Mer teori Flashcards

1
Q

Hur avgör man om substituenterna i en cyklohexan stolkonformation är cis- eller trans?

A

Om båda grupperna är högst upp eller om båda grupperna är längst ner är de i ett cis-förhållande. Om en grupp är överst och en grupp är nederst är de i ett trans-förhållande

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
2
Q

När används R/S och när används E/Z

A

E/Z används alltid vid systematisk namngivning av alkener. R/S används om molekylen har ett eller flera kirala center.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
3
Q

Om en grupp i en cyklohexan pekar ut ur planet, hur placeras det i en stolkonformation?

A

Överst.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
4
Q

Om en grupp i en cyklohexan pekar in i planet, hur placeras det i en stolkonformation?

A

Nederst.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
5
Q

Vad innebär att en typ av molekyl är optiskt aktiv?

A

Att den roterar planpolariserat ljus antingen medurs (+) eller moturs (-).

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
6
Q

Orsakar ett racemat någon optisk aktivitet?

A

Nej. Optisk aktivitet erhålls genom ett enantiomers överskottt på 100 % av den ena enantiomeren, dvs antingen R eller S.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
7
Q

Varför används protiska lösningsmedel i Sn1?

A

I det inledande reaktionssteget sker en spontan elimination varpå joner bildas. För att stabilisera jonerna och sänka aktiveringsenergin används protiska, vätebindande lösningsmedel då de skapar jon-dipol interaktioner med jonerna.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
8
Q

Vad är 1,2-dihydroxylering av alkener?

A

En oxidativ additionsreaktion där två OH-grupper adderas till de tidigare dubbelbindningskolen i alkenen.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
9
Q

Vilket reagensalternativ bör vi används om vi vill oxidera en alken genom att göra en syn-1,2-dihydoxylering?

A

Vi bör använda 1. OsO4, osmiumtetraoxid, 2. NaHSO3, då det enbart adderar OH över dubbelbindningen och ej klyver dubbelbindningen.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
10
Q

Vilket reagensalternativ bör vi används om vi vill göra en oxidativ klyvning en alken vid dubbelbindningen?

A

Vi bör använda 1. KMnO4, OH-, värme, 2. H3O+ då det är ett starkt oxidationsmedel. 2 produkter erhålls.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
11
Q

Vad är sura alfa-väten?

A

Väteatomer bundna till en kolatom som är granne till en karbonylgrupp.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
12
Q

Vad är en Williamson etersyntes?

A

Syntesreaktion som producerar osymmetriska etrar genom en Sn2-reaktion.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
13
Q

Hur ser den generella reaktionsmekanismen ut för en Williamson etersyntes?

A

alkohol + NaH -> alkoxidjon

alkoxidjon + R-X ->Sn2-> eter

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
14
Q

Vilka förhållanden gynnar en Williamson etersyntes?

A

Samma som Sn2. Metyl > 1° > 2° samt låg temperatur.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
15
Q

Vad är en Diels-Alder reaktion?

A

Reaktion där en konjugerad dien (två dubbelbindningar) och en förening innehållande en dubbelbindning bildar en additionsprodukt under tillförsel av värme.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
16
Q

Diels-Alder reaktioner är användbara för att syntetisera vilken typ av produkt?

A

Cyklohexenringar

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
17
Q

Vad är en Friedel-Crafts reaktion?

A

En Friedel-Crafts reaktion preparerar alkylbensen Ar-R genom antingen alkylering eller acylering.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
18
Q

När används Friedel-Crafts acylering?

A

Vid syntes av aromatiska ketoner genom formation av en acyljon, R-C≡O:+, formaterad från en acylhalid som reagerat med AlCl3 eller FeBr3

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
19
Q

Vad är en Swern oxidation?

A

Swern oxidation är en oxidation av en primär alkohol till en aldehyd, och oxidation av en sekundär alkohol till en keton.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
20
Q

Vilka reagens används i en Swern oxidation?

A
  1. DMSO, (COCl)2, låg temp.

2. Et3N

21
Q

Vad är en PCC oxidation?

A

PCC, pyridiniumklorokromat, oxidation är en oxidation av primära alkoholer till aldehyder och sekundära alkoholer till ketoner. Tertiära alkoholer kan ej oxideras.

22
Q

Vilka reagens används i en PCC oxidation?

