Cours 4 Flashcards
La nomenclature E-Z est-elle valable pour tout type de liaison?
Non, uniquement réservée aux doubles liaisons
(Ø pour les cyclohexanes)
Que signifie une configuration E?
Les grpmnt avec les n° atomiques les plus élevés sont opposés
==> En trans
Que signifie une configuration Z?
Le grands avec les liaison qui implique les atomes au n° atomiques le plus grands sont positionnés en cis
Que dire de la configuration de cette liaison double du cycloalcène du tamiflu (E ou Z)?
Pour la majorité des phospholipides, la configuration des doubles liaisons des queues hydrophobes est de type E ou Z?
Qu’est-ce que ça implique?
Z
==> grande fluidité des membranes cellulaires (car moins organisées)
valable aussi pour solide vs liquide (=plus désorganisé donc plus fluide)
Donner la réaction de d’hydrogénation permet transformation d’une double liaison en une liaison simple)
==> réduction des alcènes (graisses)
Quel est le principe général d’une réaction d’isomérisation cis-trans (chimie de la vision)?
Donner la réaction d’isomérisation cis-trans de la chimie de la vision à apprendre pour ce cours (interaction lumière-matière)
Donner la définition d’un alcène conjugué
2 doubles liaisons séparées par 1 liaison simple avec recouvrement des orbitales accolées
Définition d’une alcène non-conjugué
Doubles liaisons séparées par plus de 1 liaison simple
==> aucune caractéristique spéciale
Y’ a-t-il des conjugaisons ici?
Non, aucune
Donner la formule d’une liaison aromatique
4n + 2 élections délocalisé
Une cycle aromatique a quelles caractéristiques?
Stable, planaire
==> liaisons C—C sont égales (longueurs identiques)
ex: hexagone parfait (ø octogone avec 3 double liaisons)
Dessiner 2 formes de résonance (= mésomères) du benzène
Ces deux figures sont-elles des mésomères du benzène?
Non!!!
==> Ce sont des isomères de constitution, PAS des mésomères car atomes déplacés!
NB: carbone sp2 —> triangle, dans le plan)
Dans le système aromatique du benzène il y a quoi?
6 électrons donnés par 6 atomes avec 1 orbitale p (hybridation sp2)
Def aromaticité (+ comment le détecter, exo explicatif)
1 ou plusieurs atomes avec 1 orbitale p sp2 et 4n+2 électrons délocalisés
==> On compte le nombre de liaison doubles (1 liaison vaut 2) et on la place dans le formule ==> cycle aromatique si n = nb entier
V/F: Tryptophane : bicycle avec 1 carbocycle et 1 hétérocycle (les 2 aromatiques)
Vrai
Quel est le seul noyau aromatique irréductible (ø de réaction d’hydrogénation possible)
Le noyau aromatique (hexagone) avec 3 doubles liaisons carbone
(C=C)
Donner les 3 caractéristiques d’un amide
- Planaire
- Rigide
- Z (préférence)
Qu’est-ce qui permet de faire en sorte de former des feuillets ß plissés dans une prot?
Alternance entre résonance des grpmnts fonctionnels amides et des orbitales sp3
