Module 7 Flashcards
1
Q
Que sont des exemples d’organismes photosynthétique? Que synthétisent-ils et avec quoi?
A
Les bactéries, les algues et les plantes sont des exemples. Ils utilisent l’énergie solaire pour synthétiser des glucides simples à partir de CO2 et de H2O.
2
Q
Quelles sont les 6 différentes fonctions biologiques des glucides? Donnez des exemples pour chaque fonction.
A
1- Production rapide d’énergie lorsqu’ils sont sous forme de monosaccharides (glucose)
2- Précurseurs métaboliques pour produire d’autres biomolécules (synthèse des aa et des lipides)
3- Composants des nucléotides et des acides nucléiques (ribose de l’ARN et le désoxyribose de l’ADN)
4- Réserve d’énergie lorsqu’ils sont sous forme de polysaccharides (amidon chez les plantes et le glycogène chez les animaux)
5- Constituants des cellules ayant un rôle structural (cellulose des cellules végétales, peptide glycines des parois bactériennes et chitine des insectes et des crustacés)
6- Reconnaissance cellulaire, signalisation et réponse immunitaire lorsqu’ils sont présents à la surface cellulaire (glucides complexes - glycoconjugués)
3
Q
Quelles sont les 2 grandes classes de glucides? Quelles sont les 4 sous-classes?
A
1- Oses (monomères) qui se divise en monosaccharides et en dérives d’oses.
2- Osides qui se divisent en holosides et en hétérosides.
4
Q
Les holosides se divisent en combien de sous-sous-classes? Quelles sont-elles?
A
Disaccharides, oligosaccharides et polysaccharides.
5
Q
D’où vient l’appellation hydrate de carbone?
A
Elle vient du fait que les monosaccharides seulement correspondent à la formule (CH2O)n où n est plus grand ou égale à 3.
6
Q
Combien d’atomes de carbone contiennent les monosaccharides les plus répandus dans le vivant?
A
5 ou 6.
7
Q
Combien d’atomes de carbone contiennent généralement les monosaccharides?
A
Entre 3 et 7 mais certains en contiennent plus de 9.
8
Q
Que sont les unités de base constituant les glucides complexes (osides)?
A
Les monosaccharides ainsi que leurs dérives.
9
Q
Comment les dérives d’oses sont-ils obtenus?
A
Ils sont obtenus par l’ajout ou la modification d’un des groupements fonctionnels d’un monosaccharide.
10
Q
Comment sont aussi appelés les monosaccharides?
A
Les oses simples.
11
Q
Les oses et leurs dérives sont aussi présent sous quelle forme? Dans quoi?
A
Ils sont aussi présents sous forme polymérisée dans de nombreuses macromolécules importantes comme les polysaccharides, les acides nucléiques, les glycoprotéines et certains lipides complexes.
12
Q
Comment se nomment les macromolécules contenant des oses?
A
Osides.
13
Q
Quelle est la structure des monosaccharides?
A
Ce sont des aldéhydes ou des cétanes polyhydroxylés.
14
Q
Comment sont représentés les oses linéaires? Avec quelle projection?
A
Avec la projection de Fisher. Les atomes de carbone sont placés en chaîne linéaire et numérotées à partir du haut. Le carbone le plus oxydé (chez les oses c’est le carbone du carbonyle) doit porter le numéro le moins élevé possible.
15
Q
Quelles sont les deux subdivisions des oses? Selon quoi sont-ils séparés?
A
Les deux classes sont les aldoses ou cétoses selon le groupement fonctionnel dans lequel se situe le carbonyle de la molécule. Si le carbonyle forme un aldéhyde on parlera d’aldose et s’il forme une cétone on parle de cétose.
16
Q
Le suffixe ajouté dans la nomenclature des monosaccharides signifie quoi? Donnez des exemples.
A
Il correspond au nombre d’atomes de carbone de la chaîne. Si un aldose a 3 carbones c’est un aldotriose. Si un cétose a 4 carbone c’est un cétotétrose. Si un aldose a 5 carbone c’est un aldopentose et si un cétose a 6 carbonés, c’est un cétohexose.
17
Q
Quel est le comportement des monosaccharides dans l’eau?
A
Ils sont très solubles et ont une saveur sucrée.
18
Q
Est-ce que les monosaccharides sont des molécules chirale? Quelle est la conséquence de cela?
