M7 Les glucides simples : les oses et leurs dérivés Flashcards

1
Q

Donne 3 synonymes du mot GLUCIDE

A

Saccharides, sucres ou encore hydrates de carbone

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Q

Quelle est la CLASSE de BIOMOLÉCULES la plus ABONDANTE dans la biosphère

A

les glucides

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3
Q

La plupart des sucres sont les produits de quoi

A

Produits de la photosynthèse

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4
Q

Qu’utilisent les organismes photosynthétiques pour synthétiser des glucides

A

l’énergie solaire

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Q

Nomme 3 exemples d’organismes photosynthétiques

A

Bactéries, algues et plantes

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6
Q

Les organismes photosynthétiques utilisent l’énergie solaire pour synthétiser des glucides, mais à partir de QUOI

A

De CO2 et H2O

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7
Q

Chaque année, combien de glucides sont fabriqués sur laTerre

A

100 milliards de tonnes de glucides

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8
Q

Chaque année, 100 milliards de tonnes de glucides sont fabriquées sur la Terre, mais sous QUELLE FORME

A

Forme de cellulose

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9
Q

Cellulose représente quel % de la matière organique sur la Terre

A

50%

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10
Q

V ou F : cellulose représente 50% de la matière organique sur la Terre

A

VRAI

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11
Q

Nomme toutes les FONCTIONS biologiques des glucides et donne des exemples pour chaque fonction (sera à l’examen!)

A
  1. Production rapide d’énergie lorsqu’ils sont sous forme de monosaccharides (Ex: Le glucose)
  2. Précurseurs métaboliques pour produire d’autres biomolécules (Ex: synthèse des acides aminés et des lipides)
  3. Composant des NUCLÉOTIDES et des ACIDES NUCLÉIQUES (Ex: le ribose (ARN) et le désoxyribose (ADN) )
  4. Réserve d’énergie lorsqu’ils sont sous forme de polysaccharides (Ex: amidon chez les plantes et le glycogène chez les animaux)
  5. Constituants des cellules (rôle structural(Ex: la cellulose des parois des cellules végétales, les peptidoglycanes des parois bactériennes et la chitine des insectes et des crustacés)
  6. Reconnaissance cellulaire, signalisation et réponse immunitaire LORSQU’ILS SONT PRÉSENTS à la surface cellulaire (Ex: glucides complexes - Glycoconjugués)
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12
Q

QUI sont les unités de base constituant les glucides complexes (osides)

A

Les monosaccharides, aussi appelés oses simples, ainsi que leurs dérivés

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13
Q

D’où vient l’appellation “hydrates de carbone”

A

Vient du fait que les monosaccharides (ET SEULEMENT EUX) correspondent à la formule (CH2O)n où n≥3.

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14
Q

V ou F : ce n’est pas que les monosaccharides qui corrrespondent à la formule (CH2O)n où n≥3.

A

FAUX, ce sont les monosaccharides (ET SEULEMENT EUX) qui correspondent à (Ch2O)n

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15
Q

Combien de carbone les monosaccharides contiennent-ils généralement

A

3 à 7 atomes de carbone

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16
Q

V ou F : certains monosaccharides peuvent contenir plus de 9 carbones

A

VRAI

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17
Q

Les monosaccharides les plus répandus DANS LE VIVANT contiennent combien de carbones

A

5 ou 6 atomes de carbones pour les monosaccharides les plus répandus dans le vivant

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18
Q

Comment les DÉRIVÉS d’oses sont obtenus

A

Par l’AJOUT ou la mODIFICATION d’un des groupements fonctionnels d’un monosaccharide

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19
Q

Donne des exemples de monosaccharides où on peut retrouver les oses et leurs dérivés sous forme polymérisée

A

Dans de nombreuses macromolécules importantes comme les polysaccharides, les acides nucléiques, les glycoprotéines et certains lipides complexes

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20
Q

Les oses et leurs dérivés sont aussi présents sous forme polymérisée où

A

Dans de nombreuses macromolécules importantes

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21
Q

Comment s’appelle les macromolécules contenant des oses

A

Osides

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22
Q

Structure des oses : Les monosaccharides sont des ____ ou des ___________

A

aldéhydes, cétones polyhydroxylés

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23
Q

Dans un ose, tous les carbones, sauf lequel, portent un groupement hydroxyle (OH)

A

sauf celui du CARBONYLE

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24
Q

Quelle est la bonne réponse, explique
A) Les monosaccharides sont peu solubles dans l’eau
B) Les monosaccharides sont très solubles dans l’eau

