glucides Flashcards
Combien y-a-t-il de lien C=O dans les glucides?
1
Quels sont les noms des sucres selon le nombre de carbone? (de 3 à 8)
3: triose
4: tétrose
5: pentose
6: hexose
7: heptose
8: octose
Qu’est-ce qu’un aldose?
Un sucre avec un groupement aldéhyde (R-C(-O)-H)
Qu’est-ce qu’une cétose?
Un sucre avec un groupement cétone (R-C(=O)-R)
Comment nomme-t-on un aldose avec quatre carbones?
Aldotétrose
Comment nomme-t-on une cétose avec 3 carbones?
Cétotriose
Dessine un glycéraldéhyde.
BRAVO (ou pas)
Dessine un dihydroxyacétone.
YESSIR LÂCHE PAS
Les sucres (pentoses et hexoses) sont sous quelle forme (D ou L)?
D (OH est à gauche)
Dans la projection de Fisher, quel groupe est en haut et quel groupe est en bas?
- Le groupe le + oxydé: en haut (C=O)
- Le groupe le + réduit: en bas (C-OH)
Dans la projection de Fisher, quels groupes sortent de la page?
Les groupes liés au C central par des liens horizontaux
Dans la projection de Fisher, quels groupes rentrent dans la page?
Les groupes liés au C central par des liens verticaux
Dans la projection de Fisher, plus il y a de C verticalement, plus la molécule…
se replie vers l’arrière
Qu’est-ce que des épimères?
Stéréoisomères qui ne diffèrent que par un seul centre asymétrique (-OH)
Quel est un exemple d’épimère?
D-glucose (droite, gauche, droite, droite) et D-galactose (droite, gauche, gauche, droite)
Nommez les noms de la liste de la famille des aldoses.
Glycéraldéhyde
Érythrose
Thréose
Ribose
Arabinose
Xylose
Lyxose
Allose
Altrose
Glucose
Mannose
Gulose
Idose
Galactose
Talose
Quels sont les 2 aldotétrose de la famille des aldoses?
Érythrose
Thréose
Quels sont les 4 aldopentose de la famille des aldoses?
Ribose
Arabinose
Xylose
Lyxose
Quels sont les 8 aldohexoses de la famille des aldoses?
Allose
Altrose
Glucose
Mannose
Gulose
Idose
Galactose
Talose
Nommez les noms de la liste de la famille des cétoses.
Dihydroxyacétone
Erythrulose
Ribulose
Xylulose
Psicose
Fructose
Sorbose
Tagatose
Quel est le cétotétrose de la famille des cétoses?
Erythrulose
Quels sont les 2 cétopentose de la famille des cétoses?
Ribulose
Xylulose
Quels sont les 4 cétohexose de la famille des cétoses?
Psicose
Fructose
Sorbose
Tagatose
Comment est le C central des cétoses?
Asymétrique
Que veut dire le a(alpha) dans a-D-glycopyranose?
OH est en bas sur le C1
Que veut dire le B(béta) dans B-D-glycopyranose?
OH est en haut sur le C1
Quelle est la différence entre un pyranose et un furose?
Pyranose: cycle à 6 côtés
Furose: cycle à 5 côtés
Que veut-on dire moléculairement quand la molécule se cyclise?
C=O réagit avec un C-OH
Quelle est la différence entre l’anomère a et l’anomère b?
alpha: OH du C1 est opposé au CH2OH
béta: OH du C1 est comme le CH2OH
Quel anomère (alpha ou béta) est préféré par les sucres et pourquoi?
L’anomère B
- Tous ses substituants -OH ou -CH2OH peuvent être équatoriaux dans la forme B
Selon les liens entre deux monosaccharides, que devons-nous faire si un lien implique des positions où il ne peut pas y avoir d’anomère alpha ou béta?
On indique seulement les positions
Quels sont des exemples de liens entre deux monosaccharides?
a(1-4)
b(1-4)
Qu’est-ce qu’un saccharide?
Chaîne de sucres
Qu’est-ce qu’un disaccharide?
Comporte deux sucres
Qu’est-ce qu’un oligosaccharide?
Comporte quelques sucres
Qu’est-ce qu’un polysaccaride?
Comporte beaucoup de sucres
Quelle est la composition fondamentale du disaccharide: saccharose (sucrose)?
Glucose
Fructose
Quelle est la composition fondamentale du disaccharide: maltose?