A
Les monosaccharides sont toutes des molécules chirale à l’exception du dihydroxyacétone qui ne possède pas de carbone chiral. Les oses simples ont donc une activité optique.
19
Q
Les oses existent sous quelle forme?
A
Chaque ose (sauf le dihydroxyacétone) existe sous 2 formes d’énantiomères. Ces deux formes sont la configuration D et la configuration L.
20
Q
La nature préfère les acides aminés de quelle série?
A
L.
21
Q
Les oses sont presque toujours de quelle série dans la nature? Quelles sont les exceptions?
A
Les oses sont presque toujours de la série D dans la nature. Les exceptions sont le L-frutose, le L-rhamnose et le L-arabinose.
22
Q
Que signifiaient et à quoi servaient les lettres D et L a l’origine? Qu’est-ce qui a changé cela?
A
À l’origine, les lettre D (pour dextrogyre) et L (pour lévogyre) servaient à préciser les propriétés optiques des énantiomères. Cependant, il est rapidement devenu clair que la configuration absolue d’une molécule n’était pas liée à sa capacité à dévier la lumière dans une direction donnée. Aujourd’hui, ce sont les signes + ou - qui sont utilisés pour indiquer le pouvoir rotatoire.
23
Q
Comment est déterminée la configuration absolue ?
A
Elle est déterminée en se référant aux 2 énantiomères du glycéraldéhyde. Pour un ose, la série est définie par la position du groupement hydroxyde sur le carbone chiral le plus éloigné du groupement aldhéyde ou du groupement cétone des l’ose (sur le carbone chiral portant le numéro le plus élevé).
Série L : le groupement OH est a gauche
Série D : le groupement OH est à droite
24
Q
Comment calculer le nombre de stéréoisomères possibles pour un ose donné?
A
Le nombre total de stéréoisomères possibles est égal à 2^n où n est le nombre de carbones chiraux.
25
Quelle est une différence importante entre les aldoses et les cétoses concernant les carbones chiraux?
Un cétose a toujours un carbone chiral de moins qu’un aldose ayant la même formule moléculaire.
26
Qu’est-ce que deux épimères?
Deux épimères sont des diastéréoisomères qui ne diffèrent que par la configuration absolue d’un seul de leurs multiples carbones chiraux.
27
Quand est-ce qu’un aldose et un cétose ont la même formule moléculaire?
Lorsqu’ils ont le même nombre d’atome de carbone.
28
Qu’est-ce que des isomères de structure?
Les molécules ont la même formule brute mais les formules développées sont différentes. Les molécules diffèrent donc dans l’enchaînement des atomes.
29
Est-ce que les aldoses sont des isomères de structure des cétoses de la même taille?
Oui.
30
À quoi est généralement associée la stéréoisomérie?
À la présence de carbones chiraux.
31
Pourquoi un même ose peut avoir de multiples stéréoisomères différents?
Car ils possèdent plusieurs carbones asymétriques.
32
Que sont des stéréoisomères (isomères de configuration)?
Ce sont des molécules ayant la même formule moléculaire et le même enchaînement d’atomes (squelette structural), mais variant dans la disposition spatiale des substituant sur un ou plusieurs carbones chiraux. Les deux catégories de stéréoisomères sont les énantiomères et les diastéréoisomères.
33
Quels sont les deux types de stéréoisomères?
Les énantiomères et les diastéréoisomères.
34
Qu’est-ce que des énantiomères? Quels monosaccharides en possèdent?
Les énantiomères sont deux molécules qui ont le même enchaînement d’atomes, mais qui sont des images miroir l’une de l’autre. Tous les monosaccharides en possède un sauf le dihydroxyacétone.
35
Que sont des diastéréoisomères?
Ce sont des molécules qui ont la même formule moléculaire, mais qui ne sont pas des images miroir (ne sont pas des énantiomères).
36
Quelles sont les particularités des 8 aldohexoses de la série D?
Ils sont tous des diastéréoisomères, car aucun ne forme l’image miroir d’un autre.
37
Donnez un exemple d’épimère.
Le D-glucose et le D-galactose possèdent chacun 4 carbones chiraux. Il s’agit d’épimères, car ils ne diffèrent que par la position de l’hydroxyle lié au carbone chiral en position 4. Le D-glucose et le D-galactose sont des épimères en C4.
38
Comment se forme la cyclisation des oses?
