Mer teori Flashcards
Hur avgör man om substituenterna i en cyklohexan stolkonformation är cis- eller trans?
Om båda grupperna är högst upp eller om båda grupperna är längst ner är de i ett cis-förhållande. Om en grupp är överst och en grupp är nederst är de i ett trans-förhållande
När används R/S och när används E/Z
E/Z används alltid vid systematisk namngivning av alkener. R/S används om molekylen har ett eller flera kirala center.
Om en grupp i en cyklohexan pekar ut ur planet, hur placeras det i en stolkonformation?
Överst.
Om en grupp i en cyklohexan pekar in i planet, hur placeras det i en stolkonformation?
Nederst.
Vad innebär att en typ av molekyl är optiskt aktiv?
Att den roterar planpolariserat ljus antingen medurs (+) eller moturs (-).
Orsakar ett racemat någon optisk aktivitet?
Nej. Optisk aktivitet erhålls genom ett enantiomers överskottt på 100 % av den ena enantiomeren, dvs antingen R eller S.
Varför används protiska lösningsmedel i Sn1?
I det inledande reaktionssteget sker en spontan elimination varpå joner bildas. För att stabilisera jonerna och sänka aktiveringsenergin används protiska, vätebindande lösningsmedel då de skapar jon-dipol interaktioner med jonerna.
Vad är 1,2-dihydroxylering av alkener?
En oxidativ additionsreaktion där två OH-grupper adderas till de tidigare dubbelbindningskolen i alkenen.
Vilket reagensalternativ bör vi används om vi vill oxidera en alken genom att göra en syn-1,2-dihydoxylering?
Vi bör använda 1. OsO4, osmiumtetraoxid, 2. NaHSO3, då det enbart adderar OH över dubbelbindningen och ej klyver dubbelbindningen.
Vilket reagensalternativ bör vi används om vi vill göra en oxidativ klyvning en alken vid dubbelbindningen?
Vi bör använda 1. KMnO4, OH-, värme, 2. H3O+ då det är ett starkt oxidationsmedel. 2 produkter erhålls.
Vad är sura alfa-väten?
Väteatomer bundna till en kolatom som är granne till en karbonylgrupp.
Vad är en Williamson etersyntes?
Syntesreaktion som producerar osymmetriska etrar genom en Sn2-reaktion.
Hur ser den generella reaktionsmekanismen ut för en Williamson etersyntes?
alkohol + NaH -> alkoxidjon
alkoxidjon + R-X ->Sn2-> eter
Vilka förhållanden gynnar en Williamson etersyntes?
Samma som Sn2. Metyl > 1° > 2° samt låg temperatur.
Vad är en Diels-Alder reaktion?
Reaktion där en konjugerad dien (två dubbelbindningar) och en förening innehållande en dubbelbindning bildar en additionsprodukt under tillförsel av värme.
Diels-Alder reaktioner är användbara för att syntetisera vilken typ av produkt?
Cyklohexenringar
Vad är en Friedel-Crafts reaktion?
En Friedel-Crafts reaktion preparerar alkylbensen Ar-R genom antingen alkylering eller acylering.
När används Friedel-Crafts acylering?
Vid syntes av aromatiska ketoner genom formation av en acyljon, R-C≡O:+, formaterad från en acylhalid som reagerat med AlCl3 eller FeBr3
Vad är en Swern oxidation?
Swern oxidation är en oxidation av en primär alkohol till en aldehyd, och oxidation av en sekundär alkohol till en keton.
Vilka reagens används i en Swern oxidation?
- DMSO, (COCl)2, låg temp.
2. Et3N
Vad är en PCC oxidation?
PCC, pyridiniumklorokromat, oxidation är en oxidation av primära alkoholer till aldehyder och sekundära alkoholer till ketoner. Tertiära alkoholer kan ej oxideras.
Vilka reagens används i en PCC oxidation?
PCC/CH2Cl2
Vad utgår en acetal-reaktion från, vad bildas som intermediär och vad bildas som produkt?
En aldehyd eller keton får reagera i ett överskott av alkohol under syrakatalys. En hemiacetal bildas som en intermediär. En acetal bildas som produkt.
Hur bildas iminer?
Genom reaktion mellan en primär amin, R-NH2, och en aldehyd eller en keton under syrakatalys, pH 4-5.
Hur bildas enaminer?
Genom reaktion mellan en sekundär amin, R-NH2, och en aldehyd eller en keton under syrakatalys, pH 4-5.
Hur kan reaktionsmekanismen för imin- och enamin-bildning sammanfattas?
“Addition av kväve till aldehyd/keton följt av dehydratisering”
Vad är en Wittigreaktion och vad är den bra för att syntetisera?
Wittigreaktioner är användbara för syntes av alkener från aldehyder eller ketoner genom reagens med forfor-ylider.
Vilka grupper kan LiAlH4 reducera?
karboxylsyror, estrar och aldehyder till primära alkoholer. Ketoner till sekundära alkoholer.
Vilket reagens används vid reduktion med litiumaluminiumhydrid?
- LiAlH4, 2. aq. H2SO4
Vilka grupper kan NaBH4 reducera?
Aldehyder till primära alkoholer och ketoner till sekundära alkoholer.
Vilket reagens används vid reduktion med natriumborhydrid?
NaBH4/H2O
Vilket reagens bör vi används om vi vill oxidera en primär alkohol till en karboxylsyra?
- KMnO4, OH-, värme, 2. H3O+
Hur fås primära alkoholer genom grignard reagens? Vilket reagens används vid protoniseringen?
Grignardreagens reagerar med en formaldehyd.
H3O+
Hur fås sekundära alkoholer genom grignard reagens? Vilket reagens används vid protoniseringen?
Grignardreagens reagerar med en aldehyd.
H3O+
Hur fås tertiära alkoholer genom grignard reagens? Vilket reagens används vid protoniseringen?
Grignardreagens reagerar med en keton eller en ester.
NH4+
När bildas cykliska acetaler?
När aldehyder eller ketoner behandlas med 1,2-dioler
Vad är en Bayer-Villager oxidation?
Oxidation av ketoner och aldehyder till estrar.
Var kommer syret addera i en Bayer-Villager oxidation?
aldehydens H > fenyl-H > 3° > 2° > 1°
Vilket oxidationsmedel används vid en Bayer-Villager oxidation?
m-CPBA
Vad är en Fischerförestring?
Syrakatalyserad kondensationsreaktion genom reaktion mellan en karboxylsyra och en alkohol/fenol. Reaktionen är en jämviktsreaktion.
Är alltid kondensationsreaktioner/dehydratisering och hydratiseringsreaktioner i jämvikt med varandra?
Ja.
Vad är en Claisen kondensation?
Syntes av ß-keto-estrar från två molekvivalenta estrar.
Vilket reagens används vid en Claisen-kondensation?
- NaOEt
2. H3O+
Vad kännetecknar en aldol och hur bildas den??
Den innehåller både en alkohols och en aldehyds funktionella grupp. De sitter ofta i α,ß-position till varandra. De bildas genom reaktion mellan 2 molekvivalenta aldehyder under basisk katalys.
Vilket reagens används för att omvandla två molekvivalenta aldehyder till en aldol?
en bas som katalysator; NaOH
Hur bildas α,ß-omättade aldehyder från en aldol?
Genom en dehydratisering under basisk katalys.
Var på molekylen sker en bas-katalyserad ringöppning av en epoxid?
Vid det minst substituerade epoxid-kolet
Var på molekylen sker en syra-katalyserad ringöppning av en epoxid?
Vid det mest substituerade epoxid-kolet.
