Lipides Flashcards
Cholestérol : nature et fonction ?
cholestérol est bien un stéroïde (un stérol), par contre il n’a pas un rôle de réserve énergétique, il a un rôle structural (on le retrouve au niveau des membranes biologiques) et métabolique
Lipide ou pas ? Inositol-phosphate Choline PhosphatiDYL-sérine Sphingosine Cholestérol
A) Inositol-phosphate
Les inositols sont des cylohexanes portant une fonction alcool (groupement hydroxyle) sur chaque carbone du cycle. Donc ce n’est pas un lipide
B) Choline
La choline est une petite molécule de structure (CH3)3N+-CH2-CH2OH, ceci n’est pas un lipide
C) Phosphatidyl-serine
Ici on a affaire à un lipide, c’est un phosphoglyceride qui a une serine estérifiée sur la partie acide
phosphorique
D) Sphingosine
La sphingosine n’est pas un lipide, il s’agit d’un alcool gras. Cette molécule est à la base de la structure des
sphingolipides
E) Cholestérol
Le cholestérol est bien un lipide
Céride = acide gras + alcool mais quel type d’alcool ?
les cérides sont bien constitués d’un alcool gras mais à chaine longue (de 16 à 36
atomes de carbone)
Le groupement polaire des sphingolipides est lié à la sphingosine par une liaison amide?
Le groupement polaire des sphingolipides est lié à la sphingosine par une liaison amide
Faux car les sphingolipides ont bien une liaison amide mais celle-ci est formée au niveau de l’acide gras positionné sur l’atome d’azote porté par le C2, il ne s’agit donc pas d’un groupement polaire. Le groupement polaire des sphingolipides se fixe sur la fonction OH portée par le C1
Rôle des hdl?
les HDL assurent bien le transport du cholestérol sous forme d’ester du cholestérol des tissus périphériques vers le foie. C’est ce que l’on appelle communément le « bon » cholestérol et non pas le « mauvais cholestérol, ce dernier étant transporté par les LDL
Lipides par décroissance d’apolarité
Du plus apolaire au plus polaire :
Esters de cholestérol > TAG > Acides gras libres > Cholestérol
> DAG > MAG > Phospholipides
Glycosphingolipides?
Les Glycosphingolipides
Ils sont obtenus par ajout d’un ou plusieurs glucides sur la dernière fonction alcool de la
céramide. Il existe différents glycosphingolipides selon les oses ajoutés :
• On parle de cérébroside si ajout d’un glucose simple comme le glucose ou le galactose ;
• On parle de globoside si ajout d’oligosides courts ;
• On parle de gangliosides si ajout d’enchaînements glycosidiques ramifiés (plus complexes).
Les oses peuvent être sulfatées : on obtient un sulfatide
Les céramides ?
Les céramides
sont dérivés de la sphingosine par acylation de la fonction amine : ce sont des sphingosine-N-
acylés. On a alors formation d’une liaison amide avec l’AG.
➢ Les céramides sont les précurseurs des sphingolipides.
La fonction alcool peut être engagée avec différentes molécules qui vont donner leur spécificité
aux membres de la famille de sphingolipides.
Sphingophospholipides?
Les Sphingophospholipides
sont obtenus par une liaison ester d’un phosphate sur l’alcool au bout de la chaine d’une
céramide.
Exemple. - Les sphingomyélines (= sphingophosphocholines)
Sphingolipides
Les sphingolipides sont des dérivés de la céramide.
Sphinganine
La sphinganine se forme par la réaction de
condensation d’un palmitoyl-coA (16C) et d’une sérine (à la place de la fonction carboxylique) qui se
transforme ensuite en sphingosine par création d’une double liaiso.
La sphinganine n’est pas un lipide
Sphingosine
Elle derive de la sphinganine par ajout d’une double liaison.
La sphingosine possède une double liaison, deux groupements alcool et un groupement amine.
Ces groupements vont être engagés dans des liaisons
7 généralités sur les lipides
▪ 20% du poids du corps chez les êtres humains.
▪ Grande variabilité entre les individus.
▪ Les triacylglycérols (TAG) sont impliqués dans le stockage de l’énergie (ex : permettent
l’hibernation des animaux).
