alkeny Flashcards
Jaký typ chemické vazby nalezneme v alkenech?
- jednu dvojnou a jednoduché
Patří mezi uhlovodíky nasycené nebo nenasycené?
- nenasycené
Porovnej pevnost a délku vazby jednoduché a dvojné
- jednoduchá = delší
- dvojná = pevnější
Je v molekule ethenu možný přechod zákrytové konformace v nezákrytovou?
- ne, není, dvojná vazba je pevná a nejde s ní otáčet
Jaký je obecný vzorec pro homologickou řadu alkenů?
- CnH2n
Jaký je obecný vzorec pro homologickou řadu cykloalkenů?
- CnH2n - 2
Jaký jev je možný na dvojné vazbě?
- na dvojné vazbě je možná izomerie
Vysvětli izomerii
- jednotlivé substituenty vázané na atomech C poutaných dvojnou vazbou mohou zaujímat různou polohu
Jaké máme 2 typy izomerie? Popiš je
- cis (Z zusammen) - shodné substituenty jsou na stejné straně roviny
- trans (E - entgegen) - shodné substituenty jsou na opačných stranách, proti sobě
Co ovlivňuje odlišná poloha substituentů při izomerii?
- ovlivňuje fyzikální a chemické vlastnosti isomerů
O jaký druh isomerie se zde jedná?
- o geometrickou
Co víš o teplotách varu a bodech tání alkenů?
- teploty varu jsou blízké analogickým alkanům (podle počtu C)
- body tání jsou vyšší než u alkanů (násobná vazba způsobuje nepravidelnosti v krystalové mřížce)
Jsou alkeny rozpustné ve vodě?
- jsou nerozpustné ve vodě (stejně jako alkany) - mají málo polarizované vazby uhlík-vodík
Co víš o zápachu a barvě?
- charakteristický zápach a bezbarvost
Jak je to s reaktivitou u alkenů?
- přítomnost dvojných vazeb, kde je koncentrován záporný náboj π-elektronů, způsobuje vysokou reaktivitu alkenů (ve srovnání s alkany)
- obecně platí, že reaktivita alkenů stoupá s rostoucí polaritou dvojné vazby
R2C = CH2 > R - CH = CH2 > CH2 = CH2
Jaká je typická reakce probíhající u alkenů?
- adice
Co je za typ reakce adice?
- snižování násobných vazeb
Mění se během adice násobnost vazeb a typ hybridizace? Pokud ano, jak?
- násobnost vazeb se snižuje, hybridizace se zvyšuje
Proč je možná u alkenů adice elektrofilní?
- protože elektrony vazby pí leží mimo spojnici jader vázaných atomů, jsou přístupnější činidlům
Jaký náboj má elektrofilní činidlo?
- kladný, je to kationt
Má elektrofilní činidlo nadbytek nebo nedostatek elektronů?
- nedostatek
Při chemických reakcích se elektrofilní činidlo váže na uhlíky s parciálním nábojem kladným nebo záporným?
- záporným
Jaké typy elektrofilní adice zde probíhají a jak je nazveme?
- adice halogenvodíku = hydrohalogenace
- adice vody = hydratace
- adice halogenů = halogenace
- adice slabých kyslíkatých kyselin (atypická disociace HBrO a HClO)
- adice silných kyslíkatých kyselin (HClO4, HClO3, H2SO4, HNO3)
Jaké pravidlo se uplatňuje při elektrofilní adici? Vysvětli
- uplatňuje se zde Markovnikovo pravidlo - elektrofilní skupina se váže na uhlík, na kterém je větší počet vodíkových atomů
Popiš elektrofilní reakci na hydrohalalogenace (HBr)
- dochází zde ke koordinaci elektrofilní částice H+ (vznikla heterolytickým štěpením HBr), s pí elektrony dvojné vazby vzniká pí - komplex
- pí - komplex se pomalu rozpadá za tvorby karbokationtu (rozpad komplexu určuje rychlost reakce)
- následuje rychlá reakce karbokationtu s nukleofilní částicí Br-
Srovnej reaktivitu halogenvodíků
HI > HBr > HCl > HF
Zapiš zjednodušeně hydrobromaci propenu (elektrofilní adice)
CH3 - CH = CH2 + HBr → CH3 - CH - CH2
| |
Br H
Co je nutné při adici vody?
