Alcenes Flashcards
Carbocation - intermédiaire
Espèce haute en énergie dans une vallée de potentiel. Il est possible de l’observer expérimentalement, voire parfois même de l’isoler.
État de transition
Maximum local situé à un point de selle au sommet de la courbe énergétique. Cette espèce ne peut être isolée/observée expérimentalement
Comment est-ce que le carbocation va se neutraliser
- soit par réaction avec un nucléophile
- soit en éliminant un autre fragment de la molécule
- soit ens e réarrangeant pour augmenter sa stabilité
La stabilité des carbocations est influencée par…
- gêne stérique
- stabilisation de la charge positive par effet inductif donneur
Quand est-ce que les carbocations sont plus stables
Quand autour du carbocation il y a de groupements donneurs
-aussi les effets mésomères
Régle de Markovnikov
Le produit majoritaire est obtenu via la formation de l’intermédiaire cacrbocationique le plus stable
addition des acides
HBr, HCl, HI, H2O/H2SO4
markovikov
addition des halogènes
Cl2, Br2, F2, I2
Anti
Adittion des halogènes en présence d’alcools
Br2, I2/ ROH
(produit unique)
addition des halogènes en présence d’un nucléophile interne
Cl2, F2, Br2,I2
Markovnikov
En * un ester cyclique est formé
l’hydroboration des alcènes
-BH3 (x2) /H20/NaOH
-Anti markovnikov
-Syn
* olefine cyclique-> un racemate syn
réaction d’epoxydation
mcpba( RCO3H)
syn
réaction de bishydroxylation
OsO4/NaoH ou KMnO4/NaOH
syn
Formation de diols anti
RCO3H / NaOH
anti
L’ozonolyse
O3
réducteur:Zn, MeS, PPh3
formation d’aldehydes
réduction des alcènes
H2
Pd/C
syn
