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Chimie des antihistaminiques Flashcards

1
Q

Quels sont les effets biologiques de la fixation de l’histamine sur un récepteur H1?

A
  • vasodilatation
  • augmentation perméabilité capillaire
  • bronchoconstriction
  • diminution conduction auriculoventriculaire
  • contraction muscle lisse gastrique
  • stimulation des nerfs périphériques cutanés (= démangeaison)
  • au niveau du SNC => effet excitateurs (sommeil/éveil)
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2
Q

Où sont situés les récepteurs H1?

A

Musculature lisse
endothélium
SNC

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3
Q

Quel type de récepteur histaminique est situé dans la muqueuse gastrique, muscle cardiaque, mastocytes et le cerveau?

A

H2

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4
Q

Quel type de récepteur H2 est situé dans les neurones présynaptiques du SNC et du plexus myentérique?

A

H3

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5
Q

Quel type de récepteur est situé dans les éosinophiles, les neutrophiles et les lymphocytes T CD4?

A

H4

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6
Q

Les scientifiques ont tenté d’ajouter un groupement méthyl sur l’histamine afin de développer une drogue spécifique aux récepteurs H1. À quel position l’ajout d’un groupement méthyl rend-il la molécule spécifique au H1?

A

Plus grande sélectivité pour les récepteur H1 lorsque le méthyl est en position 2 sur le cycle !

Au contraire, lorsque le méthyl est en position 4, la sélectivité est pour les récepteur H2.

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7
Q

V ou F. Les antihistaminiques sont des agonistes inverses?

A

Vrai.

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8
Q

L’histamine se fixe au récepteur H1 actif ou inactif? De quel sens est déplacée l’équilibre?

A

Actif. donc l’équilibre est déplacé vers les récepteur actifs. Il y a plus de récepteurs H1 actif prêt à recevoir d’autres histamine.

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9
Q

Quels sont les deux endroits où l’on peut agir pour empêcher les allergies?

A
  • phase de sensibilisation

- phase de réactivité

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10
Q

Les antihistaminiques (R-NH3+) pénètrent dans l’estomac et ne sont pas absorbés. C’est plutôt rendu dans l’intestin où le pH est plus basique qu’ils sont transformé sous forme neutre et qu’ils peuvent être absorbé. V ou F?

A

Vrai.

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11
Q

V ou F. C’est toujours la forme neutre qui va interagir avec le récepteur de l’histamine.

A

FAUX. ***** c’est toujours la forme IONISÉ qui va interagir avec le récepteur.

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12
Q

Quelle solution avons-nous trouvé pour diminué l’effet sédatif du bénadryl (Diphenhydramine)?

A

Combinaison du DIPHENHYDRAMINE et du 8-CHLOROTHÉOPHYLLINE pour former un sel => le dimenhydrinate (Gravol).
L’effet stimulant du 8-chlorothéophylline permet de diminuer l’effet sédatif du diphenhydramine au niveau du SNC.

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13
Q

Quels médicaments retrouves-t-on dans la famille des Éthanolamines? Et quelle est leur structure générale?

A

Leur structure: Amine tertiaire et éther ( -O- ) de l’autre côté.

  • Diphenhydramine (Benadryl)
  • Dimenhydrinate (Gravol)
  • Doxylamine (c’est l’agent sédatif dans le NyQuil…)
  • Phényltoloxamine (ds rx antitussif)
  • Diphénylpyraline (ds suppositoire expectorant)
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14
Q

Quels médicaments retrouves-t-on dans la famille des Dérivés éthylènesDiaminés? Et quelle est leur structure générale?

A

Leur structure: Amine tertiaire d’un côté et amine disubstitué de l’autre côté.

  • Pyrilamine (+ acétaminophène + caféine = midol)
  • Antazoline (+ naphazoline = décongestionnant/conjonctivites)
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15
Q

Quels médicaments retrouves-t-on dans la famille des Dérivés propylaminés (alkylamines)? Et quelle est leur structure générale?