- nutná je přítomnost nějaké silné kyseliny (např. H2SO4), která zahájí adici protonací alkenu
Co je nutné u halogenace?
- je nutno zpolarizovat nepolární vazbu halogenovou, např. pomocí Lewisových kyselin
Jak je to s adicí chloru, bromu a jódu?
- adice chloru a bromu probíhá velmi snadno
- u jódu je vratná reakce
Co probíhá u adice slabých kyslíkatých kyselin?
- atypická disociace
HOCl ↔ OH- + Cl+
HOBr ↔ OH- + Br+
Jaká disociace probíhá u adice silných kyslíkatých kyselin?
- probíhá klasická disociace
Zapiš zjednodušeně adici kyseliny dusičné na propen (elektrofilní adice)
HNO3 → H+ + NO3-
CH2 = CH - CH3 + HNO3 → CH2 - CH - CH3
| |
H ONO2
Jak probíhá radikálová adice, jaké má části a co u ní platí?
- probíhá radikálovým mechanismem - iniciace, propagace, terminace
- platí, že kladnější část činidla se aduje na C s menším počtem H
Jaké máme typy radikálových adic?
- vodíku = katalytická hydrogenace
- halogenu = halogenace
- halogenvodíku = hydrohalogenace
Co platí u radikálové adice HBr?
- ostatní halogenvodíky se radikálově štěpí obtížně nebo jsou vzniklé radikály málo stabilní, radikál Br· se váže na uhlík se záporným parciálním nábojem
Proč atakuje radikál Br· místo se záporným parciálním nábojem?
- nachází se zde více e-, po kterých radikál dychtí
Oxidace - co vzniká spalováním alkenu za dostatečného přístupu vzduchu?
- vzniká oxid uhličitý a voda
CH2 = CH2 + O2 → CO2 + H2O
Co vzniká oxidací ethenu vzdušným kyslíkem za přítomnosti stříbra?
- průmyslová reakce, vznik ethylenoxidu (oxiranu)
Vyjmenuj nějaké silné oxidační činidla, k čemu nám slouží?
- KMnO4, K2Cr2O7, Cr2O3 apod.
- za horka dochází ke štěpení alkenů
Jaký typ reakce je oxidace v podobě dehydrogenace?
- eliminaci
Zapiš dehydrogenaci ethenu
CH2 = CH2 → H2 + CH (trojná vazba) CH
Co je to hydroxylace?
- reakce založena na vnášení - OH skupiny do molekuly
Jaké dva typy hydroxylace máme?
- cis hydroxylace (alkalickým roztokem KMnO4 za chlazením nebo KClO3 s malým množstvím OsO4) → vniká dvojsytný alkohol
- trans hydroxylace (ve dvou stupních: nejprve dochází k epoxidaci - působením org. peroxokyseliny na alken vzniká epoxid, ten následnou hydrolýzou vytvoří diol - dvojsytný alkohol - prostorová změna)
K čemu slouží ozonizace? Co je to ozonid?
- slouží k přípravě karbonylových sloučenin
- ozonid = O3
Jakým typem reakce je polymerace a jakými mechanismy může probíhat?
- polymerace je opakovaná adice
. probíhá buď radikálovým mechanismem nebo iontovým
Připrav polyethylen
nCH2 = CH2 → -[CH2 - CH2]- n
Připrav polyvinylchlorid
nCH2 = CH - Cl → -[CH2 - CH]-
|
Cl
Jaké zkratky a využití mají polyetylen a polyvinylchlorid? Mezi jaké látky je řadíme?