Lors de la cyclisation des oses, le carbone du groupement carbonyle réagit avec l’un des groupements hydroxyle, entraînant la conversion du carbonyle en hydroxyle. Le carbone qui portait le groupement carbonyle devient chiral et on l’appelle «carbone anomérique».
39
Qu’est-ce que l’anomérie?
C’est une forme d’épimérie qui est spécifique aux oses cycliques.
40
Comment deux anomères peuvent-ils être obtenus?
Lorsque la chaîne d’un ose se referme sur elle-même.
41
Comment nommer des anomères?
On les nomme anomère α ou β selon la configuration du carbone anomérique. Puisque c’est le carbone du groupement carbonyle qui devient anomérique, on peut donc dire que les anomères sont des épimères en C1 pour les aldoses et en C2 pour les cétoses.
42
Quelle projection est la plus utilisée pour visualiser des oses cycliques?
C’est la projection de Haworth.
43
Quelles sont les différentes conformations que peut adopter une ose cyclique?
Les oses formant des anneaux à 6 atomes peuvent être dans la conformation chaise ou dans la conformation bateau tandis que ceux formant des anneaux à 5 atomes peuvent avoir des conformations enveloppes ou twist.
44
Que sont des confomères?
Ce sont des isomères qui diffèrent uniquement par leurs conformations.
45
En quoi diffèrent des anomères?
Leurs configurations ne diffèrent que par l’arrangement spatial des atomes liés au carbone anomérique.
46
Quelles sont les caractéristiques du D-glucose (aldohexose)?
C’est le plus important des oses, il est présent dans toutes les cellules, c’est le principal carburant des cellules et c’est ls source d’énergie préférée du cerveau. On le retrouve sous forme de monomère et de polymère.
47
Quelles sont les caractéristiques du D-galactose (aldohexose)?
Il est peu répandu à l’état libre (monomère) et c’est le plus abondant après le glucose dans les osides.
48
Quelles sont les caractéristiques du D-mannose (aldohexose)?
Il est peu répandu à l’état libre (monomère). Il est principalement sous forme d’osides ou de dérivés d’oses. Il est fréquent dans les osides végétaux et les lipides complexes.
49
Quelles sont les caractéristiques du D-fructose (cétohexose)?
C’est le plus important de la famille des cétoses. Il est abondant à l’état libre dans les fruits et le miel. Il est fréquent dans les osides végétaux.
50
Quelles sont les caractéristiques du D-ribose (aldopentose)?
Il est principalement sous forme d’osides (acides nucléiques). Il est présent dans l’ARN et sous forme de dérivé d’ose dans l’ADN.
51
Quelles sont les caractéristiques du D-xylose (aldopentose)?
Il est principalement sous forme d’osides ou de dérives d’oses et c’est un constituant des osides végétaux (bois).
52
Quelles sont les caractéristiques du L-arabinose (aldopentose)?
On le retrouve principalement sous forme d’osides végétaux. Il est dans la gomme d’arbre (gomme arabique). C’est le seul monosaccharide ayant la configuration de L dans la nature. Le L-fructose et le L-rhamnose sont aussi retrouvés dans la configuration L, mais ce sont des dérives d’oses.
53
Sous quelle forme les oses contenant 4 carbonés ou plus existent dans la nature?
Principalement sous forme cyclique.
54
Qu’est-ce que les formes cycliques des oses ont de plus que les formes linéaires de ces mêmes oses? Pourquoi?
Elles ont un carbone chiral de plus, car la cyclisation transforme le carbone du groupement carbonyle en carbone chiral. On nomme ce nouveau carbone chiral «carbone anomérique».
55
Qu’est-ce que le phénomène de mutarotation?
Chaque anomère a un pouvoir rotatoire caractéristique. Lorsque l’on dissout un anomère pur d’un ose, son activité optique varie dans le temps. Comment explique-t-on ce phénomène? La cyclisation des oses est une réaction réversible en milieux aqueux. En solution, il y a interconversion entre les 2 formes anomériques α et β en passant par la forme linéaire. Ce phénomène s’appelle la mutarotation.
56
Entre la forme de chaise et de bateau, laquelle est favorisée?
La forme de chaise est énergétiquement favorisée, car elle minime l’encombrement stérique. Elle est donc plus fréquente.
57
Dans quelles classes peut-on classer les molécules importantes en biochimie qui sont dérivées des monosaccharides?
Les esters phosphoriques, les oses acides, les alditols, les désoxyoses et les osamines.
