M7 Les glucides simples : les oses et leurs dérivés Flashcards
Donne 3 synonymes du mot GLUCIDE
Saccharides, sucres ou encore hydrates de carbone
Quelle est la CLASSE de BIOMOLÉCULES la plus ABONDANTE dans la biosphère
les glucides
La plupart des sucres sont les produits de quoi
Produits de la photosynthèse
Qu’utilisent les organismes photosynthétiques pour synthétiser des glucides
l’énergie solaire
Nomme 3 exemples d’organismes photosynthétiques
Bactéries, algues et plantes
Les organismes photosynthétiques utilisent l’énergie solaire pour synthétiser des glucides, mais à partir de QUOI
De CO2 et H2O
Chaque année, combien de glucides sont fabriqués sur laTerre
100 milliards de tonnes de glucides
Chaque année, 100 milliards de tonnes de glucides sont fabriquées sur la Terre, mais sous QUELLE FORME
Forme de cellulose
Cellulose représente quel % de la matière organique sur la Terre
50%
V ou F : cellulose représente 50% de la matière organique sur la Terre
VRAI
Nomme toutes les FONCTIONS biologiques des glucides et donne des exemples pour chaque fonction (sera à l’examen!)
- Production rapide d’énergie lorsqu’ils sont sous forme de monosaccharides (Ex: Le glucose)
- Précurseurs métaboliques pour produire d’autres biomolécules (Ex: synthèse des acides aminés et des lipides)
- Composant des NUCLÉOTIDES et des ACIDES NUCLÉIQUES (Ex: le ribose (ARN) et le désoxyribose (ADN) )
- Réserve d’énergie lorsqu’ils sont sous forme de polysaccharides (Ex: amidon chez les plantes et le glycogène chez les animaux)
- Constituants des cellules (rôle structural(Ex: la cellulose des parois des cellules végétales, les peptidoglycanes des parois bactériennes et la chitine des insectes et des crustacés)
- Reconnaissance cellulaire, signalisation et réponse immunitaire LORSQU’ILS SONT PRÉSENTS à la surface cellulaire (Ex: glucides complexes - Glycoconjugués)
QUI sont les unités de base constituant les glucides complexes (osides)
Les monosaccharides, aussi appelés oses simples, ainsi que leurs dérivés
D’où vient l’appellation “hydrates de carbone”
Vient du fait que les monosaccharides (ET SEULEMENT EUX) correspondent à la formule (CH2O)n où n≥3.
V ou F : ce n’est pas que les monosaccharides qui corrrespondent à la formule (CH2O)n où n≥3.
FAUX, ce sont les monosaccharides (ET SEULEMENT EUX) qui correspondent à (Ch2O)n
Combien de carbone les monosaccharides contiennent-ils généralement
3 à 7 atomes de carbone
V ou F : certains monosaccharides peuvent contenir plus de 9 carbones
VRAI
Les monosaccharides les plus répandus DANS LE VIVANT contiennent combien de carbones
5 ou 6 atomes de carbones pour les monosaccharides les plus répandus dans le vivant
Comment les DÉRIVÉS d’oses sont obtenus
Par l’AJOUT ou la mODIFICATION d’un des groupements fonctionnels d’un monosaccharide
Donne des exemples de monosaccharides où on peut retrouver les oses et leurs dérivés sous forme polymérisée
Dans de nombreuses macromolécules importantes comme les polysaccharides, les acides nucléiques, les glycoprotéines et certains lipides complexes
Les oses et leurs dérivés sont aussi présents sous forme polymérisée où
Dans de nombreuses macromolécules importantes
Comment s’appelle les macromolécules contenant des oses
Osides
Structure des oses : Les monosaccharides sont des ____ ou des ___________
aldéhydes, cétones polyhydroxylés
Dans un ose, tous les carbones, sauf lequel, portent un groupement hydroxyle (OH)
sauf celui du CARBONYLE
Quelle est la bonne réponse, explique
A) Les monosaccharides sont peu solubles dans l’eau
