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Chimie > chimie organique > Flashcards

chimie organique Flashcards

1
Q

qu’est-ce qu’un sel d’acide? formule + nom de groupe

A

R_C_O- suffixe: oate nom de groupe: alkyloxy (R_C_O_) || || O O

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2
Q

qu’est ce que des stéréoisomères de conformation?

A

Deux molécules ne diffèrent que par leur conformation

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3
Q

mécanisme aldolisation-cétolisation

A

condensation de l’aldéhyde sur elle même en milieu basique favorisé par faible encombrement stérique –> possible pour les cétones mais plus difficile possible en milieu acide mais plus lent condensation de deux aldéhyde ≠ =aldolisation croisée

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4
Q

Obtention d’un alcool I (organomagnésien)

A

partir de CH2=O

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5
Q

Formule d’un peroxyacide

A

R–C–O–OH (m-CPBA, MMPP) ll O

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6
Q

qu’est ce qu’un amide? formule+ suffixe + noms de groupes

A

NH2_C_R suffixe: amide ll O noms de groupe: R_C_NH_ NH2_C_ ll ll O O alcanamido carbamoyle

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7
Q

Comment faire une coupure oxydante ?

A

KMnO4 concentré à chaud (sur aldéhyde et cétone)

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8
Q

Obtention d’un acétal

A

cf carnet réaction très défavorable il faut: - mettre l’espèce dans un solvant alcool -eliminer l’eau -température pas d’effet

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9
Q

Comment obtenir un epoxyde?

A

peroxyacide (m-CPBA ou MMPP) + composé éthylénique = epoxyde + acide carboxylique (dans le dioxane T=0°C) (utilisation d’une solution tampon évite l’acidification du milieu) réaction stéréospécifique plus la double liaison est substitué plus la réaction est rapide du fait de l’effet inductif donneur des groupes alkyles

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10
Q

comment s’appelle les hydrocarbures ?

A

alcanes

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11
Q

pKa alcool/ alcoolate

A

16-18 (alcool espèces amphotère dont les propriétés n’existent pas dans l’eau)

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12
Q

Comment obtenir un amidure?

A

2R2NH + 2Na = 2R2N- + 2Na+ + H2 (redox) R2NH + BuLi = R2N- + BuH + Li+ (A/B milieu anhydre)

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13
Q

Mécanisme de l’estérification de Fisher + propriétés

A

Réaction lente, reversible, athermique

Pour favoriser la réaction on peu mettre un des réactifs en excès ou suprimer les produits au fur et à mesure

Chauffage modéré (50-100°C) + acide minéral (H2SO4, H3PO4 ou APTS)

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14
Q

Qu’est ce qu’un catalyseur?

A

Molécule accélérant la réaction mais n’apparaissant pas dans le bilan réactionnel

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15
Q

mécanisme de la crotonisation

A

déshydratation d’un aldol / cetol formé par aldolisation/cétolisation cf carnet

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16
Q

Postulat de Hammond

A

L’état de transition est plus proche en structure de l’espèce dont il est le plus proche en énergie

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17
Q

pKa ammonium R3NH+/ amine R3N ?

A

10-11

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18
Q

Réaction ester sur organomagnésien

A
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19
Q

Comment réduire les alcènes?

A

alcène + H2 = alcane nécessite un catalyseur (platine, palladium, nickel) stéréospécifique

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20
Q

Comment obtient-on alcool I –> acide carboxylique?

A

réactif de Jones (CrO3/ H2SO4) MnO2 oxyde CH3–C=C–CH2–OH en aldéhyde l l C C

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21
Q

pKa NH4+/NH3

A

9,2

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22
Q

Particularitées de la SN1?

A

En deux étapes

markovnikov

vitesse d’ordre 1

concerne les dérivés plus encombrés

passage par un carbocation

favorisée par solvant protique polaire

on obtient un mélange racémique

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23
Q

pKa acide carboxylique

A

4-5

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24
Q

pKa H2/H-

A

35

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25
Q

Mécanisme d’hydrolise acide des amides

A
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26
Q

Comment réduire un composé carbonylé?

A

hydrure métalliques (donneur de H-) : NaBH4 (sélectif des aldéhydes et cétones ) , LiAlH4 (sélectif des acides et dérivés d’acides)

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27
Q

pKa NH3/NH2-

A

36

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28
Q

qu’est qu’un éther-oxide?

A

R–O–R’

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29
Q

Comment oxyder un aldéhyde ?

A

MnO4- , Cr2O7 en présence d’eau

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30
Q

Règle de Zaïtsev

A

On obtient majoritairement le produit issu de l’alcène le plus stable (double liaison la plus subtituée)

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31
Q

Règle de Markovnikov

A

L’addition se fait majoritairement sur le carbone le plus substitué. On obtient majoritairement le produit issu du carbocation le plus stable

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32
Q

Qu’est ce qu’une réaction stéréospécifique?

