Chapitre 4: Résonnance-mésomérie

Question 1

Def de la mésomérie ?

Answer 1

Mésomérie: phénomène correspondant à la délocalisation d’électrons π, de doublets libres ou de charges lorsque ceux‐ci sont séparés par une liaison σ sur une molécule.

Question 2

Qu’est-ce qu’un système conjugué ?

Answer 2

Molécule ou deux double liaison (laison π, pi) sont séparé par une liaison simple (liaion σ sigma)

Question 3

Qu’est-ce qu’une liaison sigma σ ?

Answer 3

une liaison simple

Question 4

Qu’est-ce qu’une liaison pi π ?

Answer 4

Une double liaison

Question 5

Que peut-on dire des molécules d’un système conjugué ?

Answer 5

Ce sont des formes limites, formes mésomères, formes résonnantes

Question 6

Que sont des molécules appelés formes mésomères ?

Answer 6

Ces sont les configurations d’une molécule à un instant t

Question 7

Qu’est-ce qu’une molécule “réelle”?

Answer 7

combinaison des « différentes formes limites »

Question 8

Comment représent-t’on une forme limite ?

Answer 8

Question 9

Que représente une forme limite ?

Answer 9

Ce sont des photos instantanées du mouvement des électrons se déplaçant sur le squelette d’une molécule comme des dominos. La réalité nécessiterait de faire un film de ce mouvement.

Question 10

Que peut-on observer sur une molécule lorsqu’il y a un phénomène de résonance ?

Answer 10

Stabilisation de la molécule, des liens vont être créer entre les constituants de la molécue ce qui va diminuer l’énergie. Il y aura alors un gain d’énergie, appelé énergie de résonance

Question 11

Comment quatifier l’énergie de résonnance ?

Answer 11

réalisant une réaction d’hydrogénation pour enlever les doubles liaisons

Puisque le diène 1,4 n’est pas une forme mésomère, on observe bien un gain d’énergie sur le diène 1,3

Question 12

Quelle est la forme mésomère du diène 1,3 ?

Answer 12

Question 13

Comment mesure la longueur entre 2 Carbones ?

Answer 13

Par cristallographie aux rayons X

Question 14

Quelle forme mésomère est priviligiée pour le représentation ?

Answer 14

La forme non chargée

Question 15

Que permettent les formes mésomères ?

Answer 15

Elles permettent des réactions particulières

Question 16

Que explique ces formes résonantes ?

Answer 16

la structure particulièredes molécules organiques mais permettente aussi de comprendre la réactivités des molécules

Question 17

Qu’est-ce qu’un electron π pi ?

Answer 17

Un électron engagé dans une liaison π

Question 18

Qu’est-ce qu’un électrons n ?

Answer 18

Un electrons appartenant à tout autre atome que le carbone

Question 19

Qu’est-ce que l’effet inductif ?

Answer 19

Effet inductif : résulte de l’électronégativité relative des substituants d’une liaison σ

Question 20

Qu’est-ce que l’effet mésomère ?

Answer 20

Effet mésomère : résulte de la capacité d’un substituant à délocaliser ses électrons vers ses voisins à travers un système conjugué.

Question 21

Par quoi passe l’effet inductif ? Quelle est sa notation conventionnelle ?

Answer 21

L’effet inductif passe par liaisons σ

Donneur inductif: +I

Attracteur inductif: -I

Question 22

Par quoi passe l’effet mésomère ? Quelle est sa notation conventionnelle ?

Answer 22

L’effet mésomère passe par liaisons π

Donneur mésomère: +M

Attracteur mésomère: -M

Question 23

Exemple d’effet inductif ?

Answer 23

Question 24

Exemple d’effet mésomère ?

Answer 24

Question 25

Que se passe-t’il lorsque pluisuers effets se contrarient ?

Answer 25

Question 26

Quel est l’ordre de priorité des effets ?

Answer 26