Chapitre 14

Question 1

D-Glucose: Fisher-Pyranose-Haworth?

Answer 1

Fisher Pyranose Haworth
CHO QUE equatorial Bas-Haut-Bas
H-C-OH
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
CH2OH

Question 2

Fisher Pyranose Haworth
CHO QUE equatorial Bas-Haut-Bas
H-C-OH
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
CH2OH

Answer 2

D-Glucose

Question 3

D-Mannose: Fisher-Pyranose-Hawort

Answer 3

CHO Pyranose Haworth
HO-C-H C2 Haut Haut-Haut-bas
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
CH2OH

Question 4

CHO Pyranose Haworth
HO-C-H C2 Haut Haut-Haut-bas
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
CH2OH

Answer 4

D-Mannose

Question 5

D-Galactose

Answer 5

CHO Pyranose Haworth
H-C-OH. C4 Haut Bas-Haut-Haut
HO-C-H
HO-C-H
H-C-OH
CH2OH

Question 6

CHO Pyranose Haworth
H-C-OH. C4 Haut Bas-Haut-Haut
HO-C-H
HO-C-H
H-C-OH
CH2OH

Answer 6

D-Galactose

Question 7

D-Fructose: Fisher-Pyranose-Furanose-Haworth

Answer 7

CHO. Pyranose Furanose
C=O / et non !!!!! Haut-Bas-CH2OH
HO-C-H C4 Bas
H-C-OH
H-C-O Haworth
CH2OH. Haut-Bas-Bas

Question 8

CHO. Pyranose Furanose
C=O / et non !!!!! Haut-Bas-CH2OH
HO-C-H C4 Bas
H-C-OH
H-C-O Haworth
CH2OH. Haut-Bas-Bas

Answer 8

D-Fructose

Question 9

Image Mirroir ?

Answer 9

Tout les C* sont inversés
Série D (droite) et série L (Gauche)

Question 10

Mutorotation

Answer 10

C* anomère:
Alpha en bas (OH axiale)
Beta en Haut (OH équatorial) +++ stable

Question 11

Aldose et Cétose?

Answer 11

Aldose: Aldéhyde
cétose: cétone

Préfixe: Aldo/Ceto
Suffixe: triose-tetrose-pentose-hexose-…

Question 12

Ester par alcoolyse d’un anhydre acide

Answer 12

Pyranose
OH———-(CH3CO)2O——> add O-COCH3
Pyridine

Question 13

Pyranose
OH———-(CH3CO)2O——> add O-COCH3
Pyridine

Answer 13

Ester par alcoolyse d’un anhydre d’acide

Question 14

Ester Oxyde (Williamson)

Answer 14

Forme Pyranose
OH———— Ag2O ——O-CH3
CH3I

Question 15

Forme Pyranose
OH———— Ag2O ——O-CH3
CH3I

Answer 15

Ester Oxyde (Williamson)

Question 16

Réduction en alditols

Answer 16

H-C=O———— 1.NaBH4— CH2OH
| 2.H2O. |

Terminaison: ose—> itol

Question 17

H-C=O———— 1.NaBH4— CH2OH
| 2.H2O. |

Terminaison: ose—> itol

Answer 17

Réduction en alditols

Question 18

Oxydation en acide aldarique

Answer 18

H-C=O———- HNO3———COOH
Chauffage. COOH

Terminaison: ose —> arique

Question 19

H-C=O———- HNO3———COOH
Chauffage. COOH

Answer 19

Oxydation en acide aldarique

Question 20

Oxydation en acide aldonique

Answer 20

H-C-OH—- Ag+OH-/H3O+———>COOH
Ou Cu+OH-/H3O+
Ou Br2/ H2O

Réactif Tollens ou fehling
Terminaison: ose—> onique

Question 21

H-C-OH—- Ag+OH-/H3O+———>COOH
Ou Cu+OH-/H3O+
Ou Br2/ H2O

Réactif Tollens ou fehling
Terminaison: ose—> onique

Answer 21

Oxydation en acide aldonique

Question 22

Formation glycosides

Answer 22

(Alcool+acide). (Alpha/Beta )
Pyranose — CH3OH, HCl——> O-CH3

Terminaison: ose—> oside

Glycoside ne sont pa des réducteurs!!!!! pas de forme ouverte,
Pas de fonction aldéhyde libre

Question 23

Enzyme qui coupe les glycosides?

Answer 23

Glucosidase (Alpha ou bêta)

A-Glucose—A-glucosidase—> GLUCOSE

                                                       (Libre)

B-Glucose—B-glucosidase—>GLUCOSE

Question 24

Maltose-enzyme

Answer 24

(Glu-glu )Alpha-1,4

Maltase

Question 25

(Glu-glu )Alpha-1,4

Maltase

Answer 25

Maltose

Question 26

Cellobiose

Answer 26

(Glu-glu) Beta-1-4

Emulsine

Question 27

Saccharose

Answer 27

(Gal-fru) Alpha-beta (furanose 5c)

Sucrase

Question 28

Lactose

Answer 28

(Gal-fru) beta-1,4

Lactase

Question 29

Enzyme des dissacharides?

Answer 29

Maltase:Glu-Glu alpha-1,4 (Maltase)
Emulsine: glu-glu Beta-1,4 (Cellobiose)
Sucrase: Gal-Fru Alpha-beta (saccharose)
Lactase: gal-GLU: beta-1,4 (lactose)