configuration cis.
Les positions des doubles liaisons sont indiquées par Δy où y réfère au premier carbone impliqué dans chacune de ces liaisons. N’oubliez pas que dans la numérotation systématique, on donne le plus petit numéro possible au carbone le plus oxydé. Dans le cas des acides gras, c’est le carbone du groupement carboxyle qui porte le numéro 1. La première double liaison de l’acide α- linolénique se situe entre les carbones 9 et 10, la seconde entre les carbones 12 et 13 et la dernière entre les carbones 15 et 16.
Le préfixe moderne indiquant le nombre de carbone est suivi du nombre de doubles liaisons. Comme l’acide α-linolénique en contient trois, le terme « tri » est utilisé. On complète le nom par le suffixe -énoïque pour indiquer qu’on est en présence d’un acide gras insaturé.
Le nom systématique de l’acide α-linolénique est donc « acide cis,cis,cis-∆9,12,15- octadécatriénoïque ».
Acide + cis/trans + ∆y + Préfixe + # + Énoïque
Qu’est-ce que la notation symbolique indique?
La notation symbolique indique le nombre de carbones (n) dans la chaîne hydrocarbonée, suivi du nombre de doubles liaisons (x).
Les acides gras possèdent-ils des doubles liaisons?
Non.
Quelles sont les caractéristiques de la notation symbolique des acides gras insaturés?
Si on est en présence d’un acide gras insaturé, on indique la configuration et la position de chacune des doubles liaisons comme pour la nomenclature systématique. Fait à noter, puisque la majorité des acides gras insaturés présents dans la nature sont de configuration cis, on omet souvent de spécifier la configuration dans la notation symbolique. C’est ce format simplifié que vous devez apprendre. Dans le cadre du cours, vous devez être en mesure d’associer une structure à une notation symbolique.
n:x, configurations - Δy
Quelle est la notation symbolique d’un acide gras saturé constitue de 18 atomes de carbone?
L’acide stéarique est constitué de 18 atomes de carbone, mais aucun ne participe à une double liaison carbone-carbone. La notation symbolique de cet acide gras saturé est donc très simple : 18:0.
Quelle est la notation symbolique de l’acide α-linolénique s’il est composé de 18 carbones et de 3 doubles liaisons?
L’acide α-linolénique est constitué de 18 carbones et de 3 doubles liaisons. Sa notation symbolique est 18:3 cis,cis,cis-Δ9,12,15 ou plus simplement 18:3 Δ9,12,15.
Comment décrire la notation symbolique oméga (ω)?
Autrefois, on utilisait des lettres grecques plutôt que des chiffres pour identifier les carbones de la chaîne. Le dernier carbone était toujours nommé ω, peu importe la longueur de la chaîne. On utilise l’appellation oméga pour séparer les acides gras insaturés en familles qui correspondent à la localisation de la première liaison double à partir du carbone oméga.
Pour l’acide α-linolénique, la dernière double liaison est la troisième liaison à partir de l’extrémité de la chaîne. On parle donc d’un acide gras ω-3. Dans certains cas, la lettre ω est remplacée par la lettre n.
Comment caractériser la solubilité des acides gras?
La solubilité des acides gras varie en fonction de la longueur de la chaîne. Les acides gras à 4 atomes de carbone sont infiniment solubles dans l’eau. Ceux possédant entre 5 et 8 atomes de carbone ont une certaine solubilité dans l’eau. Finalement, les acides gras à plus de 8 atomes de carbone, donc les acides gras les plus fréquents (amphipatiques), sont insolubles dans l’eau.
À partir de la notation symbolique d’un acide gras, il est possible de spéculer sur quoi?
À partir de la notation symbolique d’un acide gras, il est possible de spéculer sur ces propriétés physico-chimiques.
Comment le point de fusion varie d’un acide gras à un autre? Quelles sont les différences entre les acides gras saturés et les acides gras insaturés?
Le point de fusion varie selon la longueur de la chaîne et le degré d’insaturation de celle-ci.
