Module 7 Flashcards
Que sont des exemples d’organismes photosynthétique? Que synthétisent-ils et avec quoi?
Les bactéries, les algues et les plantes sont des exemples. Ils utilisent l’énergie solaire pour synthétiser des glucides simples à partir de CO2 et de H2O.
Quelles sont les 6 différentes fonctions biologiques des glucides? Donnez des exemples pour chaque fonction.
1- Production rapide d’énergie lorsqu’ils sont sous forme de monosaccharides (glucose)
2- Précurseurs métaboliques pour produire d’autres biomolécules (synthèse des aa et des lipides)
3- Composants des nucléotides et des acides nucléiques (ribose de l’ARN et le désoxyribose de l’ADN)
4- Réserve d’énergie lorsqu’ils sont sous forme de polysaccharides (amidon chez les plantes et le glycogène chez les animaux)
5- Constituants des cellules ayant un rôle structural (cellulose des cellules végétales, peptide glycines des parois bactériennes et chitine des insectes et des crustacés)
6- Reconnaissance cellulaire, signalisation et réponse immunitaire lorsqu’ils sont présents à la surface cellulaire (glucides complexes - glycoconjugués)
Quelles sont les 2 grandes classes de glucides? Quelles sont les 4 sous-classes?
1- Oses (monomères) qui se divise en monosaccharides et en dérives d’oses.
2- Osides qui se divisent en holosides et en hétérosides.
Les holosides se divisent en combien de sous-sous-classes? Quelles sont-elles?
Disaccharides, oligosaccharides et polysaccharides.
D’où vient l’appellation hydrate de carbone?
Elle vient du fait que les monosaccharides seulement correspondent à la formule (CH2O)n où n est plus grand ou égale à 3.
Combien d’atomes de carbone contiennent les monosaccharides les plus répandus dans le vivant?
5 ou 6.
Combien d’atomes de carbone contiennent généralement les monosaccharides?
Entre 3 et 7 mais certains en contiennent plus de 9.
Que sont les unités de base constituant les glucides complexes (osides)?
Les monosaccharides ainsi que leurs dérives.
Comment les dérives d’oses sont-ils obtenus?
Ils sont obtenus par l’ajout ou la modification d’un des groupements fonctionnels d’un monosaccharide.
Comment sont aussi appelés les monosaccharides?
Les oses simples.
Les oses et leurs dérives sont aussi présent sous quelle forme? Dans quoi?
Ils sont aussi présents sous forme polymérisée dans de nombreuses macromolécules importantes comme les polysaccharides, les acides nucléiques, les glycoprotéines et certains lipides complexes.
Comment se nomment les macromolécules contenant des oses?
Osides.
Quelle est la structure des monosaccharides?
Ce sont des aldéhydes ou des cétanes polyhydroxylés.
Comment sont représentés les oses linéaires? Avec quelle projection?
Avec la projection de Fisher. Les atomes de carbone sont placés en chaîne linéaire et numérotées à partir du haut. Le carbone le plus oxydé (chez les oses c’est le carbone du carbonyle) doit porter le numéro le moins élevé possible.
Quelles sont les deux subdivisions des oses? Selon quoi sont-ils séparés?
Les deux classes sont les aldoses ou cétoses selon le groupement fonctionnel dans lequel se situe le carbonyle de la molécule. Si le carbonyle forme un aldéhyde on parlera d’aldose et s’il forme une cétone on parle de cétose.
Le suffixe ajouté dans la nomenclature des monosaccharides signifie quoi? Donnez des exemples.
Il correspond au nombre d’atomes de carbone de la chaîne. Si un aldose a 3 carbones c’est un aldotriose. Si un cétose a 4 carbone c’est un cétotétrose. Si un aldose a 5 carbone c’est un aldopentose et si un cétose a 6 carbonés, c’est un cétohexose.
Quel est le comportement des monosaccharides dans l’eau?
Ils sont très solubles et ont une saveur sucrée.
Est-ce que les monosaccharides sont des molécules chirale? Quelle est la conséquence de cela?
Les monosaccharides sont toutes des molécules chirale à l’exception du dihydroxyacétone qui ne possède pas de carbone chiral. Les oses simples ont donc une activité optique.
Les oses existent sous quelle forme?
Chaque ose (sauf le dihydroxyacétone) existe sous 2 formes d’énantiomères. Ces deux formes sont la configuration D et la configuration L.
La nature préfère les acides aminés de quelle série?
L.
Les oses sont presque toujours de quelle série dans la nature? Quelles sont les exceptions?
Les oses sont presque toujours de la série D dans la nature. Les exceptions sont le L-frutose, le L-rhamnose et le L-arabinose.
Que signifiaient et à quoi servaient les lettres D et L a l’origine? Qu’est-ce qui a changé cela?
À l’origine, les lettre D (pour dextrogyre) et L (pour lévogyre) servaient à préciser les propriétés optiques des énantiomères. Cependant, il est rapidement devenu clair que la configuration absolue d’une molécule n’était pas liée à sa capacité à dévier la lumière dans une direction donnée. Aujourd’hui, ce sont les signes + ou - qui sont utilisés pour indiquer le pouvoir rotatoire.
Comment est déterminée la configuration absolue ?
Elle est déterminée en se référant aux 2 énantiomères du glycéraldéhyde. Pour un ose, la série est définie par la position du groupement hydroxyde sur le carbone chiral le plus éloigné du groupement aldhéyde ou du groupement cétone des l’ose (sur le carbone chiral portant le numéro le plus élevé).
Série L : le groupement OH est a gauche
Série D : le groupement OH est à droite
Comment calculer le nombre de stéréoisomères possibles pour un ose donné?