58
Quelles sont les caractéristiques des alditols?
Glycérol : dérivé du glycéraldéhyde, composant des osides (fréquent dans les lipides)
Xylitol, sorbitol et mannitol: dérives respectivement du xylose, du glucose et du mannose, ils sont importants en industrie alimentaire (rafraîchissement haleine et repas hypocaloriques)
59
Quelles sont les caractéristiques des désoxyoses?
D-désoxyribose : dérivé du robinet et présent dans l’ADN
L-fructose : fréquent dans les osides à la surface cellulaire (osides spécifiant les groupes sanguins)
L-rhamnose : fréquent dans les osides des fruits (pectine)
60
Quelles sont les caractéristiques des osamines?
N-acétylhexosamine : dérivé acétylé d’une hexosamine (glucosamine, galactosamine et mannosamine) et c’est un composant de certains osides (chitine, glycossminoglycanes et osides spécifiant les groupes sanguins).
Acide N-acétylmuramique : dérivé d’un N-aceltylhexosamine c’est un composant du peptidoglycane de la paroi cellulaire des bactéries.
Acide N-acétylneuraminique : acide sialique dérivé d’un N-acétylhexosamine qui est présent dans plusieurs Osides comme les glycoprotéines et les glycolipides.
61
Qu’est-ce qu’un acide aldarique?
C’est un composé formé par l’oxydation du groupement aldéhyde et de l’alcool primaire d’un aldose.
62
Qu’est-ce qu’un acide aldonique?
C’est un composé formé par l’oxydation du groupement aldéhyde d’un aldose.
63
Qu’est-ce qu’un acide uronique?
C’est un composé formé par l’oxydation de l’alcool primaire d’un ose.
64
Qu’est-ce qu’un alcool primaire?
Dans le cas d’un ose, c’est le groupement hydroxyde lié au carbone portant le numéro le plus élevé.
65
Qu’est-ce qu’un alditol ou polyalcool?
C’est un dérivé d’un ose dont le groupement carbonyle a été substitué par un hydroxyde.
66
Qu’est-ce qu’un aldose?
C’est un ose possédant un groupement aldéhyde.
67
Que sont des anomères?
Se dit de deux diastéréoisomères qui ne diffèrent que par la configuration absolue de leur carbone anomérique. Ce sont des épimères au niveau du carbone anomérique.
68
Qu’est-ce qu’un carbone anomérique?
C’est un carbone qui est chiral uniquement lorsque l’ose est sous sa forme cyclique.
69
Qu’est-ce qu’une cétose?
C’est un ose possédant un groupement cétone.
70
Qu’est-ce que la configuration?
C’est la structure 3D qui ne peut être modifiée sans le bris de liens covalents et la formation de nouveaux.
71
Qu’est-ce que la conformation?
C’est la structure 3D qui résulte de la rotation autour de liaisons simples, sans brus ou formation de liens covalents.
72
Qu’est-ce qu’un désoxyose?
C’est un dérivé d’un ose dont l’un ou plusieurs des groupements hydroxyde a été substitué par un atome d’hydrogène.
73
Que sont des diastéréoisomères?
Se dit de deux molécules qui ont le même enchaînement d’atomes, mais qui ne sont pas des énantiomères, donc ne forment pas des images miroir.
74
Que sont des énantiomères?
Se dit de deux molécules qui ont le même enchaînement d’atomes mais qui sont des images miroir.
75
Qu’est-ce que des épimères?
Se dit de deux diastéréoisomères qui ne diffèrent que par la configuration absolue d’un seul de leurs multiples carbones chiraux.
76
Qu’est-ce qu’un furanose?
C’est un ose sous forme cyclique dont la structure en anneau contient 5 atomes.
77
Qu’est-ce qu’un glycoside ou oside?
C’est une molécule complexe contenant une partie glucidique.
78
Qu’est-ce qu’un hémiacétal?
C’est un groupement formé suite à la réaction d’un aldéhyde avec un hydroxyle.
79
Qu’est-ce qu’un hémicétal?
C’est un groupement formé suite à la réaction d’une cétone avec un hydroxyle.
80
Qu’est-ce qu’un hydrate de carbone?
C’est un synonyme de glucide ou de sucre. L’appellation réfère à la formule chimique des monosaccharides (CH2O)n.
81
Que sont des isomères?
Ce sont des molécules composées exactement des mêmes atomes, mais diffèrent dans la disposition de ces derniers.