B) Les monosaccharides sont très solubles dans l’eau
B) Les monosaccharides sont très solubles dans l’eau
Explication : puisque les monosaccharides portent un GRAND NOMBRE de groupements polaires, les monosaccharides sont très solubles dans l’eau
Quelle saveur la plupart des monosaccharides ont
Saveur sucrée
Les MONOSACCHARIDES sont subdivisés en 2 classes, lesquelles
Aldoses ou cétoses
Qu’est-ce qui détermine si un monosaccharide sera classé comme un aldose ou un cétose
SELON le GROUPEMENT fonctionnel dans lequel se situe le carbonyle (C=O) de la molécule
Lorsque le carbonyle forme un ALDÉHYDE, on parlera d’un _____
aldose
Lorsque le carbonyle forme une cétose, on parlera d’un _____
cétose
Quel est le numéro que porte le carbone du carbonyle
A) chez les aldoses
B) chez les cétoses
A) C1 chez les aldoses
B) C2 chez les cétoses
Qu’est-ce qui est utilisé pour représenter les oses linéaires
La projection de Fischer
Dans la projection de Fischer, comment la numérotation s’effectue-t-elle
Atomes de CARBONE sont placés en chaîne verticale et numérotés à partir du HAUT
Chez les oses, le carbone du carbonyle porte
A) le numéro le plus élevé possible
B) le numéro le moins élevé possible
B) le numéro le moins élevé possible
Qu’est-ce qui est ajouté afin de désigner plus spécifiquement un sous-groupe à l’intérieur de chaque classe d’oses
Un suffixe correspondant AU NOMBRE D’ATOMES DE CARBONES de la chaine
V ou F : absolument TOUTES LES MONOSACCHARIDES sont des molécules chirales (sera sûrement à l’examen)
FAUX, tous les monosaccharides sont des molécules chirales À L’EXCEPTION DU DIHYDROXYACÉTONE
Nomme les 2 plus petits oses
- glycéraldéhyde (aldotriose)
- dihydroxyacétone (cétotriose)
Pourquoi le dihydroxyacétone n’est pas une molécule chirale
Car dihydroxyacétone ne possède pas de carbone chiral (ou carbone asymétrique), c’est-à-dire un carbone lié à 4 substituants différents
V ou F : Les oses simples, à l’exception du dihydroxyacétone, ont une activité optique
VRAI
Quelles sont les formes d’énantiomères sous lesquelles chaque monosaccharide (sauf dihydroxyacétone) peuvent exister
Configuration D et configuration L
Les oses sont presque toujours de QUELLE SÉRIE dans la nature
Série D dans la nature
V ou F : chaque monosaccharide (sauf le dihydroxyacétone) existe sous 2 formes d’énantiomères
VRAI
Quelles sont les 3 exceptions au fait que les oses sont presque toujours de la série D dans la nature
Les exceptions majeures sont le L-fucose, L-rhamnose et le L-arabinose
Nomme les caractéristiques du premier ose discuté dans le cours : D-glucose (aldohexose)
-Le plus important des oses
-Présent dans toutes les cellules
-Principal carburant des cellules
-Source d’énergie préférée du cerveau
-Retrouvé sous forme de monomère et de polymères
Nomme les caractéristiques du deuxième ose discuté dans le cours : D-galactose (aldohexose)
-Peu répandu à l’état libre (sous forme de monomère)
-Le plus abondant après le glucose dans les osides
Nomme les caractéristiques du troisième ose discuté dans le cours : D-mannose (aldohexose)
-Peu répandu à l’état libre (sous forme de monomère)
-Principalement sous forme d’osides ou de dérivés d’oses
-Fréquent dans les osides végétaux et les lipides complexes
Nomme les caractéristiques du quatrième ose discuté dans le cours : D-fructose (cétohexose)
-LE plus important de la famille des cétoses
-ABONDANT à l’état libre (ose) : les fruits et le miel
-Fréquent dans les osides végétaux
Nomme les caractéristiques du cinquième ose discuté dans le cours : D-ribose (aldopentose)