A

PCC/CH2Cl2

23
Q

Vad utgår en acetal-reaktion från, vad bildas som intermediär och vad bildas som produkt?

A

En aldehyd eller keton får reagera i ett överskott av alkohol under syrakatalys. En hemiacetal bildas som en intermediär. En acetal bildas som produkt.

24
Q

Hur bildas iminer?

A

Genom reaktion mellan en primär amin, R-NH2, och en aldehyd eller en keton under syrakatalys, pH 4-5.

25
Q

Hur bildas enaminer?

A

Genom reaktion mellan en sekundär amin, R-NH2, och en aldehyd eller en keton under syrakatalys, pH 4-5.

26
Q

Hur kan reaktionsmekanismen för imin- och enamin-bildning sammanfattas?

A

“Addition av kväve till aldehyd/keton följt av dehydratisering”

27
Q

Vad är en Wittigreaktion och vad är den bra för att syntetisera?

A

Wittigreaktioner är användbara för syntes av alkener från aldehyder eller ketoner genom reagens med forfor-ylider.

28
Q

Vilka grupper kan LiAlH4 reducera?

A

karboxylsyror, estrar och aldehyder till primära alkoholer. Ketoner till sekundära alkoholer.

29
Q

Vilket reagens används vid reduktion med litiumaluminiumhydrid?

A
  1. LiAlH4, 2. aq. H2SO4
30
Q

Vilka grupper kan NaBH4 reducera?

A

Aldehyder till primära alkoholer och ketoner till sekundära alkoholer.

31
Q

Vilket reagens används vid reduktion med natriumborhydrid?

A

NaBH4/H2O

32
Q

Vilket reagens bör vi används om vi vill oxidera en primär alkohol till en karboxylsyra?

A
  1. KMnO4, OH-, värme, 2. H3O+
33
Q

Hur fås primära alkoholer genom grignard reagens? Vilket reagens används vid protoniseringen?

A

Grignardreagens reagerar med en formaldehyd.

H3O+

34
Q

Hur fås sekundära alkoholer genom grignard reagens? Vilket reagens används vid protoniseringen?

A

Grignardreagens reagerar med en aldehyd.

H3O+

35
Q

Hur fås tertiära alkoholer genom grignard reagens? Vilket reagens används vid protoniseringen?

A

Grignardreagens reagerar med en keton eller en ester.

NH4+

36
Q

När bildas cykliska acetaler?

A

När aldehyder eller ketoner behandlas med 1,2-dioler

37
Q

Vad är en Bayer-Villager oxidation?

A

Oxidation av ketoner och aldehyder till estrar.

38
Q

Var kommer syret addera i en Bayer-Villager oxidation?

A

aldehydens H > fenyl-H > 3° > 2° > 1°

39
Q

Vilket oxidationsmedel används vid en Bayer-Villager oxidation?

A

m-CPBA

40
Q

Vad är en Fischerförestring?

A

Syrakatalyserad kondensationsreaktion genom reaktion mellan en karboxylsyra och en alkohol/fenol. Reaktionen är en jämviktsreaktion.

41
Q

Är alltid kondensationsreaktioner/dehydratisering och hydratiseringsreaktioner i jämvikt med varandra?

A

Ja.

42
Q

Vad är en Claisen kondensation?

A

Syntes av ß-keto-estrar från två molekvivalenta estrar.

43
Q

Vilket reagens används vid en Claisen-kondensation?

A
  1. NaOEt

2. H3O+

44
Q

Vad kännetecknar en aldol och hur bildas den??

A

Den innehåller både en alkohols och en aldehyds funktionella grupp. De sitter ofta i α,ß-position till varandra. De bildas genom reaktion mellan 2 molekvivalenta aldehyder under basisk katalys.

45
Q

Vilket reagens används för att omvandla två molekvivalenta aldehyder till en aldol?

A

en bas som katalysator; NaOH

46
Q

Hur bildas α,ß-omättade aldehyder från en aldol?

A

Genom en dehydratisering under basisk katalys.

47
Q

Var på molekylen sker en bas-katalyserad ringöppning av en epoxid?

A

Vid det minst substituerade epoxid-kolet

48
Q

Var på molekylen sker en syra-katalyserad ringöppning av en epoxid?

A

Vid det mest substituerade epoxid-kolet.