Kohlenhydrate Flashcards
Was sind Kohlenhydrate?
Nenne Beispiele für Kohlenhydrate
Kohlenhydrate sind die von Lebewesen am Häufigsten synthetisierte Verbindungen (CH2O)n mit n>3.
Sie stellen eine wichtige Energiequelle dar.
Lactose (Milchzucker), Glucose (Traubenzucker), Saccharose (Haushaltszucker), Fructose (Fruchtzucker), Amylose/Amylopektin (Pflanzliche Stärke, Polykohlenhydrat)
Was sind Triosen, welche Triosen sind wichtig?
Was sind die häufigsten und wichtigsten Zucker?
Triosen sind die kleinsten Zucker.
z.B. Glyceraldehyd (eine Aldotriose); Dihydroxyaceton (eine Ketotriose) –>Zwischenprodukte der Glykolyse.
Die häufigsten und wichtigsten Zucker sind die Hexosen, z.B. D-Glucose (Aldohexose) und D-Fructose (Ketohexose).
Wo kommen Hexosen vor?
D-Glucose (wichtigstes physiologisches Monosaccharid, wird bei Blutzuckermessungen bestimmt): Fruchtsäfte, Bestandteil von Saccharose, Lactose, Stärke, Glykogen
D-Galactose (zweitwichtigstes Monosaccharid): Bestandteil von Lactose, Sphingolipiden und Glycoproteinen.
D-Mannose: Bestandteil von Glycoproteinen, dient der Adressierung lysosomaler Proteine
D-Fructose: Fruchtsäfte, Bestandteil der Saccharose
Wo kommen Pentosen vor?
Worunter kann man die Pentosen zusammenfassen?
D-Ribose: Bestandteil von Nukleosiden, Nukleotiden und RNA
D-Desoxyribose: Bestandteil der DNA
D-Ribose und D-Desoxyribose sind beides Aldopentoden.
Wie bestimmt man, welche Isomerieform bei Zuckern vorliegt?
Wie nennt man die optischen Isomere eines Stoffes, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten?
Wie nennt man das Gegenteil davon?
Wenn die OH-Gruppe am asymmetrischen C-Atom links liegt, handelt es sich um eine L-Form. Wenn sie rechts liegt, ist es eine D-Form.
Wenn sich zwei optische Isomere wie Bild und Spiegelbild verhalten, nennt man sie Enantiomere. Alle Zucker kommen in zwei Formen vor.
Verbindungen, die sich nicht wie Spiegel und Spiegelbild verhalten nennt man Diastereomere.
Wie bestimmt man die Anzahl der Stereoisomere einer Verbindung?
Wie viele Stereoisomere bilden Aldohexosen?
n Asymmetriezentren = 2^n Stereoisomere
Aldohexosen bilden 2^4=16 Stereoisomere.
Was sind Epimere Zucker?
Was beschriebt die Anomerie?
Was ist Tautomerie?
Epimere Zucker unterscheiden sich in der Konfiguration an nur einem Chiralitätszentrum.
Die Anomerie ist eine Sonderform der Epimerie, bei der beide Formen ineinander übergehen können.
Tautomere sind Isomere, die zwar die gleiche Summenformel haben, deren Bestandteile jedoch anders verbunden sind.
Wie bilden sich Halbacetale/-ketale und Acetale/Ketale?
Bei der Reaktion von einem Alkohol mit einem Aldehyd/Keton entsteht zunächst ein Halbacetal/-ketal. Bei der Reaktion mit einem weiteren Alkohol entsteht das Acetal/Ketal.
In welcher Form liegen Pentosen und Hexosen normalerweise vor und wie entsteht sie?
Was hat die Ringbildung für Auswirkungen auf die Asymmetriezentren?
Pentosenund Hexosen liegen meist wegen einer intramolekularen Reaktion als cyclische Strukturen vor. Die Carbonylfunktion reagiert dabei mir der Hydroxylgruppe am anderen Ende und es bildet sich ein Halbacetal.
Durch die Ringbildung entsteht am C1-Atom ein weiteres asymmetrisches Zentrum –>Anomeriezentrum
Wie unterscheiden sich die alpha- und die beta-Form der D-Glucose?
Wie verhalten sich beide Formen in wässriger Lösung?
Welche Form überwiegt und warum?
Alpha- und beta-D-Glucose sind Anomere, da sie sich nur an C1 unterscheiden. Gleichzeitig sind sie aber auch Diastereomere und haben verschiedene physikalische Eigenschaften.
In wässriger Lösung wandeln sich beide Formen über die offene Form ineinander um (Mutarotation).
Die beta-Form überwiegt mit 64,5%, da ihre C1-OH-Gruppe am weitesten von den anderen Bestandteilen wegzeigt und somit stabiler ist.
Wie werden die Ringstrukturen der Glucose bzw. der Fructose genannt?
Welches ist das häufigste natürliche Monosaccharid und warum?
Die Ringstruktur der Glucose ist die Pyranose, die der Fructose die Furanose.
