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Chimie organique - examen final > Chapitre 6 - Les composés benzéniques > Flashcards

Chapitre 6 - Les composés benzéniques Flashcards

1
Q

Quelles sont les deux caractéristiques générales des hydrocarbures aromatiques?

A
  • Très stables
  • Aromatique si respecte la règle de Hückel
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Q

Quelle est la règle de Hückel?

A

Définition : Un composé aromatique est un cycle dans lequel sont délocalisés sur l’ensemble du cycle 4n+2 électrons
- doit être délocalisé sur tout le cycle

Réponse
- nombre entier = aromatique
- nombre décimale = pas aromatique

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3
Q

Réactivité de benzène

Quels sont les types de substitution électrophiles? (5)

A
  • Alkylation (R+)
  • Halogénation (X+)
  • Acylation (RC=O)
  • Nitration (NO2+)
  • Sulfonation (HSO3)
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4
Q

Qu’est-ce que l’alkylation?
Quel catalyseur est utilisé?

A
  • Électrophile = chaine carbonée +
  • catalyseur = AlCl3
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5
Q

Qu’est-ce que le mécanisme de Friedel-Crafts pour l’alkylation? Combien y a-t-il d’étapes?

A
  1. Formation de R+ à l’aide du catalyseur
    - les électrons du doublet vont combler la case quantique vide
    - le AlCl3 devient AlCl4-
  2. Réaction de R+ avec le benzène
    - c’est le H+ qui est attqué et non le carbocation pour retrouver son aromaticité = chercher à avoir le produit le plus stable possible et aromatique
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6
Q

Qu’est-ce que l’halogénation?

A

Électrophile = halogène (X+)

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7
Q

Qu’est-ce que le mécanisme de Friedel-Crafts pour l’halogénation? Combien y a-t-il d’étapes?

A
  1. Préparation de X+
    - les électrons du doublet vont combler la case quantique vide
    - le AlCl3 devient X-AlCl3- + X+
  2. Réaction de X+ avec le benzène
    - produits finaux = benzène + AlCl3 + HCl
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8
Q

Qu’est-ce que l’acylation?

A

Électrophile = cétone (R-C=O)

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9
Q

Quels sont les étapes de l’acylation?

A
  1. Préparation du réactif
    - les électrons du doublet vont combler la case quantique vide
    - le AlCl3 devient AlCl4-
  2. Mécanisme de substitution
    2.1. les électrons de la liaison double du benzène vont sur le C+ du cétone
    2.2 Les électrons du AlCl4- vont sur le H+
    - produits finaux = benzène + HCl + AlCl3
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10
Q

Quels sont les étapes de l’acylation?

A
  1. Préparation du réactif
    - les électrons du doublet vont combler la case quantique vide
    - le AlCl3 devient AlCl4-
  2. Mécanisme de substitution
    2.1. les électrons de la liaison double du benzène vont sur le C+ du cétone
    2.2 Les électrons du AlCl4- vont sur le H+
    - produits finaux = benzène + HCl + AlCl3
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11
Q

Qu’est-ce que la nitration?

A

Électrophile = nitro (NO2+)

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12
Q

Quels sont les étapes de la nitration?

A
  1. Préparation du réactif
    - un doublet de O du HNO3 va sur le H du H2SO4…
    - produits finaux =
    NO2 (E+) +
    H2O (Nu-) +
    HSO4- (spectateur)
  2. Mécanisme de substitution
    - produits finaux : benzène + H3O+ + HSO4-
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13
Q

Lors de la nitration, pourquoi c’est le H2SO4 qui donne ses protons (H+) et non le HNO3?

A

Parce que l’acide sulfurique est plus fort que l’acide nitrique, ce qui fait de lui un meilleur donneur de protons (H+)

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14
Q

Qu’est-ce que la sulfonation?

A

Électrophile = acide sulfonique (SO3H+)

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15
Q

Quels sont les étapes de la sulfonation?

