Cous 5 Flashcards
Donner la formule générale des glucides
Nom d’un lucide avec un grpmnt cétone?
Cétose
Donner les noms pour des glucides avec:
- 3C
- 4C
- 5C
- 6C
- Aldoses
- Tetroses
- Pentoses
- Hexoses
on note D quand le OH le plus éloigné de l’aldéhyde en projection Fisher se trouve a droite, si à gauche on note L devant le nom du glucide
Comment on représente une projection Fisher?
- Horizontale = vers nous
- Verticale = en arrière
Encore une fois, def isomère de constitution?
Même formule moléculaire mais arrangement des atomes différents
2 types d’isomères
- Isomères de consititution
- Sétéréoisomères
Def stéréoisomères
Arrangement des atomes en 2D identiques
2 types de stéréoisomères?
- Énantiomères
- Diastéroisomères
Def Énantiomères?
Image dans un miroir
==> Propriétés physiques quasi identiques sauf activité optique (signes opposés)
Def activité optique
Capacité d’une molécule chirale en solution de faire tourner le plan de la lumière polarisée
= décrite pas le pouvoir de rotation spécifique
PAS de lien entre activité optique et structure (expérience nécessaire)
Qu’est-ce que le pouvoir de rotation spécifique [α]D?
Décrit la chiralité d’une molécule
==> angle identique pour 2 Énantiomères purs (signes opposés, tournent dans sens opposés)
Def diastéroisomères
Tt les reste des stéréoisomères (qui ne sont pas des Énantiomères)
==> ø d’effet miroir
==> propriétés physiques et chimiques différentes mais sont quand même plus similaires que pour les isomères de constitution
Quels sont les 2 types de diastéroisomères
- Diastéroisomères configurationels
- Diastéroisomères cis-trans
Quelle différence entre les diastéroisomères pour les alcanes et cycloalcanes?
- Alcanes: E (trans) - Z (cis)
- Cycloalcanes: R/S
Pour les cycloalcanes diastéroisomères cis-trans, quelles sont les notation?
- Cis: SR ou RS
- Trans: RR ou SS
==> Déterminer avec règles de la main D/G
Comment appliquer la règle de la main droite/gauche pour déterminer la configuration absolue (R ou S) d’une molécule?
Dans un tétraèdre
- On prend l’hydrogène seul (ou l’atome avec le n° atomique le plus bas) = pouce
- On numérote les autres atomes de 1 à 3 (1 étant celui avec le n° atomique le plus haut et 3 le plus faible)
- L’hydrogène tt seul correspond au n° 4
==> On essaye avec les 2 mains pour voir laquelle permet de respecter le sens croissant 1->2->3 tout en gardant le pouce vers la priorité 4
- Si main G correspond = S
- Si main D correspond = R
Quand on tourne une molécule de 90°, est-ce que la configuration absolue change?
Parfois oui, parfois non ==> tjrs faire la règle des mains pour tester
La quasi totalité des a.a. sont chirales, quelles sont les 2 exceptions?
- Glycine
- Cystéine
La quasi totalité des a.a. ont un centre stéréogénique, mais quelles sont les 2 exceptions?
- Isoleucine
- Thréonine
Def méso
- Diastéroisomère
- 2 ou plsrs centres stéréogéniques
- ø de chiralité (= achiral)
—> activités optiques très différentes
Def mélange racémique, racémate
Mélange de 2 énantiomères, achirals (activité optique nulle), propriétés physiques différentes
V/F: En principe, avec tous les a.a. il y a 2 Énantiomères
Vrai, en principe
Quelle est la seule configuration absolue d’énantiomère qui existe dans la nature (sauf exceptions)?
S
==> prot dans la nature = homochirales