82
Qu’est-ce qu’un lactone?
C’est la forme cyclique d’un acide aldonique ou uronique dont le groupement carboxyle participe a la formation du pont oxydique.
83
Qu’est-ce qu’un monosaccharide?
C’est un monomère de sucre aussi appelé glucide simple ou ose. Unité de construction des osides.
84
Qu’est-ce que la mutarotation?
C’est l’interconversion, en milieux aqueux, des différentes formes cycliques d’un ose en passant par la forme linéaire. Évolution du pouvoir rotatoire d’une solution pure d’ose vers celui de la solution contenant le mélange des formes à l’équilibre thermodynamique.
85
Qu’est-ce qu’une osamine?
C’est un dérivé d’un ose sont l’un des groupements hydroxyle a été substitué par un groupement amine.
86
Qu’est-ce qu’un pont oxydique?
Ce sont les liaisons carbone-oxygène-carbone formées lors de la cyclisation d’un ose.
87
Qu’est-ce que la projection de Fischer?
C’est la représentation plane de la structure tridimensionnelle d’une molécule utilisée principalement pour représenter les oses (qui ont une forme linéaire) de même que les acides aminés.
88
Qu’est-ce que la projection de Haworth?
C’est la représentation de la structure cyclique des oses avec une perspective tridimensionnelle.
89
Qu’est-ce qu’un pyranose?
C’est un ose sous forme cyclique dont la structure en anneau contient 6 atomes.
90
Qu’est-ce que la signalisation cellulaire ou transduction du signal?
C’est l’intégration des signaux extracellulaires par la cellule.
91
Que sont des stéréoisomères?
Ce sont des molécules ayant la même formule moléculaire et le même enchaînement d’atomes (squelette structural), mais variant dans la disposition spatiale des substituants sur un ou plusieurs carbones chiraux.
92
Quelles sont les deux réactions chimiques qui conduisent à la cyclisation des oses?
Les 2 réactions chimiques conduisant à la cyclisation des oses sont l'hémiacétalisation et l'hémicétalisation. Lorsqu'un aldéhyde réagit avec un alcool (hydroxyle), cela forme un hémiacétal. En revanche, la réaction entre une cétone et un alcool forme un hémicétal.
93
Pourquoi les monosaccharides sont majoritairement sous forme cyclique dans la nature?
Ces réactions sont réversibles, mais fortement favorisées en milieux aqueux.
94
Comment se cyclent les aldoses et les cétoses?
Rien n'empêche ces réactions chimiques de se produire aussi au sein d'une même molécule lorsque le groupement carbonyle (C=O) et le groupement hydroxyle (-OH) sont suffisamment espacés pour que la molécule se replie sur elle-même. C'est exactement ce qui se produit lors de la cyclisation des oses.
Les aldoses se cyclisent par hémiacétalisation et les cétoses par hémicétalisation.
95
Décrivez la nomenclature qui est utilisée pour désigner les oses cycliques.
Le nom de l’ose cyclique est dérivé de celui de l’ose linéaire en remplaçant le « se » de la fin par le suffixe « furanose » ou « pyranose » selon le nombre d’atomes formant le cycle. Notez bien que le nombre d’atomes formant le cycle n’a rien avoir avec le nombre de carbones de l’ose! Ainsi, le D-fructose (un hexose) se cyclise pour former soit un furanose soit un pyranose. De même, le D-ribose (un pentose) peut lui aussi former un furanose ou un pyranose.
96
Quelle est la différence dans la projection de Haworth des anomères α et β pour des oses cyclées?
Dans la configuration α, le OH est sous le carbone anomérique tandis que dans la configuration β, le OH est au-dessus du carbone anomérique.
97
Quelle sont les 4 étapes pour identifier un sucre à partir de sa structure cyclique?
1 : Nature de l’ose. On regarde le nombre de carbone (ex : 6 carbones est un hexose), on regarde le nombre d’atomes pour déterminer le type de cycle (ex : 6 atomes est un pyranose). Ensuite, on regarde la position du carbone anomérique (ex : carbone anomérique en position 1 = aldose).
2 : série D ou L. On identifie le carbone ayant le numéro le plus élevé et on examine la position du gros substituant. Si le gros substituant est au-dessus, c’est de la série D. Si le gros substituant est en bas, c’est de la série L.