A

B) Les monosaccharides sont très solubles dans l’eau

Explication : puisque les monosaccharides portent un GRAND NOMBRE de groupements polaires, les monosaccharides sont très solubles dans l’eau

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25
Q

Quelle saveur la plupart des monosaccharides ont

A

Saveur sucrée

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26
Q

Les MONOSACCHARIDES sont subdivisés en 2 classes, lesquelles

A

Aldoses ou cétoses

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27
Q

Qu’est-ce qui détermine si un monosaccharide sera classé comme un aldose ou un cétose

A

SELON le GROUPEMENT fonctionnel dans lequel se situe le carbonyle (C=O) de la molécule

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28
Q

Lorsque le carbonyle forme un ALDÉHYDE, on parlera d’un _____

A

aldose

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29
Q

Lorsque le carbonyle forme une cétose, on parlera d’un _____

A

cétose

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30
Q

Quel est le numéro que porte le carbone du carbonyle
A) chez les aldoses
B) chez les cétoses

A

A) C1 chez les aldoses
B) C2 chez les cétoses

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31
Q

Qu’est-ce qui est utilisé pour représenter les oses linéaires

A

La projection de Fischer

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32
Q

Dans la projection de Fischer, comment la numérotation s’effectue-t-elle

A

Atomes de CARBONE sont placés en chaîne verticale et numérotés à partir du HAUT

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33
Q

Chez les oses, le carbone du carbonyle porte
A) le numéro le plus élevé possible
B) le numéro le moins élevé possible

A

B) le numéro le moins élevé possible

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34
Q

Qu’est-ce qui est ajouté afin de désigner plus spécifiquement un sous-groupe à l’intérieur de chaque classe d’oses

A

Un suffixe correspondant AU NOMBRE D’ATOMES DE CARBONES de la chaine

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35
Q

V ou F : absolument TOUTES LES MONOSACCHARIDES sont des molécules chirales (sera sûrement à l’examen)

A

FAUX, tous les monosaccharides sont des molécules chirales À L’EXCEPTION DU DIHYDROXYACÉTONE

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36
Q

Nomme les 2 plus petits oses

A
  1. glycéraldéhyde (aldotriose)
  2. dihydroxyacétone (cétotriose)
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37
Q

Pourquoi le dihydroxyacétone n’est pas une molécule chirale

A

Car dihydroxyacétone ne possède pas de carbone chiral (ou carbone asymétrique), c’est-à-dire un carbone lié à 4 substituants différents

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38
Q

V ou F : Les oses simples, à l’exception du dihydroxyacétone, ont une activité optique

A

VRAI

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39
Q

Quelles sont les formes d’énantiomères sous lesquelles chaque monosaccharide (sauf dihydroxyacétone) peuvent exister

A

Configuration D et configuration L

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40
Q

Les oses sont presque toujours de QUELLE SÉRIE dans la nature

A

Série D dans la nature

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41
Q

V ou F : chaque monosaccharide (sauf le dihydroxyacétone) existe sous 2 formes d’énantiomères

A

VRAI

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42
Q

Quelles sont les 3 exceptions au fait que les oses sont presque toujours de la série D dans la nature

A

Les exceptions majeures sont le L-fucose, L-rhamnose et le L-arabinose

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43
Q

Nomme les caractéristiques du premier ose discuté dans le cours : D-glucose (aldohexose)

A

-Le plus important des oses
-Présent dans toutes les cellules
-Principal carburant des cellules
-Source d’énergie préférée du cerveau

-Retrouvé sous forme de monomère et de polymères

44
Q

Nomme les caractéristiques du deuxième ose discuté dans le cours : D-galactose (aldohexose)

A

-Peu répandu à l’état libre (sous forme de monomère)
-Le plus abondant après le glucose dans les osides

45
Q

Nomme les caractéristiques du troisième ose discuté dans le cours : D-mannose (aldohexose)

A

-Peu répandu à l’état libre (sous forme de monomère)
-Principalement sous forme d’osides ou de dérivés d’oses
-Fréquent dans les osides végétaux et les lipides complexes

46
Q

Nomme les caractéristiques du quatrième ose discuté dans le cours : D-fructose (cétohexose)

A

-LE plus important de la famille des cétoses
-ABONDANT à l’état libre (ose) : les fruits et le miel
-Fréquent dans les osides végétaux

