Cours 4 - Glucides et lipides Flashcards
VrAi oU fAuX. Les lipides peuvent former des polymères.
Faux.
Quels sont les rôles des lipides?
1 - protection (coussinet, isolant thermique) 2 - structure (membrane) 3 - rôle énergétique (acides gras) 4 - rôle dynamique (transport membranaire, influx nerveux, hormones, vitamines) 5 - rôle lors de la signalisation intracellulaire
Quelles sont les différentes catégories de lipide?
Acides gras et composés polyprényles
Quelles sont les différentes catégories de composés polyprényles?
Stéroïdes, vitamines liposolubles et autres terpènes
Quelles sont les différentes catégories d’acides gras?
Icosanoïdes, glycérophospholipide, triaglycérol (graisse et huile), cires, sphingolipide
Qu’est-ce qu’un acide gras? De quoi est-ce constitué?
c’est un acide carboxylique (R-COOH) avec une ou plusieurs chaînes hydrocarbures linéaires où le nombre de C peut aller de 8 à 80, généralement en nombre pair
Sous quelle forme se trouve généralement les acides gras?
Sous forme COO-
Les liaisons doubles dans les acides gras commencent à quel carbone?
Au carbone 6
Quel est le nombre maximal de doubles liaisons que peut contenir un acide gras?
maximum 6
Quels sont les acides gras les plus communs chez les animaux et les plantes?
C16 et C18
VrAi oU fAuX. Les acides gras où le nombre de carbones est supérieur à 24 se trouve dans le lait, et ceux ayant un nombre de carbone inférieur à 12 se trouve dans les cires protectrices des plantes, des insectes et des bactéries
Faux. C’est l’inverse.
La première liaison double d’un acide gras se trouve généralement entre quels carbones?
entre C9 et C10
Lorsqu’on nomme les acides gras, quel est le carbone 1?
Celui qui comporte l’acide carboxylique (COOH)
Comment est composé un acide gras nommé C16 : 1(9)?
Un acide gras ayant une chaîne de 16 carbones avec une seule liaison double au carbone 9
Qu’est-ce qu’une série quand on parle d’acide gras?
C’est lorsqu’on nomme l’acide gras en commençant par son dernier carbone, donc la liaison double est comptée à partir du dernier carbone. On met le signe ω (omega) en avant du chiffre. Par exemple, si un acide gras a une liaison double au carbone 7 en partant du dernier carbone, on dira que cet acide gras fait partie de la série ω7.
Quels sont les acides gras essentiels chez l’humain?
1 - linoléique (18:2), ω6 retrouvé dans les huiles végétales
2 - linolénique (18:3), ω3 retrouvé dans les huiles de poisson
Pourquoi les acides gras saturés ou insaturés trans sont solides à température ambiante?
Puisque leur compactage est plus important, les forces de Van der Waals sont donc plus importantes, ce qui élève le point de fusion
VrAi oU fAuX. Le point de fusion d’un acide gras diminue avec la longueur de la chaîne et augmente avec la quantité d’insaturations cis.
Faux pour les 2, c’est l’inverse.
Quelle lipoprotéine est considérée comme du mauvais cholestérol?
LDL (low density lipoprotein)
Quel type d’acide gras (saturé ou insaturé) favorise le dépôt de cholestérol dans les artères? Par l’intermédiaire de quelle structure?
Les acides gras saturés via les LDL.
VrAi oU fAuX. Les acides gras libres sont très présents dans la cellule
Faux, on les retrouve généralement sous forme de triglycérides (emmagasinage d’énergie infini sous forme de gouttelettes lipidiques)
Qu’est-ce qu’un icosanoïde?
C’est un acide gras dérivé de l’arachidonate. Ils peuvent être modifiés post-traductionellement par oxydation et cyclisation.
Quels sont les types principaux d’icosanoïdes?
Prostaglandine (PG), thromboxane, leucotriène
À quoi servent les icosanoïdes?
Régulation de la pression sanguine, travail de l’accouchement, coagulation, contraction des muscles lisses, réponse inflammatoire, etc.