Le nombre total de stéréoisomères possibles est égal à 2^n où n est le nombre de carbones chiraux.
Quelle est une différence importante entre les aldoses et les cétoses concernant les carbones chiraux?
Un cétose a toujours un carbone chiral de moins qu’un aldose ayant la même formule moléculaire.
Qu’est-ce que deux épimères?
Deux épimères sont des diastéréoisomères qui ne diffèrent que par la configuration absolue d’un seul de leurs multiples carbones chiraux.
Quand est-ce qu’un aldose et un cétose ont la même formule moléculaire?
Lorsqu’ils ont le même nombre d’atome de carbone.
Qu’est-ce que des isomères de structure?
Les molécules ont la même formule brute mais les formules développées sont différentes. Les molécules diffèrent donc dans l’enchaînement des atomes.
Est-ce que les aldoses sont des isomères de structure des cétoses de la même taille?
Oui.
À quoi est généralement associée la stéréoisomérie?
À la présence de carbones chiraux.
Pourquoi un même ose peut avoir de multiples stéréoisomères différents?
Car ils possèdent plusieurs carbones asymétriques.
Que sont des stéréoisomères (isomères de configuration)?
Ce sont des molécules ayant la même formule moléculaire et le même enchaînement d’atomes (squelette structural), mais variant dans la disposition spatiale des substituant sur un ou plusieurs carbones chiraux. Les deux catégories de stéréoisomères sont les énantiomères et les diastéréoisomères.
Quels sont les deux types de stéréoisomères?
Les énantiomères et les diastéréoisomères.
Qu’est-ce que des énantiomères? Quels monosaccharides en possèdent?
Les énantiomères sont deux molécules qui ont le même enchaînement d’atomes, mais qui sont des images miroir l’une de l’autre. Tous les monosaccharides en possède un sauf le dihydroxyacétone.
Que sont des diastéréoisomères?
Ce sont des molécules qui ont la même formule moléculaire, mais qui ne sont pas des images miroir (ne sont pas des énantiomères).
Quelles sont les particularités des 8 aldohexoses de la série D?
Ils sont tous des diastéréoisomères, car aucun ne forme l’image miroir d’un autre.
Donnez un exemple d’épimère.
Le D-glucose et le D-galactose possèdent chacun 4 carbones chiraux. Il s’agit d’épimères, car ils ne diffèrent que par la position de l’hydroxyle lié au carbone chiral en position 4. Le D-glucose et le D-galactose sont des épimères en C4.
Comment se forme la cyclisation des oses?
Lors de la cyclisation des oses, le carbone du groupement carbonyle réagit avec l’un des groupements hydroxyle, entraînant la conversion du carbonyle en hydroxyle. Le carbone qui portait le groupement carbonyle devient chiral et on l’appelle «carbone anomérique».
Qu’est-ce que l’anomérie?
C’est une forme d’épimérie qui est spécifique aux oses cycliques.
Comment deux anomères peuvent-ils être obtenus?
Lorsque la chaîne d’un ose se referme sur elle-même.
Comment nommer des anomères?
On les nomme anomère α ou β selon la configuration du carbone anomérique. Puisque c’est le carbone du groupement carbonyle qui devient anomérique, on peut donc dire que les anomères sont des épimères en C1 pour les aldoses et en C2 pour les cétoses.
Quelle projection est la plus utilisée pour visualiser des oses cycliques?
C’est la projection de Haworth.
Quelles sont les différentes conformations que peut adopter une ose cyclique?
Les oses formant des anneaux à 6 atomes peuvent être dans la conformation chaise ou dans la conformation bateau tandis que ceux formant des anneaux à 5 atomes peuvent avoir des conformations enveloppes ou twist.
Que sont des confomères?
Ce sont des isomères qui diffèrent uniquement par leurs conformations.
En quoi diffèrent des anomères?
Leurs configurations ne diffèrent que par l’arrangement spatial des atomes liés au carbone anomérique.
Quelles sont les caractéristiques du D-glucose (aldohexose)?
C’est le plus important des oses, il est présent dans toutes les cellules, c’est le principal carburant des cellules et c’est ls source d’énergie préférée du cerveau. On le retrouve sous forme de monomère et de polymère.
Quelles sont les caractéristiques du D-galactose (aldohexose)?
Il est peu répandu à l’état libre (monomère) et c’est le plus abondant après le glucose dans les osides.
Quelles sont les caractéristiques du D-mannose (aldohexose)?
Il est peu répandu à l’état libre (monomère). Il est principalement sous forme d’osides ou de dérivés d’oses. Il est fréquent dans les osides végétaux et les lipides complexes.
Quelles sont les caractéristiques du D-fructose (cétohexose)?
C’est le plus important de la famille des cétoses. Il est abondant à l’état libre dans les fruits et le miel. Il est fréquent dans les osides végétaux.
Quelles sont les caractéristiques du D-ribose (aldopentose)?
Il est principalement sous forme d’osides (acides nucléiques). Il est présent dans l’ARN et sous forme de dérivé d’ose dans l’ADN.
Quelles sont les caractéristiques du D-xylose (aldopentose)?
Il est principalement sous forme d’osides ou de dérives d’oses et c’est un constituant des osides végétaux (bois).
Quelles sont les caractéristiques du L-arabinose (aldopentose)?
On le retrouve principalement sous forme d’osides végétaux. Il est dans la gomme d’arbre (gomme arabique). C’est le seul monosaccharide ayant la configuration de L dans la nature. Le L-fructose et le L-rhamnose sont aussi retrouvés dans la configuration L, mais ce sont des dérives d’oses.
