Lab: Συμπύκνωση της βενζαλδεϋδης με ακετόνη

Question 1

Τι στάδια περιλαμβάνει η αντίδραση;

Answer 1

Περιλαμβάνει πυρηνόφιλη προσθήκη και α - υποκατάσταση και αφυδάτωση (δημιουργία ενόνης).

Question 2

Ποιο είναι το πυρηνόφιλο και ποιο το ηλεκτρονιόφιλο στην μετατροπή της καρβονυλικής ένωσης σε ενολικό ιόν;

Answer 2

Το OH- από το NaOH είναι το πυρηνόφιλο και το ηλεκτρονιόφιλο είναι ο C της καρβονυλομάδας.

Question 3

Τι είναι το ενολικό ιόν;

Answer 3

Διπλός δεσμός C-C και Ο στον ένα C. Το ενολικό ιόν δρα ως πυρηνόφιλος δότης για μια 2η καρβονυλική ένωση που δρα ως δέκτης (ηλεκτρονιόφιλο).

Question 4

Τι είναι η αλδολική αντίδραση;

Answer 4

Έχει μια αλδεϋδική ομάδα και μια αλκοολική.

Question 5

Προς τα πού είναι μετατοπισμένη η ισορροπία για μονοϋποκατεστημένες αλδεϋδες ;

Answer 5

Προς το προϊόν συμπύκνωσης.

Question 6

Τι είναι η ενόνη;

Answer 6

Δ.δ. C-C και καρβονύλιο.

Question 7

Τι αντίδραση είναι η αποβολή ενός μορίου H2O;

Answer 7

Εϊναι αντίδραση E1cB λόγω καρβονυλίου.

Question 8

Ποια είναι η πραγματική αξία της αφυδάτωσης;

Answer 8

Η ισορροπία της αντίδρασης μετατοπίζεται προς το προϊόν (ενόνη) . Η αφυδάτωση επιτρέπει στις αλδολικές συμπυκνώσεις να πραγματοποιούνται με υψηλές αποδόσεις.

Question 9

Πώς γίνεται μια μεικτή λαδολική αντίδραση να οδηγήσει σε ένα μόνο προϊόν;

Answer 9

α)Μία από τις καρβονυλικές ενώσεις να μην έχει α-υδρογόνα για να μην μπορεί να μετατραπεί σε ενολικό ιόν αλλά περιέχει μια παρεμποδισμένη καρβονυλομάδα (καλός δέκτης πυρηνόφιλων).
β)Ένα από τα 2 καρβονυλικά αντιδρώντα διαθέτει πιο όξινα α-υδρογόνα σε σχέση με το άλλο άρα μπορεί να μετατραπεί στο ενολικό ιόν πιο εύκολα από το άλλο.

Question 10

Στη συγκεκριμένη αντίδραση γιατί δεν έχουμε μίγμα προϊόντων;

Answer 10

Επειδή η βενζαλδεϋδη δεν έχει α-υδρογόνα έτσι ώστε να μετατραπεί σε ενολικό ιόν. Οπότε δεν αντιδρά ενδομοριακά.

Question 11

Γιατί προσθέτουμε το HCl;

Answer 11

Για να εξουδετερώσει το NaOH το οποίο μετατρέπει την ακετόνη στην ενολική της μορφή. Άρα σταματάει την αντίδραση.

Question 12

Ποιος ο ρόλος του MgSO4;

Answer 12

Είναι αφυδατικό μέσο για την οργανική φάση ώστε να απομακρυνθεί το νερό που παρέμεινε ή προέκυψε από την εξουδετέρωση.

Question 13

Με τι εκπλένουμε τις 2 φάσεις που προκύπτουν;

Answer 13

Με νερό την οργανική και με διαιθυλαιθέρα την υδατική.

Question 14

Πώς ξεχωρίζουμε τον διαλύτη από την ουσία;

Answer 14

Διήθηση με χρήση περιστροφικού εξατμιστήρα.

Question 15

Γιατί δημιουργείται κενό στον περιστροφικό εξατμιστήρα;

Answer 15

Για να μειωθεί το σημείο ζέσεως του διαλύτη επειδή σε υψηλές θερμοκρασίας μπορεί να καταστραφεί η ένωση. Και για να ξηρανθεί τελείως το προΪόν καθώς το κενό τραβάει όλο το διαλύτη κάτω.

Question 16

Τι θα γίνει αν σταματήσω τις στροφές;

Answer 16

Θα έχω ακόμα κενό και υπάρχει ο κίνδυνος να πεταχτεί ο διαλύτης πάνω.

Question 17

Γιατί περιστρέφεται;

Answer 17

Για να θερμαίνεται ομοιόμορφα το διάλυμα.