47
Q

Nomme les caractéristiques du cinquième ose discuté dans le cours : D-ribose (aldopentose)

A

-Principalement sous forme d’osides (acide nucléiques)
-Présent dans l’ARN
-Présent sous forme de DÉRIVÉ d’ose dans l’ADN

48
Q

Nomme les caractéristiques du sixième ose discuté dans le cours : D-xylose (aldopentose)

A

-Principalement sous forme d’osides ou de dérivés d’oses
-Constituant des osides végétaux (bois)

49
Q

Nomme les caractéristiques du septième ose discuté dans le cours : L-arabinose (aldopentose)

A

-Principalement sous forme d’osides végétaux
-Gomme d’arbre (gomme arabique)

50
Q

Quel est LE seul monosaccharide ayant la configuration L dans la nature

A

L-arabinose

Explication : Le L-fucose et le L-rhamnose sont aussi retrouvés dans la configuration L, mais ce sont des DÉRIVÉS D’OSES

50
Q

V ou F : la SÉRIE d’un monosaccharide est déterminée à l’aide du carbone chiral le plus proche du groupement aldéhyde ou du groupement cétone de l’ose

A

FAUX, série d’un monosaccharide est déterminée par la position du groupement hydroxyle sur le carbone chiral portant le numéro le PLUS ÉLEVÉ

51
Q

Pour un monosaccharide, par quoi la série est définie

A

-Par la POSITION du groupement hydroxyle sur le carbone CHIRAL le plus éloigné du groupement aldéhyde ou du groupement cétone de l’ose, autrement dit sur le carbone chiral portant le numéro le plus élevé

52
Q

Si le groupement -OH est à gauche, série L ou série D

A

Série L

53
Q

Si le groupement -OH est à droite, série L ou série D

A

Série D

54
Q

Comme on a dit que les oses sont presque toujours de la série D dans la nature, on retrouve presque toujours le groupement hydroxyle du carbone chiral portant le numéro le plus élevé, à droite ou à gauche

A

À droite
Explication : Si le groupement -OH est à droite, on est dans la série D

55
Q

Combien existe-t-il de stéréoisomères ? Nomme-les

A

2 types :
Les énantiomères et les diastéréoisomères

55
Q

Pour un ose donné, comment peut-on calculer le nombre TOTAL de stéréoisomères possibles (énantiomères ET diastéréoisomères)

A

Grâce à la formule 2^n où n est le nombre de carbones chiraux

56
Q

V ou F : un cétose a toujours un carbone chiral de MOINS qu’un aldose ayant la MÊME formule moléculaire

A

VRAI

57
Q

Définis le terme épimères

A

épimères sont des diastéréoisomères qui ne diffèrent QUE par la configuration absolue d’UN SEUL de leurs multiples carbones asymétriques

58
Q

Dans la nature, on retrouve principalement sous quelle forme les oses contenant 4 carbones et plus

A

Sous forme CYCLIQUE

59
Q

Quel conséquence la cyclisation a-t-elle

A

Cyclisation TRANSFORME le carbone du groupement CARBONYLE en carbone chiral

60
Q

Comment nomme-t-on le nouveau carbone chiral créé par la cyclisation de l’ose

A

Carbone anomérique

60
Q

Formes cycliques des oses ont donc :
A) un carbone chiral de moins que les formes linéaires des mêmes oses
B) un carbone chiral de plus que les formes linéaires des mêmes oses

A

B) un carbone chiral de PLUS que les formes linéaires des mêmes oses

Explication : la cyclisation transforme le carbone du carbonyle en carbone chiral

61
Q

V ou F : l’anomérie est une forme d’isomérie qui s’applique autant aux oses linéaires que cycliques

A

FAUX, anomérie est une forme d’isomérie SPÉCIFIQUE aux oses cycliques

62
Q

V ou F : chaque anomère a un pouvoir rotatoire caractéristique

A

VRAI

63
Q

V ou F : Lorsque l’on dissout un anomère PUR, son activité optique varie dans le temps

A

VRAI

64
Q

V ou F : la cyclisation des oses est une réaction irréversible en milieux aqueux

A

FAUX, la cyclisation des oses est une réaction RÉVERSIBLE en milieux aqueux

65
Q

En solution, que se passe-t-il si on dissout un anomère pur d’un ose

A

Il y a INTERCONVERSION entre les 2 formes anomériques alpha et beta en passant par la forme linéaire. Ce phénomène s’appelle la mutarotation.

