Module 6 - les stéroides Flashcards
Quels sont les signes cliniques d’un kyste folliculaire chez une vache laitière ?
Chaleurs persistantes (œstrus continu).
Comportement de chaleur prolongé (plus de 4 jours).
Présence d’une structure sphérique (3,5 cm dans ce cas) sur l’ovaire à l’examen transrectal.
Absence de structure sur l’autre ovaire.
Quelle est la cause de la persistance des signes de chaleur chez une vache avec un kyste folliculaire ?
La persistance des signes de chaleur est causée par la production continue d’œstrogènes par le follicule ovarien qui n’a pas ovulé et ne s’est pas transformé en corps jaune (lutéinisation), mais qui s’est développé en un kyste folliculaire
Quels sont les exemples de processus biologiques impliquant les hormones stéroïdiennes ?
Métabolisme.
Contrôle du volume hydrique.
Reproduction.
Comportement.
Quel est le noyau commun à tous les stéroïdes ?
Le noyau commun à tous les stéroïdes est le cyclopentanoperhydrophénanthrène.
Comment est structuré le noyau cyclopentanoperhydrophénanthrène ?
Il est composé :
De trois anneaux cyclohexanes (A, B, C) de six carbones.
D’un anneau cyclopentane (D) de cinq carbones attaché au noyau phénanthrène.
Combien de carbones contient le noyau stérane ?
Le noyau stérane contient 17 carbones.
Que devient le noyau stérane avec l’ajout d’un 18e carbone ?
Avec l’ajout d’un 18e carbone, le noyau stérane devient l’estrane (C18).
Quel noyau est formé par l’ajout d’un 19e carbone au stérane ?
L’ajout d’un 19e carbone produit l’androstane (C19).
Quel noyau est généré par l’ajout d’un 20e et 21e carbone en position latérale ?
L’ajout d’un 20e et 21e carbone génère le noyau prégnane (C21).
Quelle est la caractéristique du noyau stérane en termes de saturation ?
Le noyau stérane est complètement saturé, c’est-à-dire que chaque carbone a un maximum de liaisons carbone ou hydrogène.
Quel est le nom du noyau stéroïde contenant 17 carbones ?
Le noyau contenant 17 carbones est appelé stérane (C17).
Quel est le nom du noyau stéroïde contenant 18 carbones ?
Le noyau contenant 18 carbones est appelé estrane (C18).
Quel est le nom du noyau stéroïde contenant 19 carbones ?
Le noyau contenant 19 carbones est appelé androstane (C19).
Quel est le nom du noyau stéroïde contenant 21 carbones ?
Le noyau contenant 21 carbones est appelé prégnane (C21).
Quels sont les anneaux du noyau cyclopentanoperhydrophénanthrène ?
Trois anneaux cyclohexanes (A, B, C).
Un anneau cyclopentane (D).
En combien de familles les stéroïdes peuvent-ils être classés chez les mammifères ?
Les stéroïdes peuvent être classés en six grandes familles :
- Les œstrogènes (C18).
- Les androgènes (C19).
- Les progestagènes (C21).
- Les minéralocorticoïdes (C21).
- Les glucocorticoïdes (C21).
- La vitamine D et ses métabolites (C27).
Quelle est la septième famille de stéroïdes structurellement liée au cholestérol ?
La septième famille est celle des acides biliaires.
Quel est le précurseur commun de tous les stéroïdes ?
Le précurseur commun de tous les stéroïdes est le cholestérol (C27).
Quels sont les sites majeurs de la stéroïdogenèse chez les mammifères ?
Les sites majeurs de la stéroïdogenèse sont :
- Les surrénales.
- Les gonades (ovaires et testicules).
Quels sont les trois groupes de stéroïdes synthétisés par les surrénales et les gonades ?
- Les dérivés de la prégnane (C21).
- Les dérivés de l’androstane (C19).
- Les dérivés de l’estrane (C18).
Quelles sont les caractéristiques des dérivés de la prégnane (C21) ?
Les dérivés de la prégnane ont une chaîne latérale de deux carbones en position C17.
Quelles sont les caractéristiques des dérivés de l’androstane (C19) ?
Les dérivés de l’androstane ont un groupe cétone ou hydroxyle en position C17.
Quelles sont les caractéristiques des dérivés de l’estrane (C18) ?
Les dérivés de l’estrane ont :
- Un groupe cétone ou hydroxyle en position C17.
- Pas de groupe méthyle en position C10.
quel est le steroide principa de la famille des estrogènes?
estradiol
l’estradiol possède combien de carbones?
