laboratoire 7 - synthèse de l'AAS

Question 1

** important de savoir faire des calculs de stoechiométrie

Answer 1

** très important, voir question 12 de l’examen formatif

Question 2

Lors de la synthèse de l’acide acétylsalicylique, AAS, pourquoi l’activité optique n’a-t-elle pas été mesurée?

Answer 2

Parce qu’il n’y a pas de carbone asymétrique dans la molécule de l’acide acétylsalicylique

Question 3

Pourquoi y a-t-il un réactif en excès? Quel est-il pour cette réaction?

Answer 3

L’anhydride acétique est mis en excès afin que l’équilibre de réaction soit déplacé vers les produits

Question 4

Puisque l’acide salicylique est l’analgésique, pourquoi doit-on le transformer en acide acétylsalicylique?

Answer 4

Son emploi direct est contre-indiqué du fait d’une acidité élevée. La transformation en dérivé acétylé permet une meilleure tolérance par l’organisme dans lequel l’agent actif est libéré lentement sous l’action des acides gastriques.

Question 5

** savoir faire un calcul de rendement

Answer 5

(masse expérimentale/masse théorique calculée)*100%

Question 6

Qu’est-ce que l’estérification?

Answer 6

réaction qui implique une addition suivie d’une élimination de l’eau et d’une substance nucléophile

réactifs : acide carbozylique (COOH) + alcool (OH)
produits : ester (R-COO-R) + eau (H2O)

Question 7

À quoi sert le chauffage par agitation en intermittence de la solution d’acide salicylique, d’anhydride acétique et d’acide phosphorique?

Answer 7

permet de donner l’énergie nécessaire pour amorcer la réaction

Question 8

À quoi sert l’ajout d’eau glacée et l’agitation de la solution pendant 10 à 15 min?

Answer 8

permet la réalisation d’une première recristallisation de l’acide acétylsalicylique produit

Question 9

À quoi sert la filtration (1) de Büchner et le rinçage à l’eau froide?

Answer 9

permet d’éliminer une partie des restes de l’anhydride acétique (excès), l’acide salicylique et de l’acide phosphorique toujours présents dans les cristaux.

Question 10

À quoi sert la prise de mesure du pH?

Answer 10

s’assurer que l’eau soit le plus neutre possible

Question 11

À quoi sert la 2e filtration?

Answer 11

éliminer les impuretés présents dans la solution

Question 12

À quoi sert le refroidissement à température ambiante ? et le refroidissement dans un bain glacée?

Answer 12

à température ambiante :
- éviter la présence d’impuretés, car si la solution est mise trop rapidement dans le bain de glace il risque d’y en rester

dans le bain glacée :
- permet l’obtention de cristaux de qualité

Question 13

À quoi sert le dernier et le 3e filtrage suivie d’un lavage des cristaux avec un mélange d’eau et de méthanol?

Answer 13

• permet d’éviter tous types de pertes et de maximiser le rendement de purification
• éliminer tous les impuretés encore présents

Question 14

Qu’est-ce que le spectre infrarouge (SI) permet d’observer/de déterminer?

Answer 14

• détermine rapidement les structures chimiques et les groupes fonctionnels
• observe les modifications des états vibrationnels spécifiques à chacun des groupes fonctionnels

Question 15

Qu’est-ce que la différence entre les vibrations d’allongement et les vibrations de déformation?

Answer 15

vibrations d’allongement :
- quand 2 atomes s’éloignent ou se rapprochent de leur axe commun

vibrations de déformation :
- représente les modifications de l’angle de liaison

Question 16

Qu’est-ce que la chromatographie sur couche mine?

Answer 16

• basé sur le principe d’adsorption sélective de la phase fixe avec les composantes de la phase mobile (polarité et les forces intermoléculaires)

adsorption : attraction d’un composé à sa surface (adsorbant = composé qui en attire un autre à sa surface)

Question 17

Quel type de composés sont maintenus et quel type migre le plus haut/loin ?

Answer 17

composés polaires = retenu fermement par la phase fixe (gel de silice)

composés non ou peu polaires = migre le plus haut donc ont un rapport frontal plus élevé

Question 18

Qu’est-ce que le test de la température de fusion?

Answer 18

• basé sur le principe d’absorption progressive de l’énergie thermique qui augmente le niveau d’agitation des molécules et brise la structure (réseau) et entraine la fonte du solide

Question 19

Qu’est-ce qui distingue/qualifie la température de fusion?

Answer 19

• moment où le réseau du solide s’affaiblit jusqu’à sa rupture totale
• solide devient alors dans un état liquide

Question 20

Selon la température de fusion, comment distingue-t-on une substance pure?

Answer 20

écart de température de fusion d’une substance pure est inférieur ou égal à 1

Question 21

Quel type de réaction a été utilisé pour le titrage de l’acide acétylsalicylique? Quelle est sont utilitée?

Answer 21

• titrage de NaOH
• réaction acido-basique
• permet de modifier le pH de la solution et donc de modifier la concentration de H+ (aide à la détermination de la masse molaire)

Question 22

Quel est le fonctionnement d’un titrage?

Answer 22

• l’indicateur réagit selon la concentration de H+, ce qui entraine de changement de couleur
• la masse molaire expérimentale est déterminée à l’aide du volume de NaOH utilisé

formules :
C1V1= C2V2
C = n/V
MM = m/n

Question 23

Quel est l’utilité du test qualitatif avec la solution de chlorure de fer (1%)?

Answer 23

• détecte la présence de phénol
• solution produit avec méthanol
• observation d’un changement de couleur

couleur espéré pour le produit : apparence mixte entre le jaune et le violet (jaune = couleur du substrat et violet = présence d’impuretés)