Chimie Acide Carboxylique Et Derives Flashcards

1
Q

Classer les espèces de la moins réactive à la plus réactive : Esther, acide carboxylique, anhydride, chlorure d’acide, amide

A

Amide, acide carboxylique, ester, anhydride, chlorure d’acide

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Q

Qu’est-ce qu’une hydrolyse ?

A

Réaction au cours de laquelle une molécule d’eau est utilisée pour décomposer une autre molécule en deux parties

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3
Q

Quels sont les conditions d’hydrolyse des nitrile ?

A

En milieu acide aqueux et par un chauffage

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4
Q

Pourquoi la formation directe d’un amide est impossible entre un acide carboxylique et une amine ?

A

Réaction acide base : le PKa des deux espèces et séparés de + de 4 unité de PKa

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5
Q

Comment forme-t-on un amide en partant d’un acide carboxylique ?

A

Transformation de l’acide carboxylique en chlorure d’acyle grâce aux chlorure de thionyle (SOCl2)

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6
Q

Comment transforme-t-on un chlorure d’acyle en amide

A

Ajoute une amine

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7
Q

Pour la synthèse des amides quelle est la particularité de la réaction acide base ?

A

Il faut utiliser une deuxième molécule d’amine : au total, deux équivalents d’amine

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8
Q

Pourquoi le chlore est un bon groupement partant dans le chlorure d’acyle

A
  • il est très électronégatif, donc il a attire fortement les électrons
  • meilleur, groupe, partant que HO- ou NH2-, car ils sont moins stable car ce sont des bases fortes alors que le Cl- est une base faible
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9
Q

Quelles sont les deux méthodes pour synthétiser un ester ?

A
  • chlorure d’acide + alcool + base
  • acide carboxylique + alcool + catalyse acide (h2so4 ou apts)
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10
Q

Laquelle des deux méthodes pour synthétiser des esters contient des étapes réversibles ?

A

La méthode par catalyse acide

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11
Q

Qu’est-ce qui doit être mis en place pour éviter la réversibilité de la synthèse des esters par catalyse acide

A

Ajouter un Dean stark qui permet d’éliminer l’eau pour déplacer l’équilibre lors de l’élimination
Cette technique nécessite l’ajout d’un solvant azéotropique

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12
Q

Qu’est-ce qu’un solvant azéotropique

A

Un. Mélange de liquide qui bouge à une température fixe, avec une composition de vapeur identique au liquide, ce qui empêche sa séparation par distillation simple.

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13
Q

Quels sont les conditions d’hydrolyse des esters ?

A

Eau en excès en milieu acide (h2so4 ou hcl)

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14
Q

Conditions de saponification des esters ?

A

1) Esters + NaOH + chauffage
2) acidification (h2so4)

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15
Q

Que crée-t-on par une réaction de saponification des esters ?

A

Acide carboxylique

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16
Q

Pourquoi OR- est un meilleur groupement partant que HO- ?

A
  • OR est moins basique que HO- qui est une base forte
  • OR- est stabilise par l’effet inductif du groupe R ce qui réduit sa basicité
17
Q

À partir de quoi forment-t-on un anhydride ?

A

Acide carboxylique + chlorure d’acyle

18
Q

Avec quel genre de nucléophile peut réagir un anhydride ?

A

H2O, ROH, RNH2

19
Q

Qu’est ce qu’un alcaloïde ?

A

Composé d’origine naturelle ayant un caractère basique (présence d’un atome d’azote)

20
Q

En quoi consiste la synthèse de Gabriel ?

A

synthétiser des amines primaires à partir d’un ion phtalimide et d’un halogénure d’alkyle primaire ou secondaire

21
Q

À quoi sert le K2CO3 dans la synthèse de Gabriel ?

A

Déprotonné le H de l’azote phtalimide

22
Q

Quelles sont les deux manières de synthétiser une amine primaire

A
  • phtalimide + K2CO3 + RX + KOH, H2O, chauffage
  • phtalimide + K2CO3 + RX + NH2-NH2, t°ambiante
  • phtalimide + NH2-NH2 + tautomérie