3 : forme anomérique de l’ose. On compare la position de l’hydroxyle du carbone anomérique à la position du groupe substituant. S’il sont du même côté = anomère β et s’ils sont du côté opposé = anomère α. Truc du bateau et du poisson (valide seulement pour les oses de la série D, car inverse pour série L)
4 : déterminer la configuration des autres carbones chiraux. Les groupements hydroxyle qui sont à droite en projection de Fischer se retrouvent en dessous du plan du cycle en projection de Haworth; ceux qui sont à gauche en Fischer se retrouvent au-dessus du cycle en Haworth.
98
Dans la conversion Haworth/Fischer que faire si le carbone déterminant la série de l’ose ne porte pas de gros substituant, mais porte seulement un hydroxyle?
Il faut référer au tableau de conversion Haworth/Fischer pour déterminer la série de l’ose. Le groupement hydroxyle est en bas, ce qui correspond à un hydroxyle à droite de la chaîne carbonée dans la projection de Fischer. Cet aldose appartient donc à la série D.
99
Est-ce que les anomères α et β ont des activités optiques distinctes? Comment expliquer ce phénomène?
Oui elles ont des activités optiques distinctes. Comme nous l’avons vu plus tôt, la formation d'un hémiacétal ou d’un hémicétal est un processus réversible. Ainsi, en solution, il y a interconversion entre les formes α et β ainsi qu’entre les formes pyranose et furanose en passant par la forme linéaire.
Ce processus spontané et dynamique explique pourquoi l'activité optique d'une solution pure d’un isomère α ou β change avec le temps pour atteindre une valeur fixe. À ce point, la proportion de chaque forme est stable et l'équilibre thermodynamique est atteint. Ce phénomène s’appelle la mutarotation.
Dans le cas du D-glucose, à l’équilibre, presque 100 % des molécules sont sous forme de pyranose et l’anomère β est favorisé.
100
La proportion finale de chaque forme de sucre est-elle variable d’un sucre à l’autre?
Oui.
101
Qu’est-ce qu’une kinase?
Les kinases sont des enzymes appartenant à la famille des transférases. Elles utilisent l’ATP comme donneur de groupement phosphoryle.
102
Comment un ester phosphorique est-il obtenu?
Un ester phosphorique d’ose est obtenu suite à la réaction d'un ose avec de l'acide phosphorique (H3PO4) ou de l’ATP. Cette réaction est catalysée par une kinase. Les kinases sont des enzymes appartenant à la famille des transférases. Elles utilisent l’ATP comme donneur de groupement phosphoryle. Ce groupement est transféré sur le monosaccharide via la formation d’un lien ester phosphorique. L’un des groupements hydroxyle de l’ose est perdu lors de cette réaction.
103
La phosphorylation de l’ose peut avoir lieu sur quels groupements?
La phosphorylation de l’ose peut avoir lieu sur n’importe lequel des groupements hydroxyle.
104
Est-ce que certains esters phosphoriques peuvent porter plus d’un groupement phosphate?
Certains esters phosphoriques d’oses portent plus d’un groupement phosphate. C’est le cas du fructose-1,6-bisphosphate dont les carbones 1 et 6 sont phosphorylés.
105
En quoi les esters phosphoriques sont importants pour le métabolisme?
Les esters phosphoriques d’oses sont très importants pour le métabolisme. Par exemple, la production d’énergie sous forme d’ATP à partir du glucose passe par une voie métabolique appelée glycolyse. Je vous rappelle que l’ATP est le principal carburant des cellules. La majorité des intermédiaires métaboliques de la glycolyse sont phosphorylés.
106
Les esters phosphoriques entrent dans la composition de quoi?
Des nucléotides, l'unité de construction de l'ADN et de l'ARN. À l'intérieur d'une molécule d'acide nucléique, ces sucres sont phosphorylés.
107
Comment les oses acides sont-ils obtenus? Quelles sont les différentes catégories?
Les oses acides sont obtenus par l’oxydation d’oses simples. Il existe trois catégories principales d’oses acides : les acides aldoniques, les acides uroniques et les acides aldariques.
108
Comment un acide aldonique est-il obtenu?
Un acide aldonique est obtenu suite à l’oxydation du groupement aldéhyde d’un aldose, ce qui mène à la formation d’un groupement carboxyle en C1. Comme seuls les aldoses contiennent un groupement aldéhyde, l’oxydation d’un cétose ne peut pas donner un acide aldonique.
