AMBOSS: Grundlagen der organischen Chemie I Flashcards
Was versteht man unter einem quartären C-Atom?
C-Atome werden (aufgrund der Nachbargruppeneffekte, durch die sich die Reaktivität eines C-Atoms gut abschätzen lässt) nach der Anzahl ihrer Nicht-H-Atom-Bindungspartner unterschieden:
- Quartäre C-Atome haben vier dieser Nachbarn und damit keine Bindung zu einem H-Atom.
- Tertiäre C-Atome haben hingegen drei solcher Nachbarn und binden an ein H-Atom.
- Sekundäre C-Atome binden an zwei Nicht-H-Atom-Nachbarn und zwei H-Atome.
- Primäre C-Atome sind schließlich terminale C-Atome, die nur einen Nicht-H-Atom-Nachbarn haben und damit an drei H-Atome binden.
Welche Konformation (= Geometrie) ist die stabilste bei offenkettigen Kohlenwasserstoffen?
Bei der stabilsten Konformation eines Moleküls gehen sich alle Atome weitestmöglich aus dem Weg, sie haben damit minimale sterische Wechselwirkungen.
Dies führt dazu, dass benachbarte Substituenten auf entgegengesetzten Seiten einer Bindung stehen. Dies bezeichnet man als gestaffelte Konformation.
Zu welchem Reaktionstyp gehört die Bromierung von Alkenen?
Bei der Bromierung eines Alkens addiert im ersten Schritt ein elektronenliebendes (= elektrophiles) Teilchen,
hier Br2, an die elektronenreiche Doppelbindung des Alkens.
Dieser Reaktionstyp wird daher „elektrophile Addition“ genannt.
Welchen Einfluss haben Substituenten auf die Stabilität von Carbokationen?
Carbokationen werden durch Substituenten stabilisiert, wenn diese nicht ebenfalls positiv geladen oder polarisiert sind.
Als Faustregel kann man sagen: Je weniger H-Atome das C-Atom mit der ionischen Ladung trägt, desto stabiler ist es.
Was ist eine Ringinversion?
Von einer Ringinversion spricht man, wenn sich ein nicht-aromatischer Ring „umstülpt“, manchmal auch „Ring Flip“ genannt.
Die Ringinversion kommt dadurch zustande, dass die C-C-Einfachbindungen im Ring frei drehbar sind.
Relevant ist diese Rotationsbewegung nur deswegen, weil es bei nicht-aromatischen Ringen unterscheidbare Positionen der Substituenten am Ring gibt, eine sog. äquatoriale und eine axiale Position.
Diese Positionen werden bei der Ringinversion vertauscht.
Welchen Molekülteil nennt man Phenylgruppe?
Eine Phenylgruppe (auch Phenylrest) ist ein Benzolring, der als Substituent direkt an den Hauptteil eines größeren Moleküls bindet.
Welche Geometrie ist charakteristisch für Aromaten?
Aromaten sind planare Moleküle. Dies liegt daran, dass die Elektronen der Doppelbindungen bei Aromaten konjugiert sind.
Dafür müssen diese Orbitale überlappen, was nur dann gewährleistet werden kann, wenn die Atome in einer Ebene liegen.
Was ist ein Alkohol und wodurch unterscheiden sich primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole?
Alkohole sind Moleküle, die eine oder mehrere OH-Gruppen enthalten.
Die Unterteilung in „primär“, „sekundär“ und „tertiär“ bezieht sich darauf, wie viele Nicht-H-Atom-Substituenten an das C-Atom mit der OH-Gruppe binden.
Was ist ein Aldol und wie wird es gebildet?
Ein Aldol ist ein Molekül, das eine Aldehydgruppe und eine dazu benachbarte Alkoholgruppe besitzt – daher auch der Name „Ald-ol“. Aldole entstehen, wenn zwei Aldehyde miteinander reagieren.
Wie unterscheiden sich Halbacetal und Acetal voneinander?
Ein Halbacetal ist ein Molekül, bei dem an ein C-Atom gleichzeitig eine Alkoholgruppe, eine Ethergruppe, ein H-Atom und ein beliebiger Kohlenwasserstoffrest binden.
Beim Acetal bindet statt der Alkoholgruppe eine zweite Ethergruppe.
Halbacetale entstehen, wenn ein Aldehyd mit einem Alkohol reagiert, Acetale entstehen, wenn dieses Halbacetal mit einem weiteren Alkoholmolekül reagiert.
Was ist eine Schiff’sche-Base-Reaktion?
Bei einer Schiff’sche-Base-Reaktion entsteht eine sog. Schiff-Base, ein Imin-Molekül mit der funktionellen Gruppe R’-N=CR2.
Dazu muss sich ein Aldehyd oder ein Keton mit einem Amin unter Wasserabspaltung (Kondensationsreaktion) verbinden.
Was versteht man unter dem Begriff „Keto-Enol-Tautomerie“?
Eine Tautomerie ist ein Gleichgewicht zwischen zwei Molekülen, die sich kontinuierlich ineinander umwandeln.
Bei der Keto-Enol-Tautomerie wandelt sich ein Keton in seine Enol-Form um und umgekehrt.
Dabei wandert die Doppelbindung des Ketons (C=O) zwischen das Carbonyl-C-Atom und das α-C-Atom (C=C), wodurch das O-Atom zur Alkoholfunktion wird.
Das „En-ol“ ist also ein Molekül mit einer Alkoholgruppe und einer direkt benachbarten Alkengruppe.
Was ist ein Carbonsäureanhydrid?
Ein Carbonsäureanhydrid ist das Kondensationsprodukt zweier Carbonsäuren, das sich bildet, wenn zwei Carbonsäuren miteinander reagieren und dabei ein Wassermolekül abgespaltet wird.
Was passiert bei einer Decarboxylierungsreaktion?
Eine Decarboxylierung ist eine Reaktion, bei der eine Carbonsäure die deprotonierte Carboxylgruppe (-COOH) als CO2 abspaltet.
Formiat ist das Anion welcher Carbonsäure?
Formiat ist das Anion der Methansäure, deren Trivialname „Ameisensäure“ lautet. Der Name „Formiat“ leitet sich übrigens vom lateinischen Wort „formica“ für Ameise ab.
