Chimie Substitution Electrophile Aromatique

Question 1

Qu’est ce que les dérivés du benzène ?

Answer 1

Composés ayant un arôme prononcé

Question 2

Comment détermine-t-on qu’un composé est aromatique ?

Answer 2

Règle de Hückel

Question 3

Quels sont les conditions pour qu’un composés soit aromatique ?

Answer 3

• Cyclique
• Entièrement conjugué sur l’ensemble du système cyclique
• (4n+2) électrons délocalisable

Question 4

Qu’est ce qu’un effet mésomère attracteur -M ?

Answer 4

Atome électronégatif qui attire les électrons

Question 5

Qu’est ce que l’effet mésomère donneur +M ?

Answer 5

Toujours associés à des systèmes conjugués
4 motifs : psp, nsp, psC+, nsC+

Question 6

Quel est l’ordre de préséance pour les substituants pour les benzènes disubstitué ?

Answer 6

COOH > CHO > OH > ankyl > autre

Question 7

Quels sont les trois positions des benzènes disubstitués ?

Answer 7

Ortho, meta, para

Question 8

Définition électrophile

Answer 8

Atome qui aime les électrons car il est pauvre en électron, capable d’accepter un doublet d’électrons pour former une liaison covalente

Question 9

Condition pour la réactivité du benzène

Answer 9

Nécessité d’utiliser un electrophile activé

Question 10

Combien d’étape pour la substitution electrophile aromatique

Answer 10

Deux étapes :
- addition de l’eletrophile et création d’un intermédiaire cationique non aromatique
- perte d’un proton récupéré par halogène

Question 11

Nom de l’intermédiaire cationique non aromatique dans les SEar

Answer 11

Intermédiaire de Wheland

Question 12

Substitution d’un benzène par un alkyle (R)

Answer 12

Alkylation de Friedel-Craft

Question 13

Substitution par un acyle (RC=O)

Answer 13

Acylation de Friedel-Craft

Question 14

Substitution par un halogène (Cl, Br)

Answer 14

Halogénation

Question 15

Substitution par un groupement nitro

Answer 15

Nitration

Question 16

Groupement nitro

Answer 16

NO2

Question 17

Substitution par un groupement acide sulfonique

Answer 17

Sulfonation

Question 18

Acide sulfonique

Answer 18

SO3H

Question 19

Condition de la réaction de Friedel-Craft

Answer 19

Halogénoalcane + FeCl3

Question 20

Objectif de la réaction de Friedel-Craft

Answer 20

Formation de liaison C-C

Question 21

Produit de la réaction de Friedel Craft

Answer 21

Composé aromatique + FeCl3 régénéré + HCl

Question 22

Réactif nécessaire à l’acylation

Answer 22

Ion acylium + benzène

Question 23

Création du ion acylium

Answer 23

Chlorure d’acide + FeCl3

Question 24

Objectif de l’acylation de Friedel Craft

Answer 24

Ajout d’un acyle

Question 25

Produit de la réaction d’acylation de Friedel Craft

Answer 25

Aromatique + HCl + FeCl3 régénéré

Question 26

Qu’est ce qu’il est nécessaire d’ajouter pour éviter que que l’acyle formé réagisse avec le FeCl3

Answer 26

Hydrolyse avec 3 H2O

Question 27

Qu’est ce que la réduction de Clemmensen

Answer 27

Transformation d’un d’un benzène avec un acyle en enlevant la cétone par Zn/Hg, HCl et un reflux

Question 28

Objectif d’une halogénation sur un benzène

Answer 28

Création d’un « halogénobenène » (ex : bromobenzène)

Question 29

Réactif dans l’halogénation

Answer 29

Benzène + (X - X) + acide de Lewis

Question 30

Qu’est ce qui doit être important entre l’halogène et l’acide de Lewis pour l’halogénation

Answer 30

Même halogène sur sur l’électrophile et l’acide de Lewis

Question 31

À quoi sert la nitration

Answer 31

Ajout d’un NO2 sur un benzène

Question 32

Comment créer le NO2+ ?

Answer 32

À partir d’un NO3H et d’acide sulfurique

Question 33

NO2+

Answer 33

Cation nitronium

Question 34

Synthèse de l’aniline ?

Answer 34

Nitration : nitrobenzene + Fe (ou Sn) + HCl => benzèneNH3+ Réduction par NaOH : aniline

Question 35

À quoi sert la sulfonation ?

Answer 35

Création d’acide sulfonique

Question 36

Acide sulfonique

Answer 36

BenzèneSO3H

Question 37

Réactif de la sulfonation

Answer 37

SO3 + H2SO4 + benzène

Question 38

Quels sont les X-X utilisés pour l’halogénation

Answer 38

Br et Cl : réaction exothermique

Question 39

Quels sont les halogènes X-X non utilisés pour l’halogénation

Answer 39

F-F : explosive I-I : endothermique

Question 40

Par quoi est déterminé la sélectivité entre ortho et para sur un composé aromatique ?

Answer 40

Déterminer par l’encombrement stérique

Question 41

Quels sont les effets donneur en électron

Answer 41

Substituant activant +I (substituant sans doublet non liant) et +M Substituant désactivant -I (pour les X) et +M ( substituant avec doublet non liant)

Question 42

Si le substituant sur l’aromatique est un donneur d’électrons quelle sera la position de l’électropile ?

Answer 42

Ortho et para

Question 43

Pourquoi l’electrophile se fixe en ortho ou en para sur un aromatique avec un substituant activant donneur d’électrons

Answer 43

Charge négative crée grâce a l’effet mésomère en ortho et en para

Question 44

Si le substituant sur l’aromatique est désactivant attracteur d’électrons en quel position se fixe l’électrophile ?

Answer 44

En meta

Question 45

Qu’est ce que l’effet attracteur d’électron

Answer 45

-M ou -I

Question 46

Pourquoi l’electrophile se fixe en meta sur un aromatique avec un substituant désactivant attracteur d’électron ?

Answer 46

Charge + se crée en meta et en ortho par effet mésomère

Question 47

Quels sont les substitutions majoritaire entre ortho et para ?

Answer 47

En para car ortho est moins favorisée à cause de l’encombrement stérique