A
  1. Préparation du réactif
    - un doublet e O du SO3 va sur le H du H2SO4…
    - produits finaux =
    HSO3+ (E+) +
    HSO4- (spectateur) +
    H2O (Nu-)
  2. Mécanisme de substitution
    - produit finaux = benzène + H30+ + HSO4-
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16
Q

Réaction du benzène substitué (déjà un groupe)

Quels sont les deux types de substitutions?

A
  • substitution électrophile (E+ substitue H+)
  • substition nucléophile (Nu- substitue H+)
17
Q

Qu’est-ce que la nomenclature des benzènes substitutés?

A
  • méta (m)
  • ortho (o)
  • para (p)
18
Q

Substitution électrophile sur un cycle benzénique substitué

Que doit-on analyser sur un cycle benzénique avant de faire la substitution électrophile?

A
  • Analyser les groupes fonctionnels déjà présents
  • Connaitre les effets inductifs et mésomères des substituants déjà présents (informe sur l’orientation d’une nouvelle substitution électrophile et la rapidité d’exécution)
19
Q

Pour la substitution électrophile, quelle est la différence entre un activant et un désactivant?

A

Activant :
- donneur d’électrons
- après la résonance : charges partielles négatives présentes
- δ- = site où les électrophiles vont avoir tendance à s’installer

Désactivant :
- attracteurs d’électrons
- après la résonance : charges partielles positives présentes
- δ+ = site où les électrons (nucléophiles) vonta voir tendance à s’installer

20
Q

ÉTUDIER LE TABLEAU RÉSUMÉ DE LA PAGE 105 !!!

A

SUPER IMPORTANT !!!

21
Q

Qu’est-ce que la régiosélectivité?

A

Réaction ou l’un des réactifs ou des intermédiaires réactionnels réagit préférentiellement avec certains sites d’un autre réactif parmi plusieurs possibilités, conduisant préférentiellement à certains produits parmi plusieurs possibles.

majo et mino = question d’encombrement stérique

22
Q

Régiosélectivité
1. Quels substituants sont orientés en ortho et para (o et p)?
2. Quels substituants sont orientés en méta (m)?

A
  1. Tous les substituants qui activent le cycle et les halogènes (activants)
  2. Tous les substituants qui désactivent le cycle moins les halogènes (désactivants forts)
23
Q

Quelles sont les caractéristiques de la substitution nucléophile sur le benzène?

A

Ce sont des réactions très difficiles, car le benzène étant une molécule riche en électron est lui-même un nucléophile

24
Q

Quelles sont les étapes pour une substitution nucléophile sur le benzène substitué?

A
  1. NaOH + chaleur
    - les électrons du OH- vont au carbone où est l’halogène, puis le carbone donne sa charge négative à l’halogène qui sort
    - ajout de OH- et les électrons vont vers le H+, puis les électrons de la liaison vont sur le O
  2. H+
    - les électrons du O-Na+ vont sur le H+

Produits finaux :
- benzène avec OH + sel (NaX) + H2O

25
Q

Quelle est la caractéristique de la substitution radicalaire sur le benzène substitué?

A

La substitution radicalaire sur le benzène substitué se fait sur la chaîne latérale seulement

26
Q

Que doit-on faire pour la substitution radicalaire > addition de H2?

A

C’est de l’application seulement donc pas besoin d’apprendre le mécanisme

  • ajoute le nombre de H2 en fonction du nombre de liaisons doubles
  • enlève seulement les liaisons doubles dans le cycle
27
Q

Quelles sont les éléments à savoir/retenir pour la substitution radicalaire > oxydation?

A
  • Cela se fait sur la chaine latérale seulement
  • Catalyseur = KMnO4 avec chaleur !! + H3O+
  • on ajoute un acide (COOH) sur le premier carbone de chacune des chaînes

Chimie organique - examen final (3 decks)

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