alkany a cykloalkany Flashcards
Jaký typ chemické vazby nalezneme v alkanech?
- jednoduché, sigma
Jaký je rozdíl mezi alkanem a cykloalkanem?
- cykloalkan je uzavřený cyklus
Jaký typ hybridizace mají uhlíky v methanu, propanu a cyklobutanu?
- všude sp3 (jednoduchá hybridizace)
Jaký úhel mezi sebou svírají atomy?
- 109 stupňů a 28 minut
Jaký je obecný vzorec pro homologickou řadu alkanů?
CnH2n+2
Jaký je obecný vzorec pro homologickou řadu cykloalkanů?
CnH2n
Jak se liší alkany od cykloalkanů, bavíme - li se o homologické řadě?
- alkany se liší o homologický přírůstek - CH2 -
Co je to homologická řada?
- řada sloučenin, jejíž uhlíkový řetězec postupně narůstá o methylovou skupinu - CH2 -
Jaké známe semisystematické názvy?
- iso (isopropylbenzen…)
- neo
- vinyl (vinylchlorid - PVC: CH2 = CH - Cl, vinylalkohol: CH2 = CH - OH…)
- allyl (CH2 = CH - CH2…)
KONFORMACE ALKANŮ: Vysvětli pojem ‘konformace alkanů’
- díky přítomnosti jednoduché vazby lze pouhou rotací okolo ní měnit prostorové uspořádání
- volně otáčivé C atomy kolem jednoduché vazby
KONFORMACE ALKANŮ: Jaké máme 2 typy základních konformací (např. u ethanu)?
- zákrytová a nezákrytová
KONFORMACE ALKANŮ: Co je to zákrytová konformace?
- vodíkové atomy jsou proti sobě a konformace je méně stabilní
- říkáme jí také souhlasná, úhel = 0 stupňů
KONFORMACE ALKANŮ: Co je to nezákrytová konformace?
- je to nesouhlasná konformace, úhel = 60 stupňů
KONFORMACE ALKANŮ: Existují další konformace, čím se popřípadě liší?
- existuje spousta dalších, liší se torzním úhlem
KONFORMACE CYKLOALKANŮ: Jak je to s konformací u cykloalkanů?
- otáčení kolem vazeb spojujících jednotlivé atomy uhlíku v cyklu je ztíženo, někdy až vyloučeno
KONFORMACE CYKLOALKANŮ: Co se děje s vazebným úhlem v troj- až pěti- členných cyklech?
- vazebný úhel je deformován, deformace je tím větší, čím je cyklus měnší
KONFORMACE CYKLOALKANŮ: Co je následkem deformace?
- deformace má za následek zvýšení potenciální energie systému (ve srovnání s odpovídající acyklickou sloučeninou)
KONFORMACE CYKLOALKANŮ: Jak se nazývá rozdíl mezi potenciální energií cykloalkanu a jemu odpovídajícímu alkanu? Jak lze toto napětí měřit?
- nazývá se napětí kruhu
- toto napětí lze měřit na základě spalných tepel
KONFORMACE CYKLOALKANŮ: Doplň:
Se stoupajícím počtem uhlíkových atomů se reaktivita cykloalkanů….
- snižuje
KONFORMACE CYKLOALKANŮ: Při jakých podmínkách nemusí mít cykloalkany s větším počtem uhlíků než 5 valenční úhly zdeformovány?
- pokud nejsou rovinnými útvary a pokud v nich zůstane napojení cik-cak jednotlivých uhlíků
KONFORMACE CYKLOALKANŮ: Jaký je cyklopropan útvar a čím je charakteristický?
- je to rovinný útvar charakteristický silným pnutím - Bayernovo pnutí - odchylky od valenčního úhlu = je velmi reaktivní, vazby nedrží moc u sebe
KONFORMACE CYKLOALKANŮ: Co víš o molekule cyklohexanu?
- není planární (aby byla planární, potřebuje deformaci úhlu na 120 stupňů, což je obvodový úhel pravidelného šestiúhelníku)
KONFORMACE CYKLOALKANŮ: Jaké 3 konformace se vyskytují bez Bayernova pnutí a co o nich víš?
a) židličková konformace - nejnižší potenciální energie, za běžných podmínek tato konformace převažuje
b) vaničková - nejvyšší energie, výskyt např. u bicyklických sloučenin
c) zkřížená vanička - výskyt např. u tricyklických sloučenin
FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI: Jaké mají skupenství C1 - C4?
- za normálních podmínek plyny
FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI: Jaké alkany jsou kapaliny?
- C5 - C15
FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI: C16 - C… jsou?
- pevné látky
FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI: Mají alkany nízké nebo vysoké hodnoty teploty tání a varu?
- ve srovnání s jinými org. sloučeninami rozhodně nízké
FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI: Je bod varu alkanů konstantní, nebo roste/klesá?