109
Quelles sont les fonctions biochimiques des acides uroniques?
Certains acides uroniques ont d’importantes fonctions biochimiques. Par exemple, plusieurs déchets organiques chez l’humain sont excrétés dans l’urine sous forme de conjugués avec un acide uronique. Les acides uroniques sont des constituants importants des osides comme les glycosaminoglycanes que nous verrons dans le prochain module.
110
Comment est obtenu un acide uronique?
Les acides uroniques sont des acides carboxyliques dérivés des aldoses ou des cétoses. L’oxydation du groupement hydroxyle porté par le dernier carbone d’un ose donne un acide uronique. Ce groupement hydroxyle est appelé alcool primaire.
111
Comment les acides aldariques sont-ils obtenus?
Finalement, les acides aldariques sont formés par l'oxydation à la fois du groupement aldéhyde et de l'alcool primaire d'un aldose. Les groupes fonctionnels aux deux extrémités de la chaîne sont donc oxydés.
112
L’oxydation d’un cétose ne donnera jamais quoi?
Comme pour les acides aldoniques, l'oxydation d'un cétose ne donnera jamais un acide aldarique, car seuls les aldoses contiennent un groupement aldéhyde. On peut retenir cette caractéristique par un petit truc mnémotechnique : aldonique et aldarique commencent tous les deux par « ald ». Ils ne dérivent donc que de l'oxydation des aldoses.
113
Comment est formée une lactone?
Lorsque le groupement carboxyle d'un ose acide participe à la formation d'un ester intramoléculaire lors de la cyclisation, on parle alors d'une lactone. Les oses acides en solution sont toujours en équilibre avec leur lactone correspondante.
114
Quels sont les rôles biologiques majeurs des lactones?
```
Certaines lactones retrouvées dans la nature ont des rôles biologiques majeurs. Par exemple, l'acide ascorbique, plus souvent appelé vitamine C, est une lactone dérivée d'un ose acide.
Nous avons vu dans le module 5 que la vitamine C est un cofacteur essentiel pour les enzymes catalysant les réactions d'hydroxylation lors de la synthèse du collagène. Puisque les cochons d'Inde et les primates, donc évidemment les humains, ne sont pas capables de synthétiser cette vitamine, celle-ci doit être présente dans leur alimentation.
```
115
Que sont les alditols? Comment les former?
La réduction du groupement carbonyle d'un aldose ou d'un cétose conduit à la formation d’un alditol. Les alditols sont des polyalcools, c’est-à-dire des molécules ne contenant que des groupements hydroxyle, des atomes de carbone et des atomes d’hydrogène.
116
Quel est l’alditol avec une importance biologique?
L’un des alditols d’importance biologique est le glycérol. Il est dérivé du D-glycéraldéhyde. Le glycérol est un composant de nombreux lipides. On l’utilise également dans l’industrie des cosmétiques où il sert d’hydratant, de solvant et de lubrifiant.
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Quels sont les alditols qu’on ingère fréquemment?
Le xylitol, le sorbitol et le mannitol. Le xylitol est un dérivé du D-xylose. Le sorbitol est l’alditol dérivé du D-glucose. Il tire son nom du sorbier dont les baies en contiennent en grande quantité. Le xylitol et le sorbitol sont présents dans de nombreux fruits et légumes à l'état naturel. Le mannitol est un dérivé du D-mannose. On le rencontre dans diverses plantes, surtout dans les algues marines.
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Quels alditols sont utilisés dans l’industrie alimentaire comme agents édulcorant?
Le xylitol, le sorbitol et le mannitol sont utilisés dans l’industrie alimentaire comme agents édulcorants. Les édulcorants sont des agents sucrants qui sont pauvres en calories. Le sorbitol et le mannitol sont utilisés dans la nourriture diète. Tout en ayant un goût sucré similaire à celui du sucre de table, ils sont moins caloriques et n'augmentent que très peu la glycémie. On retrouve le xylitol et le sorbitol dans la gomme à mâcher. Ces sucres ne sont pas métabolisés par les bactéries de la flore buccale. Ainsi, ils ne favorisent pas la formation de caries. Comme la plupart des alditols, le xylitol, le mannitol et le sorbitol produisent un effet rafraîchissant en bouche. Le xylitol produit l'effet le plus prononcé et c’est pour cette raison qu’il est l'édulcorant préféré pour les friandises « rafraîchissant l'haleine ».
