laboratoire 7 - synthèse de l'AAS Flashcards
** important de savoir faire des calculs de stoechiométrie
** très important, voir question 12 de l’examen formatif
Lors de la synthèse de l’acide acétylsalicylique, AAS, pourquoi l’activité optique n’a-t-elle pas été mesurée?
Parce qu’il n’y a pas de carbone asymétrique dans la molécule de l’acide acétylsalicylique
Pourquoi y a-t-il un réactif en excès? Quel est-il pour cette réaction?
L’anhydride acétique est mis en excès afin que l’équilibre de réaction soit déplacé vers les produits
Puisque l’acide salicylique est l’analgésique, pourquoi doit-on le transformer en acide acétylsalicylique?
Son emploi direct est contre-indiqué du fait d’une acidité élevée. La transformation en dérivé acétylé permet une meilleure tolérance par l’organisme dans lequel l’agent actif est libéré lentement sous l’action des acides gastriques.
** savoir faire un calcul de rendement
(masse expérimentale/masse théorique calculée)*100%
Qu’est-ce que l’estérification?
réaction qui implique une addition suivie d’une élimination de l’eau et d’une substance nucléophile
réactifs : acide carbozylique (COOH) + alcool (OH)
produits : ester (R-COO-R) + eau (H2O)
À quoi sert le chauffage par agitation en intermittence de la solution d’acide salicylique, d’anhydride acétique et d’acide phosphorique?
permet de donner l’énergie nécessaire pour amorcer la réaction
À quoi sert l’ajout d’eau glacée et l’agitation de la solution pendant 10 à 15 min?
permet la réalisation d’une première recristallisation de l’acide acétylsalicylique produit
À quoi sert la filtration (1) de Büchner et le rinçage à l’eau froide?
permet d’éliminer une partie des restes de l’anhydride acétique (excès), l’acide salicylique et de l’acide phosphorique toujours présents dans les cristaux.
À quoi sert la prise de mesure du pH?
s’assurer que l’eau soit le plus neutre possible
À quoi sert la 2e filtration?
éliminer les impuretés présents dans la solution
À quoi sert le refroidissement à température ambiante ? et le refroidissement dans un bain glacée?
à température ambiante :
- éviter la présence d’impuretés, car si la solution est mise trop rapidement dans le bain de glace il risque d’y en rester
dans le bain glacée :
- permet l’obtention de cristaux de qualité
À quoi sert le dernier et le 3e filtrage suivie d’un lavage des cristaux avec un mélange d’eau et de méthanol?
- permet d’éviter tous types de pertes et de maximiser le rendement de purification
- éliminer tous les impuretés encore présents
Qu’est-ce que le spectre infrarouge (SI) permet d’observer/de déterminer?
- détermine rapidement les structures chimiques et les groupes fonctionnels
- observe les modifications des états vibrationnels spécifiques à chacun des groupes fonctionnels
Qu’est-ce que la différence entre les vibrations d’allongement et les vibrations de déformation?
vibrations d’allongement :
- quand 2 atomes s’éloignent ou se rapprochent de leur axe commun
vibrations de déformation :
- représente les modifications de l’angle de liaison
Qu’est-ce que la chromatographie sur couche mine?
- basé sur le principe d’adsorption sélective de la phase fixe avec les composantes de la phase mobile (polarité et les forces intermoléculaires)
adsorption : attraction d’un composé à sa surface (adsorbant = composé qui en attire un autre à sa surface)
Quel type de composés sont maintenus et quel type migre le plus haut/loin ?
composés polaires = retenu fermement par la phase fixe (gel de silice)
composés non ou peu polaires = migre le plus haut donc ont un rapport frontal plus élevé
Qu’est-ce que le test de la température de fusion?
- basé sur le principe d’absorption progressive de l’énergie thermique qui augmente le niveau d’agitation des molécules et brise la structure (réseau) et entraine la fonte du solide
Qu’est-ce qui distingue/qualifie la température de fusion?
- moment où le réseau du solide s’affaiblit jusqu’à sa rupture totale
- solide devient alors dans un état liquide
Selon la température de fusion, comment distingue-t-on une substance pure?
écart de température de fusion d’une substance pure est inférieur ou égal à 1
Quel type de réaction a été utilisé pour le titrage de l’acide acétylsalicylique? Quelle est sont utilitée?
- titrage de NaOH
- réaction acido-basique
- permet de modifier le pH de la solution et donc de modifier la concentration de H+ (aide à la détermination de la masse molaire)
Quel est le fonctionnement d’un titrage?
- l’indicateur réagit selon la concentration de H+, ce qui entraine de changement de couleur
- la masse molaire expérimentale est déterminée à l’aide du volume de NaOH utilisé
formules :
C1V1= C2V2
C = n/V
MM = m/n
Quel est l’utilité du test qualitatif avec la solution de chlorure de fer (1%)?
- détecte la présence de phénol
- solution produit avec méthanol
- observation d’un changement de couleur
couleur espéré pour le produit : apparence mixte entre le jaune et le violet (jaune = couleur du substrat et violet = présence d’impuretés)