De quelle façon sont synthétisés les icosanoïdes?
À l’aide des cyclooxygénases 1 et 2 (COX 1 et 2).
Les médicaments anti-inflammatoires Celebrex, Vioxx et Bextra sont des inhibiteurs spécifiques de COX2, pourquoi est-ce dangereux (ils ont été retirés du marché)?
Si COX 2 est inhibé, ça laisse beaucoup d’acide arachidonique disponibles pour la synthèse de leucotriène (cause de la bronchoconstriction dans les poumons), car il ne synthétise pas la leucotriène
Vrai ou faux. La majorité des lipides sont présents sous forme estérifiée par condensation d’acide gras avec une molécule de glucose.
Faux. C’est avec une molécule d’alcool.
Si l’acide gras est condensé avec une molécule d’alcool de type glycérol, comment nomme-t-on le lipide?
Glycéride (triglycéride ou TAG si 3 acides gras)
Si l’acide gras est condensé avec une molécule d’alcool à chaîne longue, comment nomme-t-on le lipide?
Céride (cires animales, végétales et bactériennes)
Si l’acide gras est condensé avec une molécule d’alcool de type stérol, comment nomme-t-on le lipide?
Stéride
Quelles sont les propriétés des cérides?
principaux constituants des cires animales, végétales et bactériennes, température de fusion élevée (donc solide à température ambiante), très forte insolubilité, chimiquement inerte
De quoi est formé un céride?
C’est un ester non-polaire d’alcool monohydroxylique à très longue chaîne et d’acide gras à longue chaîne, chaîne saturée avec un nombre pair de carbones
Quels sont les fonctions des cérides?
imperméabilisant : plumes, cuticules, pellicules des fruits
Quelles sont les propriétés des triglycérides?
insolubles (forment des émulsions instables en milieu aqueux), contient 3 acides gras
Par quoi peuvent être hydrolysés/dégradés les triglycérides?
peuvent être hydrolysés par des lipase
Que veut-on dire lorsqu’on dit qu’un triglycéride fait une saponification?
il est dégradé sous forme de sels d’acides gras en présence de bases
Quelles sont les fonctions des triglycérides?
servent des réserve énergétique à long terme chez la plupart des eucaryotes (ex. inclusion cytosolique dans les tissus adipeux des mammifères), servent d’isolant thermique (tissus adipeux)
De quoi est composé un phosphoglycérolipide?
2 acides gras estérifiés en position 1 et 2 du glycérol-3-phosphate (il a un groupement phosphate sur son 3e carbone), peut contenir un substituant variable sur le groupement phosphate, une tête polaire et une queue hydrophobe, donc très amphipathique
Quels sont les rôles des phosphoglycérolipides?
second messager (transduction du signal de l’extérieur vers l’intérieur de la cellule), stockage de l’énergie sous forme de composés acyl gras (mais utilisé seulement lors de conditions extrêmes tel qu’un jeûne prolongé), composition des membranes cellulaires (agit comme une barrière)
On peut séparer les phosphoglycérolipides en 2 catégories. Quelles sont-elles? Qu’est-ce qui les distingue?
Les phosphatidates et les plasmalogènes. Les 2 se ressemblent beaucoup (les 2 peuvent avoir un substituant variable sur le groupement phosphate), mais les plasmalogènes l’acide gras du carbone 1 est attaché par un lien vinyl éther (C=C lié à un O).
Où retrouve-t-on les plasmalogènes? Avec quelle maladie semblent-ils être corrélés?
Ils composent 25% des phospholipides du cerveau. La diminution des plasmalogènes éthanolamines est fréquemment observée chez les patients atteints de la maladie d’Alzheimer et la diminution est corrélée avec les pertes cognitives et la sévérité de la maladie.
De quoi est composé un phosphatidyléthanolamine? Quel est son nom plus « commun »? Où les retrouve-t-on?