-Principalement sous forme d’osides (acide nucléiques)
-Présent dans l’ARN
-Présent sous forme de DÉRIVÉ d’ose dans l’ADN
Nomme les caractéristiques du sixième ose discuté dans le cours : D-xylose (aldopentose)
-Principalement sous forme d’osides ou de dérivés d’oses
-Constituant des osides végétaux (bois)
Nomme les caractéristiques du septième ose discuté dans le cours : L-arabinose (aldopentose)
-Principalement sous forme d’osides végétaux
-Gomme d’arbre (gomme arabique)
Quel est LE seul monosaccharide ayant la configuration L dans la nature
L-arabinose
Explication : Le L-fucose et le L-rhamnose sont aussi retrouvés dans la configuration L, mais ce sont des DÉRIVÉS D’OSES
V ou F : la SÉRIE d’un monosaccharide est déterminée à l’aide du carbone chiral le plus proche du groupement aldéhyde ou du groupement cétone de l’ose
FAUX, série d’un monosaccharide est déterminée par la position du groupement hydroxyle sur le carbone chiral portant le numéro le PLUS ÉLEVÉ
Pour un monosaccharide, par quoi la série est définie
-Par la POSITION du groupement hydroxyle sur le carbone CHIRAL le plus éloigné du groupement aldéhyde ou du groupement cétone de l’ose, autrement dit sur le carbone chiral portant le numéro le plus élevé
Si le groupement -OH est à gauche, série L ou série D
Série L
Si le groupement -OH est à droite, série L ou série D
Série D
Comme on a dit que les oses sont presque toujours de la série D dans la nature, on retrouve presque toujours le groupement hydroxyle du carbone chiral portant le numéro le plus élevé, à droite ou à gauche
À droite
Explication : Si le groupement -OH est à droite, on est dans la série D
Combien existe-t-il de stéréoisomères ? Nomme-les
2 types :
Les énantiomères et les diastéréoisomères
Pour un ose donné, comment peut-on calculer le nombre TOTAL de stéréoisomères possibles (énantiomères ET diastéréoisomères)
Grâce à la formule 2^n où n est le nombre de carbones chiraux
V ou F : un cétose a toujours un carbone chiral de MOINS qu’un aldose ayant la MÊME formule moléculaire
VRAI
Définis le terme épimères
épimères sont des diastéréoisomères qui ne diffèrent QUE par la configuration absolue d’UN SEUL de leurs multiples carbones asymétriques
Dans la nature, on retrouve principalement sous quelle forme les oses contenant 4 carbones et plus
Sous forme CYCLIQUE
Quel conséquence la cyclisation a-t-elle
Cyclisation TRANSFORME le carbone du groupement CARBONYLE en carbone chiral
Comment nomme-t-on le nouveau carbone chiral créé par la cyclisation de l’ose
Carbone anomérique
Formes cycliques des oses ont donc :
A) un carbone chiral de moins que les formes linéaires des mêmes oses
B) un carbone chiral de plus que les formes linéaires des mêmes oses
B) un carbone chiral de PLUS que les formes linéaires des mêmes oses
Explication : la cyclisation transforme le carbone du carbonyle en carbone chiral
V ou F : l’anomérie est une forme d’isomérie qui s’applique autant aux oses linéaires que cycliques
FAUX, anomérie est une forme d’isomérie SPÉCIFIQUE aux oses cycliques
V ou F : chaque anomère a un pouvoir rotatoire caractéristique
VRAI
V ou F : Lorsque l’on dissout un anomère PUR, son activité optique varie dans le temps
VRAI
V ou F : la cyclisation des oses est une réaction irréversible en milieux aqueux
FAUX, la cyclisation des oses est une réaction RÉVERSIBLE en milieux aqueux
En solution, que se passe-t-il si on dissout un anomère pur d’un ose
Il y a INTERCONVERSION entre les 2 formes anomériques alpha et beta en passant par la forme linéaire. Ce phénomène s’appelle la mutarotation.