Glucose ist das häufigste natürliche Monosaccharid, da in der Haworth-Projektion alle seine OH-Gruppen abwechselnd nach oben und unten zeigen und in der Sesselform alle OH-Gruppen äquatorial angeordnet sind.
Welche Derivate der alpha-D-Glucose gibt es? (8)
- beta-D-Glucose –>Mutarotation
- Sorbitol –> Reduktion zu einem 6-wertigen Alkohol
- Glucuronat (wichtig für Konjugationsreaktionen in der Leber, Stoffe, an die Glucuronat gebunden wird sind leichter löslich) –> Oxidation am C6-Atom
- Glucose-6-Phosphat –> Phsophorylierung an C6
- Glucosamin –> C2-OH-Gruppe nur NH2 ausgetauscht; 6. N-Acetylglucosamin –> Acetylierung der Aminogruppe
- Gluconolacton –> Oxidation am C1;
- Gluconat –> entsteht durch hydrolytische Spaltung von Gluconolacton
Wie wird Fructose in der Leber zu Glucose umgewandelt?
Fructokinase phosphoryliert Fructose und ATP zu Fructose-1-Phosphat und ADP.
Aldolase B spaltet Fructose-1-Phosphat zu Dihydroxyacetonphosphat und Glycerinaldehyd.
Triosekinase phosphoryliert nun Glycerinaldehyd und ATP zu Glycerinaldehyd-3-Phosphat und ADP.
Glycerinaldehyd-3-Phosphat kann nun entweder zu in der Glykolyse abgebaut werden, oder in der Gluconeogenese zu Glucose aufgebaut werden.
Wie wird Fructose in die Leber aufgenommen?
Wozu kommt es, wenn die Aldolase B fehlt?
Welches Organ ist essentiell für den Fructoseabbau?
Fructosekinase wird nicht durch Insulin induziert, also wird Fructose auch bei diabetischen Patienten mit normaler Geschwindigkeit in die Leber aufgenommen.
Fehlt die Aldolase B, kommt es zu einer hereditären Fructose-Intoleranz, bei der der Anstieg an Fructose-1-Phosphat die Gluconeogenese hemmt und so hypoglykämische Zustände auslöst.
Die Leber ist das wichtigste Organ beim Abbau von Fructose und im extrahepatischem Gewebe findet diese nur sehr gering statt.
Wie verläuft die extrahepatische Synthese von Fructose aus Glucose?
Wo findet diese Reaktion statt?
Wozu dienen Fructose/Sorbitol noch?
Polyolweg:
Polyoldehydrogenase (eine Aldosereduktase) reduziert Glucose mit dem NADPH/NADP-System zu Sorbitol. Die Ketosereduktase Sorbitoldehydrogenase nutzt dann das NAD/NADH-System zur Reduktion von Sorbitol auf Fructose.
Vor allem in der Samenblase wird Fructose aus Glucose synthetisiert, da die Samenflüssigkeit >10mM Fructose als Energiequelle für die Spermien enthält.
Fructose und Sorbito werden auch als Zuckerersatzstoffe verwendet, die wenig Einfluss auf den Blutzuckerspiegel haben.
Was ist ein Risiko von hohen Blutzuckerspiegel und warum?
Warum ist ein erhöhter Blutzuckerspiegel unter physiologischen Bedungungen kein Problem?
Hohe Blutzuckerspiegel (z.B. bei schlecht eingestelltem Diabetes mellitus) können zu einer Trübung der Augenlinse (diabetischer Katarakt) führen. In der Augenlinse und in den peripheren Nervenzellen wird vermehrt Sorbitol und Fructose gebildet, welche nicht verstoffwechselt werden. Das führt zu erhöhter Osmolarität in der Linse, wodurch es zu Protein-Aggregation und -Denaturierung kommt.
Die Aldose-Reduktase für Glucose hat einen sehr hohen Km-Wert, deshalb wird Glucose normalerweise nicht in Fructose umgewandelt.
Was sind Disaccharide und wie entstehen sie?
Nenne Disaccharide!
Warum wirken Lactose und Maltose reduzierend?
Disaccharide sind Acetale und entstehen durch die Knüpfung einer glykosidischen Bindung zwischen zwei Monosacchariden.
Saccharose (Rohrzucker)
Lactose (Milchzucker)
Maltose (Zwischenprodukt bei der Verdauung von Polysacchariden durch Amylase aus dem Pankreas)
Lactose und Maltose besitzen eine freie glykosische OH-Gruppe am anomeren C-Atom, die in der offenen Form einer Carbonylgruppe entspricht, die oxidiert werden kann. Deshlab wirken diese Disaccharide selbst reduzierend.
Wie können Disaccharide verknüpft sein?
Wie ist Lactose (beta-Form) verknüpft?
Wie ist Sucrose (Saccharose) verknüpft?
Disaccharide können alpha- oder beta-glykosidisch verknüpft sein.
Lactose: Gal(beta-1–>4)Glc
Sucrose: Fru(beta2–>1alpha)Glc
