Cours 2: isomères Flashcards
Quelles sont les 2 seules exceptions à la règle de l’octet?
3ème périodes:
- Phosphore (phosphodiester)
- Souffre
(sortir de la règle de l’octet en 3e période avec les doublets libres)
Thiol, sulfure et disulfure sont-ils des formes de souffre qui font exception à la règle de l’octet?
Non
Forme géométrique du méthane?
Tétraédrique
Qu’est-ce qu’une liaison sigma?
Liaison de base entre les éléments, où les orbitales des 2 éléments sont sur un même axe et se recouvrent
(peut être sp3-sp3 ou s-sp3…)
Qu’est-ce qu’un carbone primaire (1°)?
C lié à 1 seul autre carbone
Qu’est-ce qu’un carbone secondaire (2°)?
C lié à 2 autres C
Qu’est-ce qu’un carbone tertiaire (3°)?
C lié à 3 autres C
Qu’est-ce qu’un carbone quaternaire (4°)?
C lié à 4 autres C
Formule générales des substituants alkyles?
(= partie de la molécules est un alcane)
Quels sont les 2 types d’isomères conformationnels (conformères)?
- Décalé (= favorable)
- Éclipsé (= défavorable)
Quels sont les 2 types d’isomères conformationnels décalés?
Lequel est favorable énergétiquement?
- Anti (= favorable)
- Gauche
Lequel a la conformation la plus défavorable?
Le 4ème = le pire
Formule générale de ces structures:
Formule générale de ces structures (cycloalcanes):
Quel cyclalcane est les plus défavorable énergétiquement, pourquoi (2)?
Triangle = plus petit
→ Hydrogènes sont bloqués dans une conformation éclipsée
→ Angle de liaison dans le triangle est faible (= 60° < 109° dans le tértèdre)
À quoi servent les cycloalcanes?
À libérer des tension crées (par isomère de conformation)
==> Explosif!!
- Quel est l’explosif le olus puissant?
- L’explosif les plus utilisé en médecine?
- Octanitrocubane
- Péniciline
Qu’est-ce qui remplace la pénicilline aujourd’hui (à cause de ttes les résistances)?
Vancomycine
À quoi sert l’hétérocycle et le lactame (pentagone) sur le Paxovid?
Met en place des tensions de cycles pour enlever les isomères de conformation pour rotation autour des liaisons
Peut-on voir les stéréoisomères en 2D?
Non
Quels sont les 2 types de stéréoisomères? (visualiser/dessiner)
- Cis: même côté
- Trans: côtés opposés
Point d’ébullition change
Ces stéréoisomères sont comment?
Identiques ou différents?
En cis
==> IDENTIQUES
Ces stéréoisomères sont comment?
Identiques ou différents?
En trans
==> DIFFÉRENTS
Les H bleus sont // à quoi?
Liaison?
Au plan moyen du cycle
→ Liaison équatoriale
Les H rouges sont // à quoi?
Liaison?
À l’axe du cycle
→ Liaison axiale
Comment s’appelle ce genre de conformation de cyclohexane?
Conformation en chaise
(axe et plan sont imposés par le tétraèdre)
Après basculement (= isomérisation conformationnelle), qu’est-ce qu’on observe?
Tous les H équatoriaux deviennent axiaux
Tous les H axiaux deviennent équatoriaux
Une conformère avec un maximum de substituants va préférer les mette dans quel position?
=> Si autres position en quoi est-ce défavorable
En position équatoriale
==> Sinon interaction (contrainte) stérique = défavorable
Pourquoi les intéractions stériques sont pas ouf?
Impose une contrainte car rapprochement entre subsituants et hydrogènes probables
Quel est le cycle parfait par excellence, sans tension?
La cyclohexane
Comment faire une projection de newamnn?
En regardant sur le côté et en schématisant ce qu’on peut voir (devant: ligne compètes, derrière, lignes à demi)
voire fiches exercices goodnotes
Quel type de conformère?
Décalé anti (= idéal)
Quel type de conformère?
Éclipsée
Quel type de conformère?
Décalé gauche
Quel type de conformère?
Éclipsée (= le pire)
Quel type de conformère?
Décalée gauche
Dessine un stéroïde
(+ conformation chaise)
⚠︎ À savoir!!!
V/F: Un ensemble de conformation en chaise assemblé en cube (carré 3D) est une forme extrêmement stable
Vrai