A

Réaction ayant pour réactifs deux stéréoisomères et pour produits deux molécules ayant la même relation de stéréoisomérie

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33
Q

Particularité SN2 sur acide

A

Très difficile car HO- mauvais groupe partant —> necessite une catalyse acide

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34
Q

qu’est ce que des stéréoisomères?

A

deux molécules ne différents que par la position relative de leurs atomes dans l’espace

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35
Q

Qu’est ce que des diastéréoisomères?

A

molécules stéréoisomères non images l’une de l’autre dans un miroir

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36
Q

comment s’appelle un hydrocarbure avec une double liaison?

A

alcène

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37
Q

qu’est ce qu’un arène?

A

hydrocarbure aromatique

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38
Q

Absorbtion infrarouge aldéhyde et cétone

A

Aldéhyde ~ 1705-1725 /cm

Cétone ~ 1720-1740 /cm

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39
Q

Obtention d’un alcool II (organomagnésien)

A

partir de aldéhyde

40
Q

Mécanisme formation de l’ylure

A

Si l’ylure présente un groupement ester, on a stabilisation de la base conjuguée par mésomérie, on peu donc utiliser une base moins forte pour déprotoner le phosphonium comme EtO-

41
Q

Formation de chlorure d’acyle et d’anhydride d’acide

A
42
Q

Particularité de E1

A

Mécanisme en 2 étapes

Bases faibles

nécessite formation d’un carbocation stable

43
Q

oxydation des alcools

A

alcool I –> aldéhyde –> acide carboxylique alcools II –> cétone alcool III –> pas de réaction

44
Q

Organométaliques, définition et propriétés

A

composés dans lesquels il existe au moins une liaison carbone métal

nucléophile forts et bases très fortes (pKa 60)

45
Q

qu’est que des isomère de constitution?

A

même formule brute mais formule développée différente

46
Q

Formule de l’équilibre ceto-enolique

A

équilibre faible (pKa=20)

nécessite une base très forte pour le former ex hydrure (LiH/LDA)

Généralement en faveur de la cétone

47
Q

Particularité de la E2?

A

mécanisme simultané

favorisé par bases fortes concentrées

suit la règle de Zaïtsev

Favorisé pour des RX très encombrés même si la base est très encombrée

48
Q

Qu’est ce qu’un mélange racémique?

A

C’est un mélange contenant des quantités égales de deux énantionmères qui ont le même pouvoir rotatoire absolus mais de signe opposés. Ainsi ils se compense et le pouvoir rotatoire du mélange est nul. Il est noté (±). Les propriétés physique d’une racémique peuvent différer de celles identiques de deux énantiomères

49
Q

Quelles molécules sont des intermédiaires réactionnel?

A

cations, anions, radicaux libres

50
Q

Qu’est ce qu’un coréactif?

A

agent qui participe à la réaction, est transformé dans le processus réactionnel et influer sur le rendement

51
Q

Mécanisme de formation d’une cyanhydrine

A

Réaction renversable, reversion en milieu basique

52
Q

Comment obtient-on alcool I –> aldéhyde?

A

Réactif de SARETT (CrO3 + pyridine)

53
Q

Réactivitée clasée des dérivés d’acide

A

chlorure et anhydrides > acides et ester >> amide > nitrile

54
Q

Mécanisme de la synthèse malonique

A
55
Q

Loi de Biot

A

alpha= l*∑[alpha]i*ci alpha pouvoir rotatoire [alpha] pouvoir rotatoire spécifique l= largeur de la cuve (en dm) c= concentration de la substance optiquement active en g/cm^3

56
Q

qu’est ce qu’une substance optiquement active?

A

Une substance est dite optique ment active si elle fait tourner le plan de polarisation de la lumière

57
Q

qu’est-ce qu’un alkyle?

A

chaine carbonnée à laquelle on a retiré un H

58
Q

pKa BuLi?

A

40

59
Q

Mécanisme de synthèse d’ester methylique avec le diazométhane

A

Réaction facile grâce à la formation d’un bon groupe partant

60
Q

Conditions de fabrication de l’organomagnésien

A

Milieu anhydre (solvant = etheroxyde le plus souvent)

Ajout de RX très lentement pour éviter la réaction de Wurtz (2 RX + 2 Na → R–R + 2 NaX) + Mg en excès

61
Q

qu’est ce que la conformation d’une molécule?

A

la position des angles que forme les substituants de deux carbones l’un par rapport à l’autre (éclipsé, décalé (Newman), chaise bateau)

62
Q

propriété des acétals

A

groupement protecteur fco carbonyle et alcool stable en milieu basique se détruit facilement avec un excès d’eau

63
Q

Schéma de la dihydroxylation

A

R1–C=C–R2 –> R2 R3 (formation d’un diol) l l l l R3 R4 R1–C–C–R4 l l OH OH -epoxyde + H2O (SN2) -composé éthylénique + MnO4- dilué à 0°C +H2O (diastéréospécifique) -composé éthylénique + OsO4- (+ chimiosélectif que le permanganate) dans THF +H2O !toxique et cher

64
Q

Mécanisme d’hydratation du nitrile en milieu acide

A
65
Q

Qu’est ce qu’une réaction régioselective?