C’est un phosphoglycérolipide avec comme substituant sur son groupement phosphate une molécule éthanolamine. On les appelle les céphalines. On les retrouve principalement dans les cellules nerveuses et sont aussi très abondants dans les bactéries.
De quoi est composé un phosphatidylcholine? Quel est son nom plus « commun »? Où les retrouve-t-on?
C’est un phosphoglycérolipide avec comme substituant sur son groupement phosphate une molécule choline. On les appelle les léchitines. Ils sont très abondants dans les tissus nerveux des animaux (constituent environ 30% du poids sec du cerveau et 15% du poids sec des nerfs)
De quoi est composé un phosphatidylinositol? Quel est son nom plus « commun »? Quelle est sa principale fonction?
C’est un phosphoglycérolipide avec comme substituant sur son groupement phosphate une molécule myo-inositol (un cycle à 6 carbones). On les appelle les phosphatidylinositols. C’est un second messager (ex. l’inositol-tiphosphate qui active la protéine kinase C)
De quoi est composé un phosphatidylglycérol? Quel est son nom plus « commun »? Quelle est sa principale fonction?
C’est un phosphoglycérolipide avec comme substituant sur son groupement phosphate une molécule glycérol. On les appelle les phosphatidylglycérols. Ce sont des précureurs du surfactant alvéolaire.
De quoi est composé un diphosphatidylglycérol? Quel est son nom plus « commun »? Où les retrouve-t-on?
C’est un phosphoglycérolipide avec comme substituant sur son groupement phosphate une molécule phosphatidylglycérol. On les appelle les cardiolipines. C’est composé qu’on ne retrouve que dans la membrane interne des mitochondries (c’est un composé important de la membrane).
Qu’est-ce qu’un sphingolipide? De quoi est-ce composé?
C’est un lipide de membrane qui est composé d’un « cœur » sphingosine (une chaîne de 18 carbones avec un alcool). Sur le groupement amine de la sphingosine est attaché un acide gras, et différents groupes peuvent être attachés sur la base sphingosine, ce qui lui donne un nom spécifique.
Qu’est-ce qu’un céramide?
C’est une sphingosine combiné à un acide gras. Les différents types de sphingolipides découlent de cette composition.
Qu’est-ce qu’un sphingomyéline?
C’est un céramide auquel est attaché un phosphocholine. Il se trouve dans la catégorie des phospholipides.
Qu’est-ce qu’un cérébroside?
C’est un céramide auquel est attaché une molécule de glucose ou de galactose. Il se trouve dans la catégorie des glycolipides.
Qu’est-ce qu’un ganglioside?
C’est un céramide auquel est attaché un oligosaccharide avec NANA (acide N-acétylneuraminique, un sucre acide à 9 carbones). Il se trouve dans la catégorie des glycolipides.
Quel sphingolipide sert à la reconnaissance cellulaire? Quelle structure de ce sphingolipide lui permet de faire cela?
Les gangliosides. L’oligosaccharide qu’il contient sort de la membrane et donne un motif distinctif de reconnaissance.
Que provoque l’accumulation importante de sphingolipides?
Des maladies qui entraînent des désordres neurologiques et qui provoque souvent la mort en bas âge.
Quel est le lien entre les glycolipides membranaires et les tumeurs malignes?
La composition des glycolipides membranaires change dramatiquement durant le développement de tumeurs malignes.
Que regroupe la catégorie des composés polyprényles?
Les stéroïdes, les vitamines liposolubles et d’autres terpènes.
Quel est le précurseur des hormones stéroïdiennes?
le cholestérol C27
Qu’est-ce que le cholestérol C27? Pourquoi est-ce important?
Se trouve chez les mammifères, c’est un composant essentiel des membranes car il est amphiphile et très rigide
Quel type de stérol trouve-t-on chez les plantes?
stigmastérol (C29) et d’autres stérols
De quoi sont composés généralement les dérivés de l’isoprène et du cholestérol?
Ce sont généralement des esters d’acide gras en C3
Vrai ou faux. Le cholestérol peuvent être catabolisé par les sels biliaires.
Vrai.