En comparant différents acides gras saturés, on voit clairement que la température de fusion augmente lorsque la longueur de la chaîne augmente.
Mais lorsque l’on compare un acide gras saturé et un acide gras insaturé contenant le même nombre de carbone, on note que la présence d’une double liaison diminue la température de fusion. De même, pour une même longueur de chaîne, plus un acide gras insaturé a de doubles liaisons, plus son point de fusion est faible.
Les huiles sont liquides à température ambiante (environ 25°C); elles ont donc un point de fusion faible. On retrouvera donc principalement des acides gras insaturés dans ce type de lipide.
Par contre, les graisses sont solides à la température ambiante. Ils sont donc constitués principalement d’acides gras saturés.
Mais comment la longueur de la chaîne et les doubles liaisons influencent-elles le point de fusion des acides gras?
Les acides gras se rassemblent et s’alignent pour former des agrégats grâce à des interactions hydrophobes. Le tout est stabilisé par les forces de Van der Walls. Plus leur chaîne hydrocarbonée est longue, plus le nombre d’interactions est élevé. Par conséquent, la quantité d’énergie requise pour les briser est plus grande, ce qui explique le point de fusion plus élevé.
Les agrégats formés d’acides gras saturés sont compacts, rigides et organisés. Pour ce qui est des acides gras insaturés, la présence de doubles liaisons induit une courbure dans la chaîne, ce qui prévient l’alignement des chaînes hydrocarbonées sur toute leur longueur. Puisque le nombre d’interactions entre les molécules est réduit, les agrégats sont moins stables et il faut moins d’énergie (donc de chaleur) pour les briser.
La majorité des acides gras insaturés dans la nature contiennent des doubles liaisons dans quelle configuration?
La majorité des acides gras insaturés dans la nature contiennent des doubles liaisons dans la configuration cis.
Comment appelle-t-on les acides gras en fonction de leurs liaisons doubles?
Les acides gras saturés ne contiennent que des liaisons simples, alors que les acides gras insaturés contiennent une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone. Lorsqu’un acide gras ne possède qu’une seule double liaison, on parle d’un acide gras monoinsaturé. Lorsqu’il en possède plusieurs, on parle d’un acide gras polyinsaturé.
Comment un acide gras peut-il être en conformation trans? Quelle est la conséquence de cela chez les humains?
Certains procédés d’extraction ou de transformation des huiles convertissent les acides gras cis en acide gras trans. La consommation de gras trans augmente l’incidence des maladies cardio-vasculaires et de certains cancers
Que sont des acides gras essentiels? Donnez des exemples.
Les acides gras essentiels sont des acides gras polyinsaturés qui ne peuvent être synthétisés par les mammifères bien qu’ils soient nécessaires à leur croissance. L’acide linoléique et l’acide α-linolénique sont des acides gras essentiels. Les mammifères les obtiennent en consommant des huiles provenant de certaines plantes ou certains poissons.
Quelles sont les particularités des acides gras plus rares? Où les retrouve-t-on?
Chez certaines bactéries et plantes, on observe des acides gras ayant une chaîne ramifiée, possédant des structures cycliques ou encore contenant un nombre impair d’atomes de carbone.
Exemples :
Acide lactobacillique (cycle propane intégré)
Acide mycosérosique (chaîne ramifiée)
Comment un acylglycérol est obtenu?
Un acylglycérol est obtenu suite à la réaction du groupement carboxyle d’un acide gras avec l’un des groupements hydroxyle du glycérol pour former un ester.
Quand parle-t-on de monoscylglycérol, de diacylglhcérol et de triacylglycérol? Qu’est-ce qu’on retrouve le plus chez les mammifères?
On parlera d’un monoacylglycérol lorsque le glycérol a formé un lien ester avec une seule molécule d’acide gras; d’un diacylglycérol lorsque 2 liens esters sont formés et d’un triacylglycérol lorsque 3 molécules d’acides gras ont réagi avec le glycérol.
