Cours 14 - Chimie du SNA 1.2 Flashcards
QSJ ? Nous étions les premiers 𝗮𝗻𝘁𝗮𝗴𝗼𝗻𝗶𝘀𝘁𝗲𝘀 muscariniques.
alcaloïdes
Quelles sont les 2 formes de l’atropine ?
forme L (S) forme D (R)
Quelle est la relation entre l’acétylcholine et l’atropine ?
isomères
Lorsque le pH du milieu est plus faible que le pKa de la molécule basique, quelle forme sera priorisée ?
forme ionisée
Dans le sang, la molécule de médicament se présente beaucoup sous forme ___. ce qui lui permet d’aller aux récepteurs.
ionisée
Donner les 3 alcaloïdes antagonistes muscariniques.
Atropine
Scopolamine
Homatropine
Placer ces alcaloïdes de la plus active à la moins active.
- Atropine
- Scopolamine
- Homatropine
𝗽𝗹𝘂𝘀 Scopolamine Atropine Homatropine 𝗺𝗼𝗶𝗻𝘀
Donner une utilisation clinique de ces alcaloïdes…
- Scopolamine :
- Homatropine :
- Scopolamine : mal des transports
- Homatropine : agents mydriatique et cycloplégique (dilate les pupilles)
Quelle forme de l’atropine est la plus active ?
L (S)
Donner 2 utilisations cliniques de l’atropine.
- diminuer la motilité du TGI
- diminuer les effets des
empoissonnements
La majorité des médicaments sont des molécules ___.
organiques
VF ? La scopolamine …
- est plus active que l’atropine :
- est utilisé en ophtalmologie :
- est utilisé contre les empoisonnements aux inhibiteurs de l’AChE :
La scopolamine …
- est plus active que l’atropine : VRAI
- est utilisé en ophtalmologie : FAUX, ceci est vrai pour l’homatropine
- est utilisé contre les empoisonnements aux inhibiteurs de l’AChE : FAUX, ceci est vrai pour l’atropine
Moléculairement, quelle est la différence entre l’𝗮𝘁𝗿𝗼𝗽𝗶𝗻𝗲 et 𝘀𝗰𝗼𝗽𝗼𝗹𝗮𝗺𝗶𝗻𝗲 ?
𝘀𝗰𝗼𝗽𝗼𝗹𝗮𝗺𝗶𝗻𝗲 : pont oxygéné additionnel
Donner une utilisation clinique de la scopolamine.
mal des transports
VF ? L’homatropine est plus active que l’atropine.
FAUX, est 𝗺𝗼𝗶𝗻𝘀 active que l’atropine
Chez les dérivés de l’atropine, le groupement acyle doit être ___.
a) très petit
b) volumineux
volumineux
Les dérivés de l’atropine entraînent des régions ___ surnuméraires qui vont ___ le site de fixation.
hydrophobes
flanquer
Dire si ces antagonistes muscariniques synthétiques sont ammonium quaternaire ou tertiaire
- Ipratropium
- Tiotropium
- Dicyclonine
- Ipratropium : quaternaire
- Tiotropium : quaternaire
- Dicyclomine : tertiaire
Quelle est la nomenclature générique des ammoniums quaternaires ?
-ium
Nommer 4 antagonistes muscariniques (parasympatholytiqyes) synthétiques ayant un ammonium quaternaire.
- Ipratropium
- Tiotropium
- Uméclidinium
- Aclidinium
L’ipratropium est un dérivé ammonium quaternaire de ___.
l’atropine
🛑Quelles sont les 3 principales caractéristiques des ammoniums quaternaires ?
- complètement ionisée
- absorption orale très faible
- agissent localement
L’ipatropium est la fusion d’un ___ avec une ___.
cyclohexane
pyrrolidine
Donner une application clinique de l’𝗶𝗽𝗮𝘁𝗿𝗼𝗽𝗶𝘂𝗺.
Bronchodilatateur anticholinergique (prototype des bronchodilatateurs)
Le 𝘁𝗶𝗼𝘁𝗿𝗼𝗽𝗶𝘂𝗺 comprend deux cycles ___.
thiophènes
VF ? Le tiotropium …
- a une longue durée d’action :
- le N est chargé positivement :
- est un antagoniste muscarinique :
Le tiotropium …
- a une longue durée d’action : VRAI
- le N est chargé positivement : VRAI
- est un antagoniste muscarinique : VRAI
Pourquoi le tiotropium a-t-il une longue durée d’action ?
se dissocie lentement des récepteurs muscariniques.