Vrai ou faux. La vitamine D est un dérivé du cholestérol.
Vrai, c’est un stéroïde.
Par quoi diffèrent les différentes stéroïdes?
Par le nombre de carbones et les groupes fonctionnels qu’ils contiennent.
Quelles sont les vitamines lipoolubles?
A (vision, croissance, D (absorption du Ca, os, dents), E (antioxydant), K (coagulation), acronyme ADEK
Qu’est-ce qui différencie une vitamine liposoluble d’une vitamine hydrosoluble?
Au contraire des vitamines hydrosolubles, les vitamines liposolubles peuvent s’accumuler dans l’organisme et entraîner des intoxications.
Vrai ou faux. Les substances liposolubles peuvent se dissoudre dans le sang.
Faux, le sang est aqueux
À quoi servent les lipoprotéines?
À transporter des lipides via des des protéines amphipathiques.
De quoi sont composés les lipoprotéines?
C’est une micelle avec une membrane composée de phospholipides, de cholestérol et d’apoprotéines. Au centre de la micelle se trouvent des lipides neutres tels que des esters de cholestérol, des triaglycérols, de la vitamine E, etc.
Quelles sont les différentes classes de lipoprotéines?
les chylomicrons (CM), VLDL, LDL, HDL
Comment distingue-t-on les différentes sortes de lipoprotéines?
Avec le type de lipoprotéine (type d’apolipoprotéine dans la membrane) et les proportions de cholestérol et de triglycérides. Elles ont toutes la même fonction, soit de transport, mais sont spécifiques à cetaines molécules.
Dites ce qui caractérise chaque type de lipoprotéine.
- les chylomicrons : triglycérides - VLDL : very low density lipoprotein, triglycéride et cholestérol
- LDL : low density lipoprotein, « mauvais cholestérol », peut s’accumuler et bloquer les vaisseaux sanguins - HDL : high density lipoprotein, « bon cholestérol », stimule l’élimination du cholestérol
Placer en ordre de grosseur les lipoprotéines du plus petit au plus grand.
HDL, LDL, VLDL, chylomicrons (CM)
Comment le cholestérol peut-il aider à équilibrer une membrane?
Grâce à sa structure rigide et à son caractère planaire que procurent ses cycles aromatiques
En terme de pourcentages, de quoi est composé une membrane biologique?
60% de protéines et 40% de lipides
Quelles sont les différentes catégories de protéines que l’on retrouve dans les membranes biologiques?
Intrinsèque (transmembranaire), adventice (périphérique), liées à un lipide (ancre lipidique ou association aux têtes polaires)
Quels sont les rôles des glucides?
source d’énergie, rôle structural et rôle biologique
Quels glucides sont une source d’énergie?
glucose, amidon, glycogène
Comment un glucide peut avoir un rôle structural? Donnez des exemples.
la cellulose des parois végétales, la chitine des carapaces d’invertébrés, les polysaccharides des parois bactériennes, comme enduit protecteur
Comment un glucide peut avoir un rôle biologique? Donnez des exemples.
La reconnaissance cellulaire, les constituants des acides nucléiques, des antibiotiques et des vitamines
Vrai ou faux. Les sucres contiennent beaucoup de groupements alcool.
Vrai, ils en contiennent énormément!
Quelle est la formule chimique de base d’un glucide?
(CH2O)n avec n ≥ 3
Qu’est-ce qu’une cétose?
C’est un monosaccharide ayant un groupement cétone (C=O) au milieu, habituellement sur le carbone 2
Qu’est-ce qu’une aldose?
C’est un monosaccharide ayant un groupement aldéhyde (H-C=O) à une extrémité, on appelle généralement le carbone 1 celui avec le groupe aldéhyde
Comment appelle-t-on un glucide à 5 carbones? À 6 carbones?
5 : ribose, 6 : hexose
Qu’est-ce qu’un isomère optique?
2 molécules ou plus qui ont une composition chimique semblable (les atomes et le nombre de chaque atome est le même), mais qui n’ont pas la même structure au niveau des carbones chiraux
Quelle est la formule qu’on peut utiliser pour calculer le nombre d’isomères optiques d’une molécule?