Chez les mammifères, on retrouve surtout des triacylglycérols et très peu de di- ou de monoacylglycérols. On estime que de 90 à 95 % des lipides qui proviennent de l’alimentation sont des triacylglycérols.
Pourquoi les triacylglycérols sont des molécules hydrophobes?
Les triacylglycérols sont des molécules hydrophobes, puisque les groupements polaires ou chargées sont impliqués dans la formation des liens esters.
Quels sont les principaux lipides dans les huiles et les graisses d’origine animale ou végétale? Quelle est la différence entre graisse et huile?
Les acylglycérols sont les principaux lipides dans les huiles et les graisses d’origine animale ou végétale. On appelle graisses des triacylglycérols qui sont solides à la température de la pièce et huiles des triacylglycérols qui sont liquides à cette température.
Comment change le point de fusion des acylglycérols?
Le point de fusion des acylglycérols augmente avec la longueur des chaînes d’acides gras et diminue avec le degré d’insaturation. Les graisses, qui sont solides à la température de la pièce, ont une composition élevée en acide gras saturés, tandis que les huiles, qui sont liquides à la température de la pièce, ont un contenu élevé en acide gras insaturés
La plupart des graisses et huiles naturelles sont des mélanges de quoi?
La plupart des graisses et huiles naturelles sont des mélanges de triacylglycérols simples et mixtes.
Quelle est la différence entre un triacylglycérol simple et mixte?
On parle de triacylglycérol simple lorsqu’il ne contient qu’un seul type d’acide gras, alors qu’un triacylglycérol mixte contient plus d’un type d’acide gras
Chez les mammifères, la plupart des triacylglycérols sont comment?
Chez les mammifères, la plupart des triacylglycérols sont mixtes. On retrouve généralement un acide gras insaturé lié au C2 du glycérol.
Quels sont les deux rôles principaux des triacylglycérols?
Les triacylglycérols sont une excellente source d’énergie. Gramme pour gramme, il libère 2 fois plus d’énergie comparativement aux glucides. Les triacylglycérols sont mis en réserve dans les tissus adipeux. Plus d’énergie peut être mise en réserve sous forme de triacylglycérols par gramme de tissu que sous forme de glucides. Comme les triacylglycérols sont hydrophobes, ils ne sont pas hydratés et occupent donc moins de volume que les glucides.
Les triacylglycérols ont également des rôles de protection. La couche de graisse sous la peau des mammifères (tissus adipeux) constitue un isolant thermique efficace en plus de protéger les organes internes des chocs mécaniques.
Que sont les glycérophospholipides (aussi appelés phosphoacylglycérols)?
Les glycérophospholipides (aussi appelés phosphoacylglycérols) sont des constituants majeurs des membranes cellulaires. Ils sont dérivés du glycérol-3-phosphate, une molécule de glycérol phosphorylé en C3. La molécule de glycérol-3-phosphate peut être estérifiée par des acides gras qui réagiront avec les groupements -OH des carbones 1 et 2. On obtient alors un acide phosphatidique (PA) (phosphatidate). Cet acide est le plus petit membre de la famille des glycérophospholipides. Il est un précurseur important pour la synthèse des autres phosphoacylglycérols. La nature des acides gras liés au glycérol- 3-phosphate est variée, mais celui lié au C2 est souvent insaturé.
Comment sont formés différents types de glycérophospholipides?
Différents types de glycérophospholipides sont formés par l’estérification de l’acide phosphatidique avec le groupement hydroxyle d’un autre composé (la lettre X dans la Figure 9.7C); on obtient alors un lien phosphodiester. Les glycérophospholipides ainsi obtenus sont nommés d’après la nature du composé X.
Comment caractériser la solubilité des glycérophospholipides?
Les glycérophospholipides sont des molécules amphipathiques, c’est-à-dire qu’elles possèdent à la fois un pôle hydrophile et un pôle hydrophobe. Le caractère amphiphile des glycérophospholipides eur permet de former une double couche lipidique qui, de fait, est la structure de base de toutes membranes biologiques.
