La Stéréochimie Flashcards
Def; stéréochimie
L’étude des propriétés tridimensionnelles des molécules
Isomères
Sont des molécules composées du même type et du même nombre d’atomes qui sont associés différemment (même formule brute)
Stéréoisomères
Sont des composés ayant une même constitution moléculaire cad dont les atomes et la nature des liaisons sont identiques, mais qui diffèrent par la position spatiales de certaines types d’atomes ou groupes d’atomes dans l’espace
Opération de symétrie
Un déplacement, d’un point ou d’un ensemble de points, par rapport à un élément géométrique qui peut être un point, une droite ou un plan.
Elément de symétrie
Quand une molécule coÏncide avec elle-même après avoir subi une opération de symétrie par rapport à un élément géométrique
Critère de symétrie
Toute molécule présentant un axe de symétrie impropre (Sn)
Critère d’asymétrie
Toute molécule ne possédant pas d’axe de symétrie impropre
Que peut rendre une molécule chirale?
-la présence d’un atome asymétrique
-la présence d’un ou plusieurs centres stéréogéniques
Une molécule achirale?
Une molécule présentant un élément de symétrie Sn
*même possédant un ou plusieurs centre(s) stéréogeniques
Énantiomères
2 molécules image spéculaire l’une de l’autre et non superposables
Ils possèdent au moins un centre stéréogénique
Propriétés physicochimiques sont identiques
Est ce que les propriété physicochimiques des énantiomères sont identiques dans un environnement achiral ?
Oui, à l’exception de leur interaction avec la lumière polarisée et de leurs propriétés pharmacologiques
Stéréogénie
La propriété d’un atome et est issue de l’absence d’élément de symétrie Sn; Tout atome porteur de 4 substituants différents sont dites stéréogénique
(S)- et (R)-citalopram …
- sont image spéculaire l’une de l’autre mais ne sont pas superposables
-sont des molécules distinctes
La conformation des molécules
La rotation libre d’atomes ou de groupes d’atomes autour d’une liaison covalente simple (σ); deux conformations différents sont tjrs la même molécule
La configuration des molécules
Seule une molécule chirale peut avoir plusieurs configurations; deux configurations diff. Sont des molécules diff.
