Cours 11 Chimie du SNA 1 Flashcards
Les récepteurs cholinergiques comportent 2 familles.
Lesquelles ?
- muscariniques
- nicotiniques
Qu’est-ce qu’un ammonium quaternaire ?
Atome d’azote sur lequel il y a 4 autres substituants.
Laquelle de ces 3 molécules ne comporte pas d’ammonium quaternaire ?
a) Acétylcholine
b) Muscarine
c) Nicotine
c) Nicotine
L’acétylcholine comprend un ammonium quaternaire et une fonction ___.
ester
Décrire la structure moléculaire de l’𝗮𝗰𝗲𝘁𝘆𝗹𝗰𝗵𝗼𝗹𝗶𝗻𝗲.
- ammonium quaternaire ? :
- cycle ? :
- chaîne aliphatique ? :
- groupement(s) présent(s) :
𝗮𝗰𝗲𝘁𝘆𝗹𝗰𝗵𝗼𝗹𝗶𝗻𝗲.
- ammonium quaternaire ? : OUI
- cycle ? : NON
- chaîne aliphatique ? : OUI
- groupement(s) présent(s) : ester
Décrire la structure moléculaire de la 𝗺𝘂𝘀𝗰𝗮𝗿𝗶𝗻𝗲.
- ammonium quaternaire ? :
- cycle ? :
- chaîne aliphatique ? :
- groupement(s) présent(s) :
- ammonium quaternaire ? : OUI
- cycle ? : OUI furane
- chaîne aliphatique ? : NON
- groupement(s) présent(s) : hydroxyle
La nicotine contient des amines ___.
tertiaires
Où sont situés les amines tertiaires de la nicotine ?
intégrés dans les cycles
Décrire la structure moléculaire de la 𝗻𝗶𝗰𝗼𝘁𝗶𝗻𝗲.
- ammonium quaternaire ? :
- cycle ? :
- chaîne aliphatique ? :
- groupement(s) présent(s) :
- ammonium quaternaire ? : NON
- cycle ? : OUI, un pyridine et un pyrrolidine
- chaîne aliphatique ? : NON
- groupement(s) présent(s) : méthyle
Énumérer tous les récepteurs muscariniques.
M1 M2 M3 M4 M5
Quels récepteurs muscariniques sont excitateurs ?
- Lesquels sont inhibiteurs ?
excitateurs : M1, M3, M5
inhibiteurs : M2, M4
🛑Quel récepteur d’ACh est ionotropique ?
- Lequel est métabotropique ?
ionotropique : nicotinique
métabotropique : muscarinique
Où est essentiellement synthétisée l’ACh ?
au niveau des neurones cholinergiques
QSJ ? Je suis le précurseur de l’ACh.
L-sérine
Quels sont les 2 substrats utilisés pour synthétiser l’ACh ?
- choline
- acétyl coA
QSJ ? Je suis l’enzyme responsable de la synthèse de l’Acétylcholine.
choline acétyl-transférase
QSJ ? Je suis l’enzyme responsable de la dégradation de l’Acétylcholine en choline.
acétylcholinestérase
Pour son recyclage, la choline ___ est réabsorbée par transport actif
dans la synapse terminale.
extracellulaire
L’acétylcholinestérase est l’enzyme qui ___ l’ACh et qui contrôle son ___ ___.
hydrolyse
activité physiologique
🛑La liaison de l’ACh au récepteur muscarinique se fait par le biais de ___ ___.
poches hydrophobes
Le récepteur muscarinique est composé de sept domaines ___ ___.
protéiques transmembranaires
Les différentes interactions chimiques des médicaments sur les récepteurs déterminent leur ___ ___.
effet thérapeutique
Pour qu’il y ait effet, il faut que le médicament et son récepteur forment un ___.
complexe
Placer ces interactions de la plus faible à la plus forte.
a) pont H
b) interactions hydrophobes
c) interaction dipolaire
d) interaction ionique
e) liaison covalente
f) Van der Waals
faible f) Van der Waals b) interactions hydrophobes a) pont H c) interaction dipolaire d) interaction ionique e) liaison covalente forte
Les forces de Van der Waals sont des interactions ___ transitoires.
électrostatiques
Les forces de Van der Waals se manifestent entre les molécules ___.
hydrophobes
Les forces de Van der Waals sont causés par le ___ ___ infinitésimal entre les molécules.
moment dipolaire
L’interaction hydrophobique se fait entre deux régions ___ de composés organiques placés dans un milieu ___.
liposolubles
aqueux
VF ? Plus une molécule est polaire, plus elle sera soluble dans l’eau
VRAI
La liaison hydrogène (pont H) est l’interaction entre un atome d’hydrogène et un atome ___ en ___ ___.
riche
électrons libres
VF ? Les groupements hydroxyles sont souvent impliqués dans les ponts H.
VRAI
L’interaction dipôle-dipôle découle de la différence ___ entre l’atome de ___ et les autres atomes.
d’électronégativité
carbone
Les dipôles d’un groupement d’un médicament vont être attirés par un ___ ___ d’un récepteur ou enzyme.
dipôle inverse
Une interaction ionique est l’attraction ___ de deux atomes ionisés de charge opposée.
électrostatique
Quel est le type de liaison le plus fort ?
Liaison covalente
La liaison covalente découle d’une réaction ___.
chimique
VF ? Les liaisons covalentes sont réversiblea.
FAUX
C’est une réaction irréversible (donc très stable) entre le médicament et le récepteur ou l’enzyme.
Donner un exemple médicamenteux d’une liaison covalente
ASA sur la COX
L’acétylcholine a une plus grande sélectivité pour …
a) muscarine
b) nicotine
c) aucun, pas de sélectivité supérieure
c) aucun, pas de sélectivité supérieure
L’ACh possède un groupement ester dans sa molécule.
Quel serait l’impact d’encombrer davantage cet ester ?
Diminution de l’activité au récepteur muscarinique
Pour agir avec son récepteur muscarinique, l’azote de l’ACh doit nécessairement être chargé ___.
a) positivement
b) négativement
c) neutre
a) positivement
VF ? Tous les agonistes muscariniques autres que l’ACh ont une chaîne (pont) éthyle qui n’est pas plus longue que CH₂-CH₂.
VRAI
Donner 2 conditions pour l’azote chez les agonistes muscariniques.
- chargé positivement
- doit porter au moins 2 méthyls
Concernant les agonistes muscariniques, les molécules ___ volumineuses sont moins actives.
plus
VF ? Tous les agonistes muscariniques doivent comporter un groupement ester.
FAUX
peut être
remplacé par un groupement capable
de faire des liaisons H.
VF ? L’acétycholine est le seul agoniste muscarinique à pouvoir être hydrolysé par l’acétylcholinestérase.
FAUX
Pourquoi l’ACh n’est d’aucune utilité thérapeutique lorsque administrée par voie intraveineuse ?
car hydrolysé rapidement
Comment peut-on abolir l’effet hydrolytique de l’acétylcholinestérase ? (3)
▪ substituer l’ester de l’ACh par…
- groupement carbamate
- groupement éther
▪ incorporer la fonction ester dans un cycle
Quel est l’effet de rajouter un méthyle sur le carbone β de l’acétylcholine ?
abolit l’effet nicotinique
🛑QSJ ? Nous étions les premiers 𝗮𝗻𝘁𝗮𝗴𝗼𝗻𝗶𝘀𝘁𝗲𝘀 muscariniques.
alcaloïdes