- bod varu roste s rostoucí Mr, s každým členem homologické řády o 20 - 30 stupňů, s výjimkou prvních 4 alkanů, kdy jsou rozdíly v bodech varu vyšší
FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI: Doplň:
Body varů alkanů o stejném počtu uhlíkatých atomů jsou tím nižší, čím je jejich řetezec…
- rozvětvenější (protože se v molekulách rozvětvených alkanů část Van der Waalsových sil spotřebovává na přitahování postranních řetězců, tím se snižují mezimolekulové přitažlivé síly)
FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI: Na co jsou dobré kapalné (cyklo)alkany?
- jsou dobrými rozpouštědly
CHEMICKÉ VLASTNOSTI: Co je charakteristické pro alkany s menším počtem uhlíků?
- jsou hořlavé a jejich směs se vzduchem je výbušná
CHEMICKÉ VLASTNOSTI: Co vzniká dokonalým spalováním libovolného alkanu?
- vzniká oxid uhličitý a voda + velké množství tepla
CHEMICKÉ VLASTNOSTI: Mají uhlík a vodík velký rozdíl v elektronegativitě?
- ne, rozdíl v elektronegativitě uhlíku a vodíku je malý
CHEMICKÉ VLASTNOSTI: Co znamená pro vazbu uhlíku a vodíku, že je mezi těmito atomy malý rozdíl v elektronegativitě?
- vazba uhlík - vodík se přednostně štěpí na radikály - typické jsou radikálové reakce
Jak označujeme v chemické rovnici radikál?
• R (tečka = nepárový elektron)
Jakou vlastnost má radikál?
- je vysoce reaktivní a musí se rychle navázat
Je schopen radikál dlouhodobé samostatné existence?
- ne, proto se musí co nejrychleji navázat
V jakých rozpouštědlech se budou rozpouštět alkany a proč?
- v nepolárních rozpouštědlech, protože nepolární rozpouštědla jsou organické sloučeniny (benzen, ether…)
Jaké chemické reakce zde mohou probíhat?
- radikálová substituce
- oxidace
- eliminace
Kolik fází má radikálová substituce? Charakterizuj je
- tři fáze:
1. iniciace (zahájení) - dochází (např. působením UV zářením, peroxokyselin) k rozštěpení molekuly na radikály
- propagace (šíření) - radikály se váži na molekulu látky a uvolňují z ní úhlovodíkové radikály - ty mohou narušovat nerozštěpené molekuly činidla
- terminace (ukončení) - spojení volných radikálů
Pojmenuj typ substituce:
a) vnášení halogenu
b) reakce s kyselinou dusičnou HNO3
c) reakce s oxidem siřičitým SO2 a chlorem Cl2
a) halogenace (vzniklý produkt se odvíjí od toho, v jakém molárním poměru vstupuje uhlík a halogen do reakce)
b) nitrace
c) sulfochlorace
Co je podstatou substituce?
- výměna kus za kus
Mění se při substituci násobnost vazeb v reaktantech a produktech?
- ne
Mění se při substituci typ hybridizace uhlíku v reaktantech a produktech?
- ne
Jaký druh štěpení probíhá při radikálové reakci?
Cl •-• Cl (UV záření rozštěpí) → Cl • + Cl •
- je to homolytické štěpení
Vzhledem k vysokým hodnotám disociačních energií je nebo není potřeba dodat reakční směsi energii?
- je to potřeba (UV záření, ionizační energie…)
Proveď chloraci methanu
INICIACE: Cl2 → (UV) Cl • + Cl •
PROPAGACE: Cl• + CH4 → HCl + CH3 •
CH3 • + Cl2 → CH3Cl + Cl •
TERMINACE (každý s každým);
CH3 • + Cl • → CH3Cl (methylchlorid)
Cl• + Cl• → Cl2
CH3 • + CH3 • → CH3 - CH3 (ethan)
“Zkrácené”:
CH4 + Cl2 → CH3 - Cl + HCl
(můžeme adovat další molekuly Cl2, produkty poté budou odlišné: CH2Cl2 + HCl, CCl4 + HCl…)
Proveď bromaci ethanu:
CH3 - CH3 + Br2 → HBr + CH3 - CH2 - Br (bromethan)
Jaké máme typy oxidací?
• úplná oxidace
• parciální oxidace
• amoxidace
Charakterizuj úplnou oxidaci:
- co využívá?
- jak probíhá?
- je exotermická nebo endotermická?
- na co se používá?
- nejrozšířenější reakce využívající zemní plyn
CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O
- silná exotermická reakce
- používá se jako zdroj energie
Jak probíhá parciální oxidace zemního plynu a k čemu se používá?
CH4 + O2 → C + 2 H2O
- příprava sazí (jako tiskařská čerň, výroba pneumatik…)
Jak probíhá amoxidace zemního plynu a k čemu se využívá?
2 CH4 + 3 O2 + 2 NH3 → 2 HCN + 6 H2O
- výroba kyanovodíku
Charakterizuj ropu:
- co je to?
- kdy, z čeho a jak vzniká?
- jaké máme druhy zpracování ropy?
- fosilní palivo
- carbon, rozklad organické hmoty (přesličky a plavuně) = je potřeba nepřístup vzduchu, teplo a vysoký tlak
- druhy zpracování: tepelné (cca 600°C), katalytické (cca 500°C, katalyzátor alumosilikát) - př. krakování propanu
Jak říkáme rozkladu sloučenin teplem?