18
quelle est la structure du noyau de l’estradiol?
estrane
quel est le steroide principa de la famille des androgènes?
testostérone
quel est le steroide principal de la famille des progestagènes?
progestérone
quel est le steroide principal de la famille des glucocorticoides?
cortisol
quel est le steroide principal de la famille des minéralocorticoides?
aldostérone
quel est le steroide principal de la famille de la vitamine D?
1,25-(OH)2-vitamine D3
quel est le steroide principa de la famille des acides biliaires?
acide cholique
la testostérone a combien d’atomes de carbone?
19
la progestérone a combien d’atomes de carbone?
21
le cortisol a combien d’atomes de carbone?
21
l’aldostérone a combien d’atomes de carbone?
21
la 1,25-(OH)2-vitamine D3 a combien d’atomes de carbone?
27
l’acide cholique a combien d’atomes de carbone?
24
quelle est la structure du noyau de la testostérone?
androstane
quelle est la structure du noyau de la progestérone?
pregnane
quelle est la structure du noyau du cortisol?
pregnane
quelle est la structure du noyau de l’aldostérone?
pregnane
quelle est la structure du noyau de la 1,25-(OH)2-vitamine D3?
cholestane
quelle est la structure du noyau de l’acide cholique?
cholane
Que représente la lettre grecque Δ (delta) dans la nomenclature des stéroïdes ?
La lettre grecque Δ (delta) indique la présence d’une double liaison dans la structure du stéroïde.
Comment sont indiqués les groupes situés au-dessus du noyau stéroïdien principal ?
Les groupes situés au-dessus du noyau stéroïdien sont indiqués par :
La lettre grecque β (bêta).
Une ligne solide.
Comment sont indiqués les groupes situés sous le plan du noyau stéroïdien principal ?
Les groupes situés sous le plan du noyau stéroïdien sont indiqués par :
La lettre grecque α (alpha).
Une ligne pointillée.
Quelle est la caractéristique commune de la majorité des stéroïdes actifs ?
La majorité des stéroïdes actifs possèdent une double liaison entre les carbones C4 et C5.
Quelle est la particularité de l’anneau A des stéroïdes œstrogéniques (C18) ?
L’anneau A des stéroïdes œstrogéniques est phénolique et possède un groupe hydroxyle en position C3.
Quelle lettre grecque est utilisée pour indiquer une double liaison dans un stéroïde ?
La lettre grecque Δ (delta) est utilisée pour indiquer une double liaison.
Quel groupe fonctionnel est présent en position C3 des stéroïdes œstrogéniques ?
Les stéroïdes œstrogéniques possèdent un groupe hydroxyle (OH) en position C3.
Quelle est la nature de l’anneau A des stéroïdes œstrogéniques ?
L’anneau A des stéroïdes œstrogéniques est phénolique.
quel anneau des stéroides oestrogéniques qui est phénolique et possède un groupe hydroxyle en position C3?
anneau A
Quels sont les rôles principaux du cholestérol dans l’organisme ?
Constituant des membranes cellulaires, Composant de la couche de myéline dans le tissu nerveux, Précurseur des hormones stéroïdiennes, Précurseur des acides biliaires.
Quelle est la source alimentaire principale du cholestérol ?
Les produits d’origine animale.
Comment les animaux strictement herbivores obtiennent-ils leur cholestérol ?
Ils synthétisent de novo leur cholestérol à partir de l’acétate.
Quels sont les deux principaux sites de biosynthèse du cholestérol ?
Le foie, L’intestin.
Quelles cellules sont capables de produire du cholestérol ?
Toutes les cellules peuvent synthétiser du cholestérol.
Combien de molécules d’acétate et d’enzymes sont nécessaires pour synthétiser une molécule de cholestérol ?
18 molécules d’acétate
Au moins 27 enzymes
Quelles sont les quatre grandes étapes de la biosynthèse du cholestérol ?
Formation de l’acide mévalonique (6C) à partir de 3 molécules d’acétate.
Conversion de 6 acides mévaloniques en squalène (30C).
Oxydation et cyclisation du squalène en lanostérol (30C).
Conversion du lanostérol en cholestérol (27C).
Quel est le précurseur immédiat du cholestérol dans sa biosynthèse ?
Le lanostérol (30 carbones)
Quelle molécule marque le passage d’un composé linéaire à un composé cyclique dans la biosynthèse du cholestérol ?
Le squalène (30 carbones) se transforme en lanostérol (30 carbones) par oxydation et cyclisation.