Kohlenwasserstoffe | Alkohole, Aldehyde, Ketone Flashcards
Formel Hydroxygruppe
-OH
Einfache Alkohole zeichnen sich wodruch aus?
Sie haben nur eine Hydroxygruppe.
Wie unterscheiden sich primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole?
Für die Zuordnung des Alkohols ist die Stelle der Hydroxygruppe in der Strukturformel maßgeblich:
- primärer Alkohol: Hydroxygruppe an einem C-Atom mit mindestens 2 weitere H-Bindungen (idR am Ende eine Kohlenwasserstoffkette)
- sekundärer Alkohol: Hydroxygruppe an einem C-Atom mit einer weiteren H-Bindung (in der Mitte)
- tertiärer Alkohol: Hydroxygruppe an einem C-Atom ohne weitere H-Bindung (verzweigtes Alkan)
Löslichkeit von Alkoholen in Wasser
Gut (im Gegensatz zu den Alkanen) aufgrund der OH-Gruppe (bildet Wasserstoffbrücken und ist hydrophil)
Wie ist das Verhältnis Alkoholkette und Löslichkeit in Wasser?
Je länger die Kette, desto weniger löslich (weil nur die -OH-Gruppe die Löslichkeit verursacht, das Alkan ist hydrophob)
Reaktionen der Alkohole
Etherbildung
Oxidation primärer Alkohole
Oxidation sekundärer Alkohole
Estherbildung
Ether
zwei Kohlenwasserstoffketten, die über ein Sauerstoffatom miteinander verbunden sind
Etherbildung
2 Alkohole unter Nutzung einer Säure zu Ether und Wasser
2 R-OH = R-O-R + H2O
(HCl als Katalysator)
Stufen der Oxidation bei primären Alkoholen
- Alkohol –> Aldehyd
- Aldehyd –> Carbonsäure
Stufen der Oxidation der sekundären Alkohole
nur eine
Alkohol –> Keton
Unter welchen Bedinungen findet die Oxidation des Alkohols zu Carbonsäure/ Keton statt?
unter milden Bedingungen, Verbrennung an der Luft würde CO2 entstehen
Alkanale werde üblicherweise … genannt.
Aldehyde. Al(kohol der) dehyd(riert wurde)
Alkanone werden üblicherweise … genannt
Ketone
Aldehyd-Gruppe
-CHO (O mit Doppelbindung)
Löslichkeit von Aldehyden
ja, kleine Aldehyde in Wasser, längere Aldehyde nicht
Herstellung Aldehyd
2 primäre Alkohole, Säure als Katalysator,
Funktionelle Gruppe der Ketone
-CO
das C muss beidseits mit C verbunden sein und hat ein Doppelbindung zu Sauerstoff
Unter welchem Trivialnamen ist Propanon bekannt?
Aceton
Eigenschaften Ketone
Funktionelle Gruppe: -CO
Wasserstoffbrückenbindungen: mit anderen Ketonen nicht, mit Wasser ja
Löslichkeit (Wasser): kurze Ketone ja, längere nicht
reaktionsträger als Aldehyde
Herstellung Ketone
aus sekundären Alkoholen mit Katalysator?
Carbonylgruppe
Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung
(z.B. auch Aldehyde, Ketone)
Reaktionen der Carbonylgruppen
Hydratbildung (Addition)
Halbacetalbildung
Struktur der Halbacetale
C-O-C-OH
Entstehung Halbacetale
- in saurem Milieu bindet sich ein freies Wasserstoffproton an das Aldehyd
- die dadurch entstehende positive Ladung wandert zum C
- Alkohol bindet sich an das positiv geladene C
- ein Wasserstoffproton wird abgespalten
Entstehung Hydrat
- in saurem Milieu bindet sich ein freies Wasserstoffproton an das Aldehyd
- die dadurch entstehende positive Ladung wandert zum C
- Wasser bindet sich an das positiv geladene C
- ein Wasserstoffproton wird abgespalten
Struktur Hydrat
C Atom mit 2 OH Gruppen
HO-C-OH
Entstehung (Voll)Acetal
Halbacetal + Alkohol in saurem Milieu
- Abspatung der OH-Gruppe durch H+ –> H2O
- an die verbleibende COC Gruppe bindet ein zweiter Alkohol
- das Wasserstoff-Proton der OH-Gruppe wird abgespalten
- es entsteht C-O-C-O-C
Trivialname Methanal
Formaldehyd
Katalytische Oxidation
