Chimie Des Cétones Et Aldéhydes

Question 1

Site réactif sur les cétones/aldéhydes ?

Answer 1

Carbone de C=O -> C électrophile donc attaque nucléophile
H du C alpha -> H acide

Question 2

Définition tautomérie

Answer 2

Migration d’un atome H d’un atome sur un autre atome
Cétone en enol

Question 3

Définition réaction d’oxydation

Answer 3

Retire des H à du carbone et/ou qui ajoute de l’oxygène, de l’azote ou un halogène à du carbone

Question 4

Réactif pour l’oxydation douce des alcools ? Définition oxydation douce

Answer 4

Arrêt de l’oxydation a l’aldéhyde
Réactif de Corey : PCC chrome VI sans eau

Question 5

Réactif pour oxydation forte des alcools ? Définition oxydation forte

Answer 5

Jusqu’au bout de la chaîne d’oxydation
Sel de chrome (VI) : réactif de Jones (CrO3/H2SO4/H2O) ou dichromatique de potassium (K2CR2O7/H2SO4/H2O) ou KMnO4/H2O

Question 6

Coupure oxydante des alcènes réactifs. ?

Answer 6

KMnO4 concentré à chaud
Ozonolyse
On obtient deux C=O

Question 7

Après ma coupure oxydante comment je peux transformer mon H-C=O en HO-C=O

Answer 7

Ajout de H2O après ozonolyse
Ou KMnO4 concentré à chaud de nouveau

Question 8

Qu’est ce qu’une alcyne ?

Answer 8

C avec triple liaison

Question 9

À quoi sert l’hydratation des alcynes ? Définition hydratation alcyne

Answer 9

Former une cétone
Addition electrophile d’eau

Question 10

Réactif dans l’hydratation d’alcyne

Answer 10

Alcyne + catalyseur (HgSO4) + H2SO4 + H2O
A/B + Ae + A/B

Question 11

Définition mécanisme addition nucléophile

Answer 11

Mécanisme concerté = addition Nu sur le C electrophile + déplacement de la liaison C=O vers le O

Question 12

Type de réaction dans une An

Answer 12

An + A/B

Question 13

Nucléophile fort ? Faible ?

Answer 13

Fort : Hydrure, carbanion
Faible : Alcool, amine

Question 14

Acétyl

Answer 14

CH3CO

Question 15

Formation d’un acétylure ?

Answer 15

Déprotonation d’un alcyne vrai par une base forte

Question 16

Que peut on faire comme réaction sur un acétylure ?

Answer 16

SN2 avec halogénoalcane primaire
E2 avec halogénoalcane secondaire ou tertiaire
An avec R-C=O

Question 17

Qu’est ce qu’une cyanhydride

Answer 17

composé organique contenant un groupe hydroxyle (-OH) et un groupe cyano (CN) sur le même atome de carbone

Question 18

Comment forme-t-on une cyanhydrine ?

Answer 18

Aldéhyde ou cétone
1) NaCN/H2O (An)
2) HCl (A/B)

Question 19

Que se passe-t-on si on forme une cyanhydrine à partir d’un aldéhyde ? À partir d’une cétone ?

Answer 19

Réaction irréversible
Réaction réversible

Question 20

À quoi sert la réaction de Wittig ?

Answer 20

Former un alcène

Question 21

Quels sont les étapes dans la réaction de Wittig

Answer 21

1) PPh3 + halogénoalcane (Sn2)
2) Base forte => Ylure de phophore (Zwiterion) (A/B)
3) Aldéhyde/Cétone (An)

Question 22

Définition Bétaïne

Answer 22

2 charges oppposées sur 2 atomes non adjacents

Question 23

À quoi sert une réduction par les hydrures (H-) ?

Answer 23

Transformer un aldéhyde en alcool

Question 24

Quels sont les étapes d’une réduction par les hydrure ?

Answer 24

1) Addition hydrure
2) A/B avec EtOH par exemple

Question 25

Quels sont les hydrure

Answer 25

NaBH4 = réducteur doux qui réduit seulement les composés carbonylés (aldéhyde, cétone) LiAlH4 = réducteur puissant qui réduit les aldéhydes et esters, en 2 étapes (réduction puis ajout d’H2O)

Question 26

Chimiosélectif + exemple

Answer 26

Réactif qui ne transforme que certains groupes d’une molécule polyfonctionnelle Les hydrures

Question 27

Réaction d’acétalisation étape

Answer 27

1) cétone/aldéhyde + H2SO4 ou APTS=> Activation du carbone electrophile => À/B 2) An ROH 3) À/B => formation hémiacétal 4) hémiacétal + H2SO4 => À/B avec formation ion oxonium 5) Élimination 6) An ROH 7) A/B formation acétal/cétal

Question 28

Réactif principaux pour une acétalisation

Answer 28

Carbonyle 2 alcools H2SO4 ou APTS

Question 29

Acétalisation et réversibilité

Answer 29

Si l’eau n’est pas enlever au fur et à mesure de la réaction les réactions sont réversibles

Question 30

Qu’est ce que la quantité catalytique

Answer 30

<0,1 équivalent

Question 31

Groupement protecteur des cétones ou des alcools

Answer 31

Formation d’un acétal cyclique sur la cétone OH-CH2-CH2-OH + APTS Formation acétal cyclique à partir de 2 OH

Question 32

Déprotection des cétones/diols

Answer 32

H2O / H+

Question 33

Qu’est ce qu’une Imine

Answer 33

R-C=N-R

Question 35

Quelles sont les réactifs impliqués dans la formation d’une imine ?

Answer 35

Cétone + ammoniac ou amine primaire + H+

Question 36

Qu’est ce qu’une hydrazone ?

Answer 36

(R)2-C=N-NH2

Question 37

Qu’est ce que la réduction de Wolff Kishner ?

Answer 37

Réduire une hydrazone avec une base (R)2-C=N-NH2 —> (R)2 - C - (H)2

Question 38

Qu’est ce que la réaction de Strecker ?

Answer 38

Transformer une imine en CN-C-CH3-NH2 Composé racémique

Question 39

Qu’est ce qu’une amination réductrice ?

Answer 39

Réduire une imine (ou minium) en amine par le cyanoborohydrure (NaBH3CN) lors d’un processus en une seul étape Cétone + NaBH3CN + NH3 + H+catal