Lab: Σύνθεση της αιθυλενοακετάλης της κυκλοεξανόνης

Question 1

Τι αντίδραση έχουμε;

Answer 1

Πυρηνόφιλη προσβολή αλκοόλης σε κετόνη.

Question 2

Γιατί όξινες συνθήκες;

Answer 2

Επειδή σε όξινες συνθήκες η δραστικότητα του καρβονυλίου αυξάνεται λόγω της πρωτονίωσής του.

Question 3

Ποιο είναι το πρώτο στάδιο της αντίδρασης;

Answer 3

Η δημιουργία μιας ημιακετάλης που συμβαίνει με πρωτονίωση του καρβονυλίου, το οποίο ενεργοποιείται για πυρηνόφιλη προσβολή από το μονήρες ζεύγος της αλκοόλης. Με απόσπαση πρωτονίου σχηματίζεται το ενδιάμεσο ημιακετάλη.

Question 4

Πώς η ημιακετάλη μετατρέπεται σε ακετάλη;

Answer 4

Το ημιακεταλικό υδροξύλιο πρωτονιώνεται και γίνεται καλύτερη αποχωρούσα ομάδα, οπότε μετά από αποβολή ενός μορίου νερού προστίθεται δεύτερο μόριο αλκοόλης και με απορπωτονίωση παίρνουμε την ακετάλη.

Question 5

Είναι αντιστρεπτή; Προς τα που είναι μετατοπισμένη η ΧΙ;

Answer 5

Είναι αντιστρεπτή και είναι μετατοπισμένες προς την καρβονυλική ένωση.

Question 6

Τι μηχανισμό αντίδρασης έχουμε;

Answer 6

Έχουμε Ε1 με το σχηματισμό του οξωνίου (πρωτονίωση της ΟΗ- της ημιακετάλης)

Question 7

Πώς ευνοείται η αντίδραση προς τα δεξιά;

Answer 7

Απομακρύνουμε το παραγόμενο νερό με απόσταξη.

Question 8

Πώς ευνοείται η αντίδραση προς τα αριστερά;

Answer 8

Με μεγάλη περίσσεια υδατικού διαλύματος οξέος.

Question 9

Σε τι είναι αδρανείς οι ακετάλες;

Answer 9

Σε κατεργασία με βάσεις, αναγωγικά αντιδραστήρια υδριδίου, αντιδραστήρια Grignard και σε συνθήκες καταλυτικής υδρογόνωσης.

Question 10

Από τι δεν προστατεύουν οι ακετάλες;

Answer 10

Από υδατικά διαλύματα οξεων.

Question 11

Τι παίρνω με τι διόλη;

Answer 11

Μία κυκλική ακετάλη.

Question 12

Ποιο είναι το οξύ στην αντίδραση;

Answer 12

Το τοσυλικό οξύ.

Question 13

Πώς λειτουργεί η Dean Stark συσκευή και ποια η χρήση της;

Answer 13

Η χρήση της είναι να αποβάλλει το νερό. Έχουμε ένα αζεοτροπικό μείγμα που το σ.ζ. του είναι χαμηλότερο από τα σ.ζ. των συστατικών του. Το νερό ανεβαίνει σε αέρια φάση λόγω της θέρμανσης από τις θερμαντικές εστίες και παγιδεύεται στους ψυκτήρες που το μετατρέπουν πάλι σε υγρό και αυτό πέφτει σε σταγόνες. Η στήλη γεμίζει με την οργανική υγρή φάση, το τολουόλιο έτσι ώστε το νερό να απομακρύνεται από το κάτω μέρος από σημείο εκροής (μιας και το νερό λόγω μεγαλύτερης πυκνότητας θα βρίσκεται κάτω από το τολουόλιο).

Question 14

Γιατί το σύστημα Dean Stark έχει παγίδα Ca Cl;

Answer 14

Δεν είναι δυνατό να έχουμε κλειστό σύστημα οπότε πρέπει να προστατεύσουμε το σύστημα από νερό της ατμόσφαιρας το οποίο παγιδεύεται εκεί.

Question 15

Πότε σταματάμε τη διαδικασία;

Answer 15

Όταν σταμτήσουν να πέφτουν σταγόνες νερού.

Question 16

Γιατί κάνουμε εκχύλιση;

Answer 16

Για να διαχωρίσουμε τις φάσεις με βάση την πολικότητα.

Question 17

Γιατί χρησιμοποιούμε NaOH;

Answer 17

Εξουδετέρωση οξέος-τέλος αντίδρασης.

Question 18

Γιατί είναι απαραίτητη η εκτόνωση πριν την εκχύλιση;

Answer 18

Επειδή η εξουδετέρωση είναι εξώθερμη διαδικασία (παραγωγή θερμότητας).

Question 19

Τι θα περιέχει η κάθε φάση;

Answer 19

Η οργανική φάση θα περιέχει το προϊόν (ακετάλη) την αιθυλενογλυκόλη, το τολουόλιο και ό,τι έχει μείνει από την κετόνη. Στην υδατική φάση έχουμε νερό, το αλάτι από την εξουδετέρωση και την αιθυλενογλυκόλη.

Question 20

Τι ρόλο έχει το τσουλικό οξύ;

Answer 20

Κάνει το καρβονύλιο πιο δραστικό.

Question 21

Τι σημαίνει αν έχουμε μεγάλο εύρος τιμών σ.τ.

Answer 21

Έχουμε λάθος στην προετοιμασία του δείγματος.

Question 22

Ποιες είναι οι προϋποθέσεις για τη μέτρηση του σ.τ;

Answer 22

Η ουσία να ναι σε σκόνη και καθαρή κρυσταλλικά ένωση.

Question 23

Γιατί μετράμε το σημείο τήξεως;

Answer 23

Γιατί αποτελεί την ταυτότητα μιας ένωσης.

Question 24

Πότε είναι αποδεκτή μεγάλη διαφορά στις τιμές σ.τ.

Answer 24

Όταν έχουμε την ίδια ένωση σε διαφορετικούς διαλύτες/ διαλύματα.