66
Q

Comment nomme-t-on les différentes conformations que peut prendre un ose cyclique

A

CONFORMÈRES

67
Q

Conformères sont les différentes conformations que peut prendre un ose cyclique. Il s’agit d’une autre forme d’isomérie appelée __________________

A

isomérie de conformation

68
Q

Les pyranoses sont des anneaux de combien d’atomes

A

6 atomes

69
Q

Pyranoses existent principalement sous quelles conformations

A

Chaise et bateau

69
Q

V ou F : furanoses sont des anneaux de 6 atomes

A

FAUX, furanoses sont des anneaux de 5 atomes.

70
Q

pyranoses peuvent exister principalement sous les conformations chaise et bateau. Quelle forme est énergétiquement favorisée et POURQUOI

A

Chaise est énergétiquement favorisée, car elle minimise l’encombrement stérique (chaise est donc plus fréquente)

71
Q

Quelles conformations les furanoses présentent-ils

A

Conformations enveloppe ou twist

72
Q

Associez le terme à la définition correspondante
a. Alditol
b. Épimère
c. Oside
d. Anomère

A

a) Alditol = B (Polyalcool)
b) Épimère = C (Diffère par la configuration d’un seul carbone chiral)
c) Oside = D (Macromolécule contenant des oses)
E) Anomère = A (Diffère par la configuration du carbone anomérique)

73
Q

Combien de stéréoisomères possèdent un cétohexose

A

cétohexose : 3 carbones chiraux, donc 2^3 = 9

73
Q

Combien de stéréoisomères possèdent un cétopentose

A

cétopentose : 2 carbones chiraux, donc 2^2 = 4

74
Q

À l’équilibre, une solution aqueuse de glucose contient 63% de -D-glucopyranose et 36% de -D-glucopyranose. Trois autres formes du glucose sont également présentes à l’état de trace.
a) Nommez ces 3 formes
b) Quel est le NOM du phénomène menant à la présence des 5 formes à partir d’une solution pure d’une seule d’entre elles
c) Comment peut-on visualiser le phénomène d’interconversion

A

a) D-glucose linéaire - α-D-glucofuranose - β-D-glucofuranose

b) Mutarotation

c) En suivant l’activité optique (le pouvoir rotatoire de la solution)

75
Q

Combien de stéréoisomères possèdent un cétoheptose

A

cétoheptose : 4 carbones chiraux, donc 2^4 = 16

76
Q

Pour passer d’un isomère L à un isomère D, que faut-il faire

A

Il faut BRISER et REFORMER plusieurs liens (tous les liens liant des groupements OH aux différents carbones chiraux)

76
Q

V ou F : le passage d’un isomère L à un isomère D se fait sans enzyme

A

FAUX.
Puisqu’il faut briser et reformer plusieurs liens, il s’agit de réactions COMPLEXES qui demanderait l’action d’enzyme

77
Q

V ou F : la cyclisation d’un ose est réversible

A

Vrai.
Ainsi, dans une solution aqueuse, une molécule LINÉAIRE se CIRCULARISE puis redevient linéaire puis se circularise à nouveau. Donc un ose LINÉAIRE est en équilibre avec les différentes formes circulaires qu’il peut prendre

78
Q

Dis à quelle terme cette description correspond :
Sucre dont la fonction alcool primaire (groupement hydroxyle associé au C ayant la numérotation la plus élevée) a été oxydée (formation d’un groupement CARBOXYLE).

A

Acide uronique

79
Q

Dis à quelle terme cette description correspond :
Sucre dont la fonction alcool primaire ET le groupement carbonyle ont été oxydés (convertis en groupements CARBOXYLE)

A

Acide aldarique

80
Q

Dis à quelle terme cette description correspond :
Forme cyclique de certains oses acides (présence d’un ester intramoléculaire).

A

Lactone

81
Q

Dis à quelle terme cette description correspond :
Sucre dont le groupement carbonyle a été réduit (formation d’un nouveau groupement hydroxyle).

A

Alditol

82
Q

Sucre dont l’un des groupements hydroxyles a été perdu (remplacé par un H).

A

Désoxyose

83
Q
A
84
Q
A
85
Q
A
86
Q
A
87
Q
A
88
Q
A
89
Q
A
90
Q
A
91
Q
A
92
Q
A
93
Q
A
94
Q
A
95
Q
A
96
Q
A
96
Q
A
97
Q
A
98
Q
A
99
Q
A
100
Q
A