Comment nomme-t-on les différentes conformations que peut prendre un ose cyclique
CONFORMÈRES
Conformères sont les différentes conformations que peut prendre un ose cyclique. Il s’agit d’une autre forme d’isomérie appelée __________________
isomérie de conformation
Les pyranoses sont des anneaux de combien d’atomes
6 atomes
Pyranoses existent principalement sous quelles conformations
Chaise et bateau
V ou F : furanoses sont des anneaux de 6 atomes
FAUX, furanoses sont des anneaux de 5 atomes.
pyranoses peuvent exister principalement sous les conformations chaise et bateau. Quelle forme est énergétiquement favorisée et POURQUOI
Chaise est énergétiquement favorisée, car elle minimise l’encombrement stérique (chaise est donc plus fréquente)
Quelles conformations les furanoses présentent-ils
Conformations enveloppe ou twist
Associez le terme à la définition correspondante
a. Alditol
b. Épimère
c. Oside
d. Anomère
a) Alditol = B (Polyalcool)
b) Épimère = C (Diffère par la configuration d’un seul carbone chiral)
c) Oside = D (Macromolécule contenant des oses)
E) Anomère = A (Diffère par la configuration du carbone anomérique)
Combien de stéréoisomères possèdent un cétohexose
cétohexose : 3 carbones chiraux, donc 2^3 = 9
Combien de stéréoisomères possèdent un cétopentose
cétopentose : 2 carbones chiraux, donc 2^2 = 4
À l’équilibre, une solution aqueuse de glucose contient 63% de -D-glucopyranose et 36% de -D-glucopyranose. Trois autres formes du glucose sont également présentes à l’état de trace.
a) Nommez ces 3 formes
b) Quel est le NOM du phénomène menant à la présence des 5 formes à partir d’une solution pure d’une seule d’entre elles
c) Comment peut-on visualiser le phénomène d’interconversion
a) D-glucose linéaire - α-D-glucofuranose - β-D-glucofuranose
b) Mutarotation
c) En suivant l’activité optique (le pouvoir rotatoire de la solution)
Combien de stéréoisomères possèdent un cétoheptose
cétoheptose : 4 carbones chiraux, donc 2^4 = 16
Pour passer d’un isomère L à un isomère D, que faut-il faire
Il faut BRISER et REFORMER plusieurs liens (tous les liens liant des groupements OH aux différents carbones chiraux)
V ou F : le passage d’un isomère L à un isomère D se fait sans enzyme
FAUX.
Puisqu’il faut briser et reformer plusieurs liens, il s’agit de réactions COMPLEXES qui demanderait l’action d’enzyme
V ou F : la cyclisation d’un ose est réversible
Vrai.
Ainsi, dans une solution aqueuse, une molécule LINÉAIRE se CIRCULARISE puis redevient linéaire puis se circularise à nouveau. Donc un ose LINÉAIRE est en équilibre avec les différentes formes circulaires qu’il peut prendre
Dis à quelle terme cette description correspond :
Sucre dont la fonction alcool primaire (groupement hydroxyle associé au C ayant la numérotation la plus élevée) a été oxydée (formation d’un groupement CARBOXYLE).
Acide uronique
Dis à quelle terme cette description correspond :
Sucre dont la fonction alcool primaire ET le groupement carbonyle ont été oxydés (convertis en groupements CARBOXYLE)
Acide aldarique
Dis à quelle terme cette description correspond :
Forme cyclique de certains oses acides (présence d’un ester intramoléculaire).
Lactone
Dis à quelle terme cette description correspond :
Sucre dont le groupement carbonyle a été réduit (formation d’un nouveau groupement hydroxyle).
Alditol
Sucre dont l’un des groupements hydroxyles a été perdu (remplacé par un H).
Désoxyose
