Chapitre 7 - Les composés halogénés

Question 1

Quelles sont les types de mécanismes possibles pour la synthèse des R-X?

Answer 1

• Substitution
  - sur un hydrocarbure
  - sur un alcool**
• Addition
  - sur un alcène
  - sur un alcyne
  - sur un carbonyle** (aldéhyde ou
  cétone)

** = pas besoin de savoir les mécanismes, seulement appliquer

Question 2

Quelle est la particularité du produit de la synthèse des R-X par addition sur un carbonyle?

Answer 2

dihalogénure génimal = précurseur d’alcyne (va aller synthétiser un alcyne)

Question 3

Réactivité des composés halogénés
1. Quelles sont les caractéristiques?
2. Combien y a-t-il de produits?
3. Est-ce des proportions différentes?
4. Quels sont les types de réaction?

Answer 3

1. • X (halogène) chercher à partir avec les électrons du lien
   • R+ est sujet à l’attaque d’un Nu- (nucléophile)
2. Il y a toujours 2 produits minimum
3. Oui, ce sont toujours des proportions différentes (majoritaire et minoritaire)
4. Réaction de substitution et réaction d’élimination (les 2 se font toujours en même temps!)

Question 4

Quels sont les 2 types de la réaction de substitution ?

Answer 4

• substitution radicalaire
• substitution nucléophile

Question 5

Quelles sont les caractéristiques d’une réaction de substitution nucléophile sur un R-X tertiaire?

Answer 5

• SN1
• se fait en 2 étapes (1ère étape = lente)
• carbocation stable (C+ est 3°)
• solvant polaire (ex.: CH3OH)
• nucléophile faible (pas de charge, présence de doublet)
  - H2O. - ROH
  - NH3. - CN-
• il n’y a pas de stéréospécificité, car le produit est un mélange racémique si C* (autant d’attaque par en avant que par en arrière = 2 produits égaux)

Question 6

Quelles sont les caractéristiques d’une réaction de substitution nucléophile sur un R-X primaire?

Answer 6

• SN2
• se fait en 1 seul étape
• carbocation instable (C+ = 1°)
• solvant peu ou pas polaire
• nucléophile fort (Nu-) (avec une charge)
  - NH2-
  - OH-
  - OR-
• il y a de la stéréospécificité si C*, car l’attaque du nucléophile se fait en position anti de l’halogène (1 seul produit)

Question 7

Quelles sont les caractéristiques d’une réaction de substitution nucléophile sur un R-X secondaire?

Answer 7

• SN1 ou SN2
• dépend du solvant et du nucléophile utilisé

Question 8

Quels sont les catalyseurs utilisés pour chaque type d’élimination?
** savoir les mécanismes

Answer 8

H-X : utilise du NaOH pour former un alcène
C-X2 :
- utilise du Zn pour former un alcène
- utilise du KOH pour former un alcyne

Question 9

La compétition entre substitution et élimination

Quels sont les facteurs qui influencent la compétition?

Answer 9

• type de substrat (influence le mécanisme) (1°, 2° ou 3°)
• force du nucléophile (base ou Nu faible) (impact sur les proportions; majo vs mino)
• polarité du solvant (influence le mécanisme)
• conditions externes : température, temps (impact sur les proportions; majo vs mino)