- polyetylen = PE, výroba hraček, sáčků - netoxický
- polyvinylchlorid = PVC, novodur, podlahy, oděvní a obuvnický průmysl
- jsou to plasty
PŘÍPRAVA ALKENŮ: Jaké alkeny připravujeme průmyslově a jak?
- průmyslově připravujeme ethen a propen - tepelným krakováním
PŘÍPRAVA ALKENŮ: Jak připravujeme vyšší alkeny?
- ELIMINACÍ (zbavujeme se funkční skupiny na jednom uhlíku a vodíku na sousedním uhlíku → vzniká dvojná vazba, nutnost zachování čtyřvaznosti C)
PŘÍPRAVA ALKENŮ: Jaké pravidlo platí při přípravě vyšších alkenů eliminací? Vysvětli
- platí Zajcevovo pravidlo - násobná vazby vzniká mezi takovými uhlíky, kdy se sousední alkylové skupiny zapojují co nejvíce do konjugace s násobnou vazbou (vzniká mezi uhlík\, na jejichž sousedech je navázáno nejvíce vodíků)
PŘÍPRAVA ALKENŮ: Kdy platí Zajcevovo pravidlo u dehydrohalogenace a dehydratace?
- u dehydrohalogenace - pokud není halogen skupina na konci řetězce
- u dehydratace - pokud není -OH skupina na konci řetězce
PŘÍPRAVA ALKENŮ: Charakterizuj eliminaci katalytickou dehydrogenací
- je zde přítomen katalyzátor (Al2O3, Cr2O3…) a zvýšená teplota (500 stupňů i více)
PŘÍPRAVA ALKENŮ: Jaká je výchozí látka pro výrobu umělého kaučuku (možný produkt při dehydrogenaci butanu)
- but - 1,3 - dien
PŘÍPRAVA ALKENŮ: Jak probíhá eliminace - dehydratace, pomocí jaké látky a za jakých podmínek vzniká alken?
- pomocí kyseliny - kyselina sírová reaguje s alkoholem za vzniku kys. alkysírové a vody
- pokud je reakční směs zahřívána na vyšší teplotu, rozkládá se kyselina alkysírová za vzniku alkenu a kyseliny sírové
PŘÍPRAVA ALKENŮ: Proč používáme při dehydrataci právě kyselinu sírovou?
- má dehydratační účinky
PŘÍPRAVA ALKENŮ: Na čem závisí snadnost dehydratace?
- závisí na struktuře alkoholu - snadnost vzniku kladného náboje na uhlíku
PŘÍPRAVA ALKENŮ: proveď dehydrochloraci 2 - chlórpentanu
CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3 → HCl + CH3 - CH = CH - CH2 - CH3
Jaké známe významné zástupce alkenů?
- ethen
- propen
- buta - 1,3 - dien
ZÁSTUPCI - ethen
- triviální název
- vzorec
- skupenství
- zdroj
- praktické využití
- triviální název: ethylen
- vzorec: CH2 = CH2
- skupenství: bezbarvý hořlavý plyn
- zdroj: obsažen v zemním a koksárenském plynu, získává se krakováním
- využití: výroba plastů (ethylenoxid, polyethylen, styren)
ZÁSTUPCI - propen
- triviální název
- vzorec
- skupenství
- zdroj
- praktické využití
- triviální název: propylen
- vzorec: CH2 = CH - CH3
- skupenství: bezbarvý plyn
- zdroj: vyrábí se krakováním (ropa. zemní plyn)
- praktické využití: výroba acetonu, polypropylenu (fólie, vlákna, obaly…)
ZÁSTUPCI - buta - 1,3 - dien
- vzorec
- skupenství
- zdroj
- praktické vužití
- vzorec: CH2 = CH - CH = CH2
- skupenství: bezbarvý plyn
- zdroj: výroba katalytickou dehydrogenací
- využití: výroba polymerů, umělého kaučuku