2n où n = nombre de carbones chiraux
Comment nomme-t-on un sucre selon l’orientation des ses carbones chiraux dans une projection de Fisher?
On les nomme selon l’orientation du carbone chiral le plus éloigné du carbone carbonyle (C=O). Si le groupe du carbone chiral est du même côté que le O du C=O, alors on nomme le sucre avec le préfixe D (D pour droite, car on met généralement le O à droite), et s’il n’est pas du même côté on met le préfixe L (L pour Left)
Quel est l’autre nom pour des isomères optiques?
stéréoisomères
Qu’est-ce qu’un énantiomère?
Ce sont des stéréoisomères qui sont l’image miroir l’un de l’autre
Qu’est qu’un diastéréoisomère?
Ce sont des stéréoisomères qui ne sont pas l’image miroir l’un de l’autre, donc non superposables
Vrai ou faux. La plupart des sucres sont présents sous la forme D.
Vrai.
Qu’est-ce qu’un épimères?
C’est un diastéréoisomère où seul un carbone chiral a une conformation différente.
Vrai ou faux. En solution, les aldoses et les cétoses restent linéaires.
Faux. Ils adoptent spontanément une forme cyclique, soit en furanose ou en pyranose
Qu’est-ce qu’un furanose?
C’est un cycle à 5 atomes formé par une aldose ou une cétose.
Qu’est-ce qu’un pyranose?
C’est un cycle à 6 atomes formé par une aldose ou une cétose.
Vrai ou faux. Dans la projection de Fisher, les atomes à droite se retrouvent en bas dans la projection Haworth.
Vrai.
Que signifie les préfixes α et β lorsqu’on nomme un cycle en projection de Fisher?
α signifie que le groupe OH du carbone 1 se retrouve du côté opposé au groupement du carbone 6 et β signifie que le groupe OH du carbone 1 se retrouve du même côté que le groupement du carbone 6
Pourquoi peut-on dire que le glucose est une molécule stable?
Parce que l’encombrement stérique des atomes liés aux carbones du cycle est équilibré de part et d’autre du plan médian
Qu’est-ce qu’un carbone anomérique?
Dans un cycle, c’est le fait que le carbone portant le groupement hydroxyle est chiral. La porjection de Fisher ne prévoit pas ce carbone chiral, les formes cycliques comportent donc un carbone chiral de plus que ceux prévus dans la projection de Fisher.
Qu’est-ce qu’un anomère?
C’est lorsque 2 molécules ne diffèrent que par l’orientation spatiale du groupement hydroxyle porté par le carbone anomérique.
Dans un cycle, quel carbone peut être l’agent réducteur?
C’est le carbone anomérique (il est lié à l’oxygène cyclique)
Le carbone anomérique permet de faire quel type de liaison?
une liaison glycosidique
Qu’est-ce qu’un glycoside?
une molécule de sucre liée à une autre molécule, soit un alcool, un groupement phosphate ou un acide aminé
La liaison glycosidique permet de lier quoi?
les monosaccharides à d’autres substances ou à d’autres monosaccharides
Vrai ou faux. Une liaison glycosidique implique toujours le carbone anomérique d’un monosaccharide.
VRAI
Quels sont les 2 disaccharides les plus communs?
Lactose et sucrose
Quelle est la composition du lactose?
β-D-galactopyranosyl-(1–>4)-β-D-glucopyranoside, donc le galactose est lié au glucose (le carbone anomérique (C1) du galactose réagit avec l’alcool du C4 du glucose)
Quelle est la composition du sucrose?
α-D-glucopyranosyl-(1–>2)-α-D-fructofuranoside, donc le glucose est lié au fructose (les 2 carbones anomériques réagissent ensemble via l’alcool du C2 du fructose)
Quel est le polysaccharide énergétique le plus courant dans le règne végétal? De quoi est composé ce polysaccharide?