Le tiotropium se ___ lentement des récepteurs ___.
dissocie
muscariniques
Donner 3 utilisations cliniques du 𝘁𝗶𝗼𝘁𝗿𝗼𝗽𝗶𝘂𝗺
- MPOC
- bronchite chronique
- emphysème
Nommer 2 𝗮𝗺𝗶𝗻𝗲𝘀 𝘁𝗲𝗿𝘁𝗶𝗮𝗶𝗿𝗲𝘀 antagoniste muscarinique.
- Dicyclomine
- Orphénadrine
Quel est le pKa des amines tertiaires ?
8-9
VF ? Les amines tertiaires sont faiblement absorbés oralement.
FAUX, 𝗳𝗼𝗿𝘁𝗲𝗺𝗲𝗻𝘁 absorbé oralement
Qu’ont en commun les amines tertiaires les plus 𝗹𝗶𝗽𝗼𝘀𝗼𝗹𝘂𝗯𝗹𝗲𝘀 ?
le N terminal incorporé dans un cycle.
VF ? La 𝗱𝗶𝗰𝘆𝗰𝗹𝗼𝗺𝗶𝗻𝗲…
- est moins puissante que l’atropine :
- est surtout sélectif pour le M1 :
- est antispasmodique :
La dicyclomine …
- est moins puissante que l’atropine : VRAI
- est surtout sélectif pour le M1 : VRAI
- est antispasmodique : VRAI
Donner une utilisation clinique de la 𝗱𝗶𝗰𝘆𝗰𝗹𝗼𝗺𝗶𝗻𝗲.
côlon irritable
Lesquelles de ces molécules sont utilisées pour la même implication clinique ?
a) Dicyclomine
b) Trihexy-phénidyl
c) Benztropine
d) Orphénadrine
b) Trihexy-phénidyl
c) Benztropine
d) Procyclidine
(traitement du Parkinson)
Associer la description à la bonne molécule.
« A un cycle pipéridine. »
a) Dicyclomine
b) Trihexy-phénidyl
c) Benztropine
d) Orphénadrine
b) Trihexy-phénidyl
Associer la description à la bonne molécule.
« Passe facilement la barrière hématoencéphalique. »
a) Dicyclomine
b) Trihexy-phénidyl
c) Benztropine
d) Orphénadrine
d) Orphénadrine
Associer la description à la bonne molécule.
« Structure bicyclique de l’atropine. »
a) Dicyclomine
b) Trihexy-phénidyl
c) Benztropine
d) Orphénadrine
c) Benztropine
Quelle forme de la molécule permet de 𝘁𝗿𝗮𝘃𝗲𝗿𝘀𝗲𝗿 les membranes ?
forme non ionisée
Quelle forme de la molécule permet d’aller sur les récepteurs ?
forme ionisée
Les antagonistes muscariniques les plus puissants ont un groupement ___ après la chaîne aliphatique.
a) ester
b) alkyle
c) alcool
d) amine
a) ester
🛑Quelle est la longueur de la chaîne 𝗮𝗹𝗶𝗽𝗵𝗮𝘁𝗶𝗾𝘂𝗲 des antagonistes muscariniques les plus puissants ?
2 carbones
Lequels de ces antagonistes muscariniques sont plus actifs ?
a) dérivés ammoniums quaternaires
b) amines tertiaires
a) dérivés ammoniums quaternaires
Quelle partie des antagonistes muscariniques confèrent la liposolubilité ?
a) l’ammonium
b) la chaîne aliphatique
c) le groupement X
d) les substituants (R1, R2)
d) les substituants (R1, R2)
Dans la structure des antagonistes muscariniques, au moins un des 𝘀𝘂𝗯𝘀𝘁𝗶𝘁𝘂𝗮𝗻𝘁𝘀 (𝗥𝟭, 𝗥𝟮) doit être …
a) une chaîne carbonée
b) un cycle aliphatique ou aromatique
c) un carbinol
d) un ammonium quaternaire
b) un cycle aliphatique ou aromatique
