AROMÁTICOS Flashcards
Reglas de Hückel
- cíclico y plano
- conjugación cíclica de los dobles enlaces
- el n° de electrones p cumple la formula 4n+2 = n entero.
Br
Bromobenceno
Desactivante orto para
NO2
Nitrobenceno
Activante meta
CH3
Metilbenceno o tolueno
activante orto para
CH2CH3
Etilbenceno
CHO
Benzaldehído
desactivante meta
COOH
ácido benzoico
desactivante meta
CH2 = CH2
estireno
C (=O) (-CH3)
acetoferona
OH
fenol
activante orto para
OCH3
anisol
activante orto para
NH2
aminobenceno / anilina
activante orto para
¿Qué pasa si hay más de un sustituyente (2)?
orto 1,2
meta 1,3
para 1,4
¿Qué pasa si sustituimos más de dos hidrógenos?
chau prefijos orto meta para
nitración del benceno
reactivos: HNO3 y H2SO4
reducción del nitrobenceno
reactivos: Fe y HCl
producto: aminobenceno
sulfonación del benceno
reactivos: SO3 y H2SO4
reversibilidad: H2SO4 y H20
halogenación del benceno
reactivos: X2 y FeX3
alquilación del friedel crafts
reactivos: R-X y AlX3
productos: AlX3 y HX
limitaciones: cadena de 3 o +, trasposición y se une el más estable
alquilación intramolecular
reactivos: AlX3
productos: AlX3 y HBr
acilación de friedel crafts
electrófilo: C + (= O) (-R) no se traspone
reactivos: grupo acilo y AlX3
reducción de Wolf Kishner
reactivos: NH2 - NH2 en OH-
producto: benceno + CH2 - R
reducción de Clemmensen
reactivos: amalgama de Zinc y Hg –> Zn(Hg) en H+
amalgama zinc - mercurio
oxidación de cadenas laterales
reactivos: KMnO4, concentrado y caliente
cualquier cadena se convierte en COOH
limitaciones: si no hay H en la posición bencílica no se produce la oxidación