L’amylose. Il est formé uniquement de molécules de α-D-glucose, lesquelles sont assemblées linéairement. Le nombre de molécule peut varier jusqu’à au-dessus de 1000. Les molécules de glucose sont liées de façon (α 1–>4), c’est-à-dire que le carbone anomérique en configuration α d’une molécule est liée au C4 de l’autre molécule
Quelle est la forme que prend l’amylose?
Elle forme une structure compacte en forme d’hélice
Qu’est-ce que l’amidon?
C’est un mélange d’amylose (1 000 résidus linéaires) et d’amylopectine (6 000 résidus ramifiés) via un lien α(1–>6). C’est une réserve de glucose
Qu’est-ce que ça veut dire quand on met α ou β en avant des parenthèses (lorsqu’on nomme des polysaccharides).
Ça veut dire que les 2 carbones impliqués (un de chaque molécule) sont α ou β
Qu’est-ce que le glycogène?
Ça ressemble à l’amylopectine, mais en plus ramifiés (6 000 résidus)
Qu’est-ce que l’amylopectine?
C’est un polymère de glucose qui contient des ramifications
Qu’est-ce que la cellulose?
C’est un polymère de glucose avec des liaisons glycosidiques (β1–>4). Le polymère forme des chaînes qui se lient entre elles par des liens H
À quoi sert la cellulose?
Elle donne de la rigidité aux parois végétales en s’additionnant à d’autres polymères comme la lignine, la pectine et l’hémicellulose
Vrai ou faux. Le système digestif humain peut digérer la cellulose.
Faux. Le système digestif humain ne contient pas de cellulase, l’enzyme capable de de cliver les ponts (β1–>4). Mais des microorganismes présents dans l’estomac des ruminants le peuvent.
Qu’est-ce que la chitine?
C’est un polymère de N-acétylglucosamine avec des liaisons (β1–>4). Cela forme l’exosquelette des insectes et des crustacées
Vrai ou faux. Dans les cellules eucaryotes, la plupart des protéines de surface ou des protéines sécrétées sont modifiées par addition d’oligosaccharides directement après la synthèse du polypeptide dans le réticulum endoplasmique.
VrAi
Qu’est-ce que la glycosylation? Qu’est-ce que ça permet?
C’est le fait d’ajouter un ou des oligosaccharides sur une protéine. Ça peut moduler l’activité de la protéine et ça permet la création de protéines de surface très spécifiques (reconnaissance cellulaire). Ça rend aussi les protéines très hydrophiles.
Vrai ou faux. Beaucoup de protéines glycosylées se trouvent dans les mucus.
Vrai.
Quel lien y a-t-il entre la glycosylation et la formation de métastases?
La glycosylation peut jouer un rôle dans la formation de métastases quand les oligosaccharides des protéines de surface de certaines cellules tumorales sont modifiées (baisse de l’adhérence)
Qu’est-ce qu’une liaison glycosidique en N? en O?
C’est lorsqu’un oligosaccharide est lié à certaines acides aminés spécifiques. En N : lié avec Asn ou Lys. En O : Ser ou Thr
Que font la glycosidase et la glycosyltransférase?
La glycosidase enlève des sucres (monosaccharide ou plus long) sur des glycoprotéines, tandis que la glycosyltransférase en ajoute.
Comment peut-on distinguer les différents groupes sanguins (A, B, O)?
les groupes sanguins sont déterminés génétiquement et se différencient pas la présence de différentes protéines glycosylées à la surface des cellules hématopoïétiques (globules rouges). Les personnes du groupe A produisent des anticorps contre les antigènes du groupe B et vice-versa. Les personnes du groupe O sont des donneurs universels.
Qu’est-ce qu’un protéoglycane?
C’est une glycoprotéine dont la partie protéique sert à créer une liaison glycosidique en O avec des polysaccharides complexes et très volumineux appelés glycosaminoglycane (GAG)
Vrai ou faux. Les GAG se trouvent presque toujours dans la matrice extracellulaire.
Faux. Ils s’y trouvent toujours.