Glucose
Glucose
Quelle est la composition fondamentale du disaccharide: lactose?
Galactose
Glucose
Placez en ordre de croissance du moins sucré au plus sucré: saccharose, fructose, glucose
Glucose (0,7) - saccharose (1) - Fructose (1,7)
Qu’est-ce qu’une extrémité réductrice?
Équilibre constant entre ouvert-fermé
- C1 soit pris dans le cycle, soit sous forme C=O
Un carbone hémicétalique est réducteur ou non-réducteur?
Réducteur
Qu’est-ce qu’une extrémité non-réductrice?
Ne peut pas s’ouvrir (pris dans un lien)
Quelle activité enzymatique possèdent les humains pour dégrader l’amidon et le glycogène?
L’activité qui clive les liens a(1-4)
L’activité a(1-4) permet aux humains de dégrader quoi?
L’amidon et le glycogène
V/F: les animaux digèrent la cellulose
FAUX (sauf les vaches)
Les bactéries du rumen (bedon) des ruminants et des termites possèdent quelle activité, et celle-ci sert à quoi?
L’activité glucosidase b(1-4)
- Permet d’extraire le glucose de la cellulose de l’herbe (vaches)
- Permet d’extraire le glucose de la cellulose du bois (termites)
V/F: il existerait des organismes qui pourraient être capables de dégrader partiellement la cellulose par eux-mêmes
Vrai (ex: l’isopode imnoria)
Qu’est-ce qu’un glycosaminoglycane?
Polymères non-branchés dont les unités sont, en alternance, un acide uronique et un hexosamine
Qu’est-ce qu’un peptidoglycane?
Polymère alterné de NAG et de NAM, avec sur l’unité NAM un tetrapeptide qui permet de ponter les chaines entres elles (paroi bactérienne)
Qu’est-ce qu’un protéoglycane?
Protéines avec au moins une chaine de glycosaminoglycane (mais souvent plusieurs)
Qu’est-ce qu’un glycoprotéine?
Protéine avec des modifications post-traductionnelles de type glucidique, pouvant être portées sur un groupe -OH ou sur une asparagine
Qu’est-ce qui détermine, à l’oeil, qu’un D-glycopyranose sera sous forme anomérique alpha ou beta?
Graphiquement, on dit alpha si le -OH du C1 est du côté opposé au CH2OH et beta s’il est du même côté
Moléculairement, on compare la position du -OH du C1 au groupement CH2OH par rapport au plan du cycle pyranosique (on ne peut pas passer d’un anomère à l’autre sans casser la chaine, effectuer une rotation et la ressouder)
Dans un test de glucose sanguin, une goutte de sang est placée sur un papier imbibé de l’enzyme glucose oxydase et de tous les réactifs requis pour convertir le glucose en D-gluconolactone et en H2O2, menant à un changement de couleur.
Cependant, si l’enzyme est spécifique de la forme beta du sucre, comment s’assurer que le teste mesure bien tout le glucose présent?
Les anomères alpha et beta sont en équilibre rapide en solution. Au fur et à mesure que l’enzyme dégrade la forme beta, l’alpha se convertira en nouveau beta. Il n’y a donc rien à faire de spécial.
L’aspartame contient lui aussi des liens C-C qui produisent de l’énergie lors de leur dégradation. Pourquoi, alors, cet édulcorant est-il moins sujet à causer l’embonpoint que le sucrose?
Vu qu’il est 200x plus sucré que le sucres, on en met 200x moins dans les recettes
Il sera principalement utilisé comme source d’acides aminés pour la construction de nouvelles proétines plutôt que comme source d’énergie
Le glycogène et la cellulose ont tous les deux des polymères de glucose. Pourquoi l’être humain peut-il utiliser le premier comme source d’énergie mais pas le second?
Parce que le glycogène est lié en (alpha 1-4) et en (alpha 1-6), et que l’être humain possède des enzymes requis pour couper ces liens.
Par contre, il ne possède pas d’enzyme digestif pour couper les liens beta-D (1-4), qui sont les liens retrouvés dans la cellulose.
Il est donc impossible de le couper en unités monosaccharidiques et de l’absorber
Pourquoi le sucre inverti est-il plus sucré que le sucre ordinaire?
Parce que le fructose et le glucose, combinés, sont plus sucrés que leur fusion sous la forme du disaccaride saccharose