▪ Protègent de la déshydratation (cire végétales) et fonctionnent comme un isolant
thermique.
▪ De nombreuses vitamines sont des composés liposolubles.
▪ Ils composent les bicouches membranaires biologiques qui séparent deux milieux
aqueux (=compartimentalisation d’une cellule possible).
▪ Sont impliqués dans la régulation du système immunitaire (utilisés comme messagers).
Modification des AG
Les AG peuvent faire l’objet de modifications au niveau de leur chaine carbonée :
• Hydroxylation : groupement OH sur la chaine carbonée ;
Exemple. - Sur le carbone α : acide cérébronique = acide 2-hydroxy-tétracosanoïque
• Méthylation : groupement CH3 sur la chaine carbonée.
Acylés glycerol
Acyl-glycérol
: lipides simples (homolipides)
Ils sont caractérisés par une ou plusieurs liaisons ester entre une fonction alcool d’un glycérol et
une fonction carboxylique d’un acide gras.
Le glycérol présente trois fonctions alcool. Chacune de ces fonctions alcool peut être engagée
dans une liaison ester avec un acide gras.
Cérides
Cérides
Les cérides sont caractérisés par deux chaînes carbonées (alcool+acide gras) longue directement reliées
entre elles par une liaison ester (OH + COOH).
Ex. Le palmitate de cétyle était isolé à partir des spermaties
de baleine pour former de la cire (Ex : bougie). Toutes les cires sont des cérides.
Lipides complexes
Les lipides complexes = hétérolipides
Ce sont des lipides vrais composés d’acides gras (C, O, H) mais aussi d’atomes d’azote, de souffre
et de phosphate (N, S, P).
Glycerophospholipides
Glycérophospholipides : lipides vrais
Ils contiennent du glycérol, du phosphate amené par l’acide phosphorique et des acides gras qui
forment la partie lipidique. La molécule de base est le sn-glycérol-3-phosphate : une molécule de
glycérol où une des fonctions alcool est engagée dans une liaison phosphoester avec l’acide
phosphorique (= P lié à quatre O).
L’acide phosphatidique est un glycérol où les 3 fonctions alcools sont engagées dans des liaisons
dont deux avec des radicaux acyl= AG et la troisième avec 1 phosphate dans une liaison
phosphodiester.
.
Glycerophospholipides rôle
Les fonctions alcool libres liées au phosphate de l’acide phosphatidique peuvent être engagées dans des liaisons ester avec
un autre radical comme la choline, la sérine, l’éthanolamine et l’inositol qui sont les radicaux les plus
courants. Les glycérophospholipides dont le phosphate est lié à un de ces 4 radicaux sont les
composants principaux des membranes des cellules eucaryotes
Cardiolipines
- Les cardiolipines
: font partie des glycerophospholipides.
Les cardiolipines sont formées lorsqu’un sn-glycérol-3-phosphate est lié à un
phosphatidylglycérol : deux acides phosphatidiques sont reliés par un glycérol. Une cardiolipine
possède 4 liaisons ester dont 4 AG. C’est un composant des membranes bactériennes et mitochondriales.
Lysoglycérophospholipides
- Lysoglycérophospholipides
Les lysoglycérophospholipides sont des intermédiaires du métabolisme à la s.uite d’une
hydrolyse d’une des liaisons ester avec un acide gras. Ce sont des glycérophospholipides où un seul
alcool du glycérol est engagé dans une liaison ester avec un radical acyl = un acide phosphatidique
avec un seul radical acyl. Le glycérol a une fonction OH libre.
Lysoglycérophospholipide.
Plasmalogènes
Plasmalogènes
Les plasmalogènes sont des glycérophospholipides dans lesquels un des radical acyl fait une
liaison éther -et non ester- avec le glycérol (perte d’une double liaison =O).
Lipides vrais
Homolipides ( acide gras, Acyl-glycérol, cérides, stéroïdes)
Heterolipides ( glycérophospholipides, sphyngolipides)
Role de l’insuline
L’insuline permet de stocker les sucres et les acides gras donc inhibe la lipolyse.
