Lab:Αναγωγή της Βενζοφαινόνης

Question 1

Ποιο είναι το πυρηνόφιλο και ποιο το ηλεκτρονιόφιλο;

Answer 1

Το υδρίδιο του υδρογόνου (Η:-) είναι το πυρηνόφιλο και το θετικά πολωμένο άτομο C της καρβονυλομάδας είναι το ηλεκτρονιόφιλο.

Question 2

Εϊναι αντιστρεπτή η διαδικασία προσθήκης υδριδίου;

Answer 2

Πρακτικά όχι επειδή η αντίστροδη διαδικασία περιλαμβάνει την αποβολή μιας πολύ κακής αποχωρούσας ομάδας (υδρίδιο).

Question 3

Είναι δυνατή η εκλεκτική αναγωγή μιας καρβονυλομάδας με καταλυτική υδρογόνωση όταν στο ίδιο μόριο υπάρχει και δ.δ.;

Answer 3

Όχι με καταλυτική υδρογόνωση.

Question 4

Γίνεται εκλεκτικά με άλλη μέθοδο;

Answer 4

Ναι, με αναγωγή με χρήση μεταλλικών υδριδίων.

Question 5

Ποιες μεθόδους αναγωγής γνωρίζεις;

Answer 5

Καταλυτική υδρογόνωση, διαλυτά μέταλλα, μεταλλικά υδρίδια.

Question 6

Ποια είναι τα είδη μεταλλικών υδριδίων;

Answer 6

Τα πυρηνοφιλικά (LiAlH4) τα οποία ανάγουν πολικούς πολλαπλούς δεσμούς, τα ηλεκτρονιοφιλικά (Β2Η6) που ανάγουν μη πολικούς και πολικούς δεσμούς πχ. C-C kai C-O, και τα υδρίδια ελύθερων ριζών αναγψγή αλογονιδίων, τοζυλικών εστέρων και ξανθικών εστέρων.

Question 7

Τι ανάγει το NaΒH4;

Answer 7

Ανάγει μόνο αλδεϋδες, κετόνες και αλκυλαλογονίδια.

Question 8

Τι ανάγει το LiAlH4;

Answer 8

Ανάγει ό,τι το NaBH4 + εστέρες και εποξείδια.

Question 9

Τι διαλύτες θέλει το NaBH4;

Answer 9

Θέλει κυρίως πρωτικούς διαλύτες.

Question 10

Τι διαλύτες θέλει το LiAlH4;

Answer 10

Άνυδρους απρωτικούς διαλύτες όπως THF, διγλύμη DME, ΕtO2 και τολουόλιο.

Question 11

Γιατί χρησιμοποιούμε κρύο νερό στην αντίδραση;

Answer 11

Για να μειώσουμε τη διαλυτότητα και την ταχύτητα της αντίδρασης.

Question 12

Τι ρόλο έχει η CH3OH;

Answer 12

Εϊναι ο διαλύτης και είναι υδατοαναμείξιμη άρα μένει στο υπερκείμενο μετά από διήθηση.

Question 13

Γιατί ρίχνουμε το βοροϋδρίδιο του νατρίου στάγδην;

Answer 13

Για να αποφύγουμε την απότομη έκλυση H2 σε αέριο.

Question 14

Ποια είναι τα στάδια της αντίδρασης;

Answer 14

Πρώτο στάδιο πυρηνόφιλη προσθήκη του υδριδίου στον καρβονυλικό άνθρακα που εχει δ+ λόγω μεταφοράς ηλεκτρονίων προς το Ο. Δημιοργείται ένα τετραεδρικό ενδιάμεσο το οποίο σε 2ο στάδιο πρωτονώνεται από το νερό και μετατρέπεται στην αλκοόλη που θέλουμε.

Question 15

Τι ρόλο έχει το HCl;

Answer 15

Το NaBH4 απενεργοποιείται σε όξινες συνθήκες γιατί ο δεσμός B-H γίνεται πιο ισχυρός και δεν αποσπάται το ίδιο εύκολα το υδρίδιο. Έτσι σταματάμε την αντίδραση.

Question 16

Γιατί δεν χρησιμοποιούμε οξικό μεθυλεστέρα για διαλύτη αντί για μεθανόλη;

Answer 16

Επειδή δεν είναι αναμείξιμος με το νερό οπότε θα είχαμε 2 φάσεις.

Question 17

Πώς μπορώ να πάω τριτοταγή αλκοόλη;

Answer 17

Με χρήση αντιδραστηρίου Grignard στη βενζοφαινόνη.

Question 18

Γιατί κάνουμε αραίωση της μεθανόλης;

Answer 18

Επειδή κατά τη διήθηση μπορεί να παρασυρθεί και το προϊόν μαζί της στο διήθημα.