A

Réactions qui vont se faire majoritairement sur un site en particulier quand il y a plusieurs possibilités

66
Q

formation d’un gemdiol

A

cetone+ H2O très défavorisée par l’encombrement

67
Q

Particularité de la SN2

A

Mécanisme en 1 seule étape avec inversion de Walden

concerne les dérivées peu encombrés

favorisé par solvant polaires

68
Q

Mécanisme de formation d’amide via chlorure d’acyle ou anhydride

A
69
Q

Comment séparer un mélange racémique? (dédoublement)

A

historiquement: Pasteur dédoublement à la main par dissymétrie des cristaux par formation de diastéréoisomère: ajout d’un résolvant chiral réagissant avec les énantiomères sans modifier la stéréochimie des centres, des axes ou des plans de chiralité. On obtient deux molécules diastéréoisomères de propriétés physiques différentes. ex dans le cas de molécules A/B AH(+) + B(-) –> A(+)B(-) + A(-)B(-) (solubilité ≠ dans un AH(-) même solvant)

70
Q

Qu’est ce qu’une réaction endothermique? Exothermique? Athermique?

A

∆rH°>0 : produits de plus haute énergie que réactifs ∆rH°<0:produits de plus basse énergie que réactifs ∆rH°=0:produits de même énergie que réactifs

71
Q

solvant couramment utilisé en chimie organique?

A

ammoniac liquide (pKa=33)

72
Q

qu’est-ce qu’un ester ?

A

R_C_O_R’ ll O

73
Q

comment s’appelle un hydrocarbure avec une triple liaison?

A

alcyne

74
Q

qu’est ce qu’un thiol? sel de thiol? (suffixe + formule)

A

R–SH (thiol) R–S- (thiolate)

75
Q

nb d’instauration pour une molécule de type CxHyNzOw?

A

ni= (2x+2+z-y)/2

76
Q

Obtention d’un alcool III (organomagnésien)

A

partir de cétone

77
Q

qu’est ce que des énantiomères?

A

Deux molécules miroirs l’une de l’autre mais non superposables

78
Q

qu’est ce que le pouvoir rotatoire?

A

C’est l’angle dont à tourné le plan de polarisation de la lumière, l’oeil faisant face au faisceau émergeant. S’il est + on parle de substance dextrogyre, s’il est - de substance levrogyre

79
Q

réaction d’obtention d’un composé dialdéhydique

A

diol + HIO4 = composé dialdéhydique

80
Q

Mécanisme de formation d’ester via chlorure d’acyl et via anhydride

A

Dans le 1er mécanisme l’HCl est éliminé par une forte base. On utilise souvent la pyridine qui sert également de catalyseur nucléophile.

81
Q

pKa benzène PhH/Ph-

A

43

82
Q

Qu’est ce qu’un composé méso?

A

molécule présentant un nb pair de C* et un plan de symétrie la rendant achirale

83
Q

diastéréoisomères Z/E

A

Z = même côté du plan E= côtés ≠

84
Q

Formule de l’hydrohalogénation

A
85
Q

Comment former un halogénure?

A

alcool + PBr3 —> R-Br

alccol + SOCl2 + PCl5 —> R-Cl

(marche aussi avec OH des acides carboxyliques)

86
Q

Qu’est ce qu’une rupture homolytique ?

A

A–A= 2A°

87
Q

Comment obtient-on alcool II –> cétone?

A

KMnO4 en milieu acide (non chimiosélectif) K2Cr2O7 en milieu acide , plus spécifique mais toxique

88
Q

Comment tester la présence d’aldéhyde?

A

-test au miroir d’argent (réactif de Tollens AgNO3) -test à la liqueur de Fehling CuSO4 –> précipité rouge brique

89
Q

Qu’est ce qu’une réaction stéréoselective?

A

Réaction dont le produit majoritaire est un stéréoisomère plutôt qu’un autre

90
Q

Comment obtenir une coupure oxydante de double liaison?

A

-KMnO4 concentré à chaud en milieu acide -bichromate en milieu sulfurique

91
Q

Principe de Pasteur?

A

Toute molécule optiquement active est chirale et inversement toute molécule chorale est optiquement active.

92
Q

Mécanisme de saponification des esters

A
93
Q

Comment former un alcoolate?

A

R–OH + NH2- = R–O- + NH3 dans ammoniac liquide R–OH+H- = R–O- + H2 dans alcool pur 2R–OH+2Na = 2R–O- + 2Na+ + H2 (redox)

94
Q

qu’est qu’un amine? (formule + noms de groupe)

A

R–NH2 (amino) R–NH–R’ (imino) R–N–R’’ (nitrilo) l R’

95
Q

qu’est ce qu’un nitrile ? formule+ suffixe + noms de groupes

A

R–C suffixe: nitrile nom de groupe:cyano lll N

Chimie (4 decks)

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