A

Leur structure: Amine tertiaire d’un côté et alkyl de l’autre côté ( CH3-CH-CH3). Durée d’action plus longue et moins sédatif. Le carbone est asymétrique donc mélange racémique (c’est l’énantiomère Dextro donc S qui est le plus actif).

  • Phéniramine
  • CHLOROphéniramine
  • BROMphéniramine
  • DEXBROMphéniramine
  • Triprolidine
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16
Q

Quels sont les dérivés pipérazines?

A
  • Méclizine

- Hydroxyzine (++ liposoluble donc ++ effet au SNC)

17
Q

Il y a deux sous-familles dans les dérivés tricycliques. Quelles sont-elles?

A

A) Phénothiazines:

  • Prométhazine
  • Triméprazine

B) Tricyclique pipéradines (Dibenzocycloheptanes) - tx de la conjonctivite allergique:

  • Cyproheptadine
  • Azatadine
18
Q

Quelle molécule des dérivés tricycliques a moins d’effets sur les récepteurs alpha-adrénergique, muscariniques, dopaminergique et sérotoninergiques entre la cyproheptadine (Dibenzocycloheptane soit un cycle de 7) et le triméprazine (phénotiazine) ?

A

Le cyproheptadine est fait d’un cycle de 7 donc diminue les affinité avec les autres récepteur autres que ceux histaminiques.

19
Q

Vrai ou Faux. Les anti-h1 de première génération ont une biodisponibilité de 50% dû au premier passage hépatique, ont un grand volume de distribution, sont biotransformé au foie par les oxydations microsomiques (P-450).

A

Vrai. Ils sont biotransformés au foie par les oxydations microsomiques:

  • N-désalkylation
  • Hydroxylation aromatique
  • Hydroxylation aliphatique surtout via CYP 3A4 et 2D6
20
Q

Les ant-H1 de première génération permettent aussi d’antagoniser d’autre récepteurs tels que les dopaminergiques, les cholinergiques, a-adrénergiques et les sérotoninergiques (5-HT).
Quels sont les effets?

A

Anti-H1 sur les cholinergique: ++ bouche sèche, rétention urinaire, tachycardie des sinus

Anti-H1 sur les a-adrénergique: ++ hypotension, sécheresse, tachycardie

Anti-H1 sur les sérotoninergique: ++ appétit

Anti-H1 sur les histaminique (les E2): ++ sédation, appétit

21
Q

Quels sont les deux modifications qui a été fait sur les anti-H1 de 2e génération?

A
  1. Substitution de l’amine terminal par des groupements plus volumineux
  2. Ajout de groupements polaires (C=O, OH, COOH)
22
Q

Quel est le métabolite actif de l’hydroxyzine?

A

La cétrizine

23
Q

Qu’est-ce que le métabolite oxydé (CYP 3A4) de la Terfénadine? Sans les effets secondaires cardiovasculaires.

A

Fexofénadine (Allegra)

24
Q

Dans les dérivés pipérazine suivant, il y en a de première et de deuxième génération. Lesquels sont de première génération?

1) Hydroxyzine
2) Cétrizine
3) Méclizine
4) Lévocétrizine

A

2 et 4 :)

25
Q

Quels sont les médicaments dans la classe des dérivés pipéridines et des dérivés tricyclique pipéridines?

A

Dérivés pipéridines:

  • Fexofénadine
  • Terfénadine
  • Levocabastine

Dérivés tricycliques pipéridines:

  • Loratadine
  • Desloratadine
  • Kétotifène
26
Q

Le dérivé de l’Azatadine équivaut à la Loratadine.

Azatadine => Loratadine => Desloratadine

A

:)

27
Q

Les anti-H1 de 2e génération sont moins distribués au SNC pour deux raisons. Lesquelles?

A

1) Ils sont moins liposolubles que ceux de 1er génération à cause des groupements polaires.
2) Plusieurs sont des substrats du transporteurs glycoprotéine-P

28
Q

Quelle est la structure général des inhnibiteurs de l’histamine?

A

Le benzopyrone.

Et puis leur nomenclature générique est -crom (pour dérivé de la chormone (benzopyrone))

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