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Que sont les désoxyoses? Quels sont répandus dans la nature?
Les désoxyoses sont des oses dans lesquels un groupement hydroxyle est remplacé par un simple atome d'hydrogène. β-D-2-Deoxyribose, α-L-Fucose et β-L-Rhamnose.
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Quels groupements d’un ose peut être réduit?
N'importe quel groupement hydroxyle d'un ose peut être réduit. Dans le cas du désoxyribose, c'est le carbone 2 qui a perdu son hydroxyle, tandis que pour le fucose et le rhamnose, c'est l'hydroxyle attaché au carbone 6 qui est remplacé par un atome d'hydrogène.
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Quelles sont les caractéristiques du 2-désoxy-D-ribose?
C’est un désoxyose. Le 2-désoxy-D-ribose est extrêmement important en biochimie puisqu'il fait partie intégrante des nucléotides qui forment l'ADN.
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Quelles sont les caractéristiques du L-fucose?
C’est un désoxyose. Le L-fucose est largement répandu dans la nature. Il est un constituant des osides présents à la surface des cellules. Par exemple, le fucose est présent dans la partie glucidique de la molécule qui détermine les groupes sanguins.
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Quelles sont les caractéristiques du L-rhamnose?
C’est un désoxyose. Le L-rhamnose entre dans la composition de polysaccharides comme la pectine, qui est présente dans les fruits et qui est utilisée entre autres pour faire des gelées en cuisine.
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Que sont les osamines?
Les osamines, aussi appelés sucres aminés, sont des oses dans lesquels un groupement hydroxyle a été remplacé par un groupement amine. Généralement, la substitution a lieu sur le carbone 2. Les osamines les plus connus sont dérivés du glucose et du galactose.
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Expliquez les différents modification que peuvent subir les osamines.
Elles sont fréquemment acétylées et peuvent également subir d’autres types de modification. Les osamines et leurs dérivés sont des constituants de nombreux osides biologiquement importants.
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Quels sont les 3 groupes d’importance des dérives d’osamines?
Les N-acétylhexosamines, l’acide N-acétylmuramique et les acides sialiques.
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Qu’est-ce qu’un N-acétylhexosamine? Quelles sont leurs caractéristiques et où les retrouve-t-on?
Lorsqu’on est en présence d’un osamine dérivé d’un hexose et dont le groupement amine est acétylé, on parle d’un N-acétylhexosamine. Les N-acétylhexosamines sont des composants de plusieurs osides, comme la chitine et les glycosaminoglycanes que nous verrons dans le prochain module. On les retrouve également, avec le fucose, dans les sucres qui déterminent le groupe sanguin à la surface des globules rouges.
NOTE : Le terme N-acétylhexosamine englobe tous les dérivés osamine N-acétylée des différents hexoses. Par exemple, puisque le mannose, le glucose et le galactose appartiennent tous les 3 à la famille des hexoses (sucres à 6 C), le N-acétylmannosamine, le N-acétylglucosamine et le N- acétylgalactosamine sont tous des N-acétylhexosamines.
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Qu’est-ce que l’acide N-acétylmuramique?
L’acide N-acétylmuramique, ou simplement acide muramique, est un dérivé de la N- acétylglucosamine auquel a été ajouté un acide à trois carbones (acide lactique) via la formation d’un lien éther. L’acide N-acétylmuramique fait partie intégrante du peptidoglycane qui compose la paroi cellulaire des bactéries.
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Que sont les acides sialiques?
Le terme « acide sialique » réfère à un groupe d'oses apparentés à l'acide N-acétylneuraminique. L'acide N-acétylneuraminique est la forme d'acide sialique retrouvé chez les humains. Il est formé par la réaction entre un N-acétylhexosamine et l'acide pyruvique. Les acides sialiques sont des constituants des glycoprotéines et des glycolipides.
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Résumez les oses.
Les esters phosphoriques sont des oses dans lesquels un groupement hydroxyle a été remplacé par un ester phosphorique. Dans le cas des oses acides, ce sont les groupements hydroxyle ou aldéhyde qui sont modifiés afin de former des groupements carboxyle. Les alditols ne possèdent plus de groupement carbonyle, car celui-ci a été remplacé par un hydroxyle. Dans les désoxyoses, au moins un groupement hydroxyle a été substitué par un atome d’hydrogène. Finalement, les osamines sont des oses dans lesquels un hydroxyle a été remplacé par une amine.
