AMBOSS: Grundlagen der organischen Chemie II Flashcards
Was ist eine Sulfonsäure und wie entsteht sie?
Sulfonsäuren sind Moleküle mit der funktionellen Gruppe R-S(=O)2-OH. Sie bilden sich, wenn Thiole mit starken Oxidationsmitteln reagieren.
Was ist ein Chiralitätszentrum und welchen anderen Namen gibt es dafür?
Als „Chiralitätszentren“ bezeichnet man C-Atome mit vier unterschiedlichen Substituenten. Man nennt diese C-Atome auch Stereozentren.
Erkläre das Konzept der Prochiralität.
Als „prochiral“ bezeichnet man Moleküle, die zwar selber nicht chiral sind, aber durch eine einfache Substitutions- oder Additionsreaktion zu einem chiralen Molekül werden können.
Je nachdem von welcher Seite sich der neue Substituent dem prochiralen Molekül nähert, entstehen Moleküle mit unterschiedlicher Chiralität und damit verschiedene Enantiomere.
Was ist ein Racemat?
Als Racemat bezeichnet man ein 50:50-Gemisch zweier Enantiomere.
Die bemerkenswerte Eigenschaft von Racematen ist, dass sie scheinbar nicht optisch aktiv sind, da sich die gegensätzliche Drehwirkung der beiden Enantiomere aufhebt.
Bei der Bestimmung der R/S-Nomenklatur eines chiralen Moleküls muss die Priorität der verschiedenen Substituenten am chiralen Zentrum festgelegt werden. Wonach richtet sich diese?
Um die Prioritäten der Substituenten an einem chiralen Zentrum zu bestimmen, müssen zuerst die Atome angeschaut werden, die direkt an das chirale C-Atom binden. Deren Priorität richtet sich nach der jeweiligen Ordnungszahl der Atome im Periodensystem der Elemente:
je höher die Ordnungszahl, desto höher die Priorität. Sind zwei oder mehr dieser Atome identisch, vergleicht man die Priorität der nächstgebundenen Atome. Man wandert so langsam vom chiralen Zentrum weg bis zum ersten Atom, an dem die Substituenten nicht mehr identisch sind und bestimmt dort die Priorität gemäß der Ordnungszahl dieser Atome.
Was sind Isomere?
Isomere sind Moleküle mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlichen Strukturformeln.
Welche Arten von Isomeren gibt es und worin unterscheiden sie sich jeweils?
Die Strukturen von Konstitutionsisomeren ähneln sich am wenigsten. Es handelt sich um Moleküle, bei denen nicht einmal die Reihenfolge der verknüpften Atome identisch sind.
Haben Isomere die gleiche Atomreihenfolge, aber eine unterschiedliche räumliche Anordnung (Konfiguration), dann handelt es sich um Stereoisomere. Diese unterteilt man weiter in Konformationsisomere und Konfigurationsisomere.
Konformationsisomere sind Moleküle, die durch die Rotation um eine Einfachbindung ineinander überführt werden können.
In welche Unterformen gliedern sich Konfigurationsisomere?
Konfigurationsisomere gliedern sich in drei Unterformen:
1. cis/trans-Isomere
2. Enantiomere
3. Diastereomere
Konfigurationsisomere mit einer Doppelbindung bezeichnet man als cis/trans-Isomere, bei denen die Substituenten mit höherer Priorität entweder auf der gleichen oder auf verschiedenen Seiten der Doppelbindung stehen.
Konfigurationsisomere mit nur einem Stereozentrum werden Enantiomere genannt, wenn sie sich verhalten wie Bild und Spiegelbild, oder Diastereomere, wenn sie dies nicht tun.