- termolýza nebo pyrolýza
Co je to krakování? Jaká je podstata krakování? Co získáváme při krakování z vyšších alkanů?
- rozklad úhlovodíkových sloučenin teplem
- podstata: termický rozklad úhlovodíků s delším řetězcem na úhlovodíky s řetězcem kratším
- z vyšších alkanů získáváme nižší rozvětvené alkany a alkeny
Co je to eliminace?
- katalytická (Ni, Pt, Fe, Pd) dehydrogenace
Co je podstatou eliminace?
- ze sloučeniny se odštěpují atomy nebo skupiny atomů
Mění se při eliminaci násobnost vazeb v reaktantech a produktech?
- ano, zvyšuje se
Mění se při eliminaci typ hybridizace v reaktantech a produktech?
- ano, snižuje se
Co je produktem:
a) dehydrogenace alkanů?
b) hydrogenace alkanů?
a) alkeny a molekula vodíku
b) neprobíhá u alkanů
Proveď dehydrogenaci ethanu:
CH3 - CH3 → (kat.) CH2 = CH2 + H2
Proveď dehydrogenaci propanu:
CH3 - CH3 - CH3 → (kat.) CH3 - CH = CH2 + H2
PŘÍPRAVA ALKANŮ:
Jaké kovy se používají přu katalytické hydrogenaci?
- v laboratoři platinové (Pt, Pd…)
- v průmysl méně účinné, ale levnější kovy (Ni, Co, Mo, W…)
PŘÍPRAVA ALKANŮ: Jaký typ reakce je hydrogenace?
- adice (násobnost vazeb se bude snižovat)
PŘÍPRAVA ALKANŮ: Které úhlovodíky mohou podléhat hydrogenaci?
- úhlovodíky s násobnými vazbami (alkeny, alkyny)
PŘÍPRAVA ALKANŮ: Proveď hydrogenaci propenu. Kam navážeme vodík?
CH3 - CH = CH2 + H2 → CH3 - CH2 - CH3
- vodík vážeme na uhlíky s násobnými vazbami
PŘÍPRAVA ALKANŮ:
Působením čeho probíhá redukce halogenderivátů? Co vzniká?
- působením vhodných činidel (Zn/H+, tetrahydridohlinitan lithný aj.)
- vznikne alifatický řetězec
PŘÍPRAVA ALKANŮ: Proč používáme činidlo v podobě Zn v kyselině?
- reakcí Zn s kyselinou vzniká vodík (a sůl), např. Zn + 2 HCl → ZnCl2 + H2
PŘÍPRAVA ALKANŮ:
Co je to tetrahydridohlinitan litný?
Jaký typ chemické vazby zde nalezneme? Co je tady centrální atom a co ligand?
Jaká je hodnota koordinačního čísla v tetrahydridohlinitanu litném?
- komplexní sloučenina Li[AlH4]
- koordinačně - kovalentní vazbu
- centrální atom je hliník Al, ligand je vodík H
- 4 (tetra) - počet navázaných ligandů v komplexní sloučenině
PŘÍPRAVA ALKANŮ: Zapiš:
a) redukci brompropanu zinkem v kys. prostředí
b) redukci bromethanu zinkem v kys. prostředí
a) CH3 - CH2 - CH2 - Br → (Zn/H+) CH3 - CH2 - CH3 + HBr
b) CH3 - CH2 - Br → (Zn/H+) CH3 - CH3 + HBr
PŘÍPRAVA ALKANŮ:
Wurtzova syntéza je reakce halogenderivátu se sodíkem. Co při této reakci získáváme? Dokaž na reakci sodíku s jódbutanem.
- získáváme alkany s dvojnásobnou délkou řetězce
Na + CH3 - CH2 - CH2 - I → NaI + C8H18
PŘÍPRAVA ALKANŮ:
Dalším způsobem je reakce Grignardova činidla s vodou.
Co je to Grignardovo činidlo?
- organokovová sloučenina sloužící k tomu, že se na uhlíku v organokovové sloučenině, který sousedí s kovem, vytvořil během přerozdělení elektronů parciální záporný náboh
PŘÍPRAVA ALKANŮ:
Zapiš reakci ethylmagnesiumbromidu s vodou
CH3 - CH2 - Mg - Br + H2O → CH3 - CH3 + MgBr(OH) - bromidhydroxid hořečnatý
PŘÍPRAVA ALKANŮ:
Jak probíhá redukce alkoholů a kyslíkatých derivátů?
Co je to za typ reakce a jaké se zde používají katalyzátory?
- z karboxylových kyselin/karbonylových sloučenin → postupně alkoholy, ty můžeme redukovat
- hydrogenace, katalyzátory: H2/katalyzátor, Zn/HCl, LiAlH4….
PŘÍPRAVA ALKANŮ: Příklady redukcí alkoholů a kyslíkatých derivátů úhlovodíků?
- např. redukce ethanolu, redukce ethanalu, redukce kys. octové…
PŘÍPRAVA ALKANŮ: Co vzniká tavením alkalických solí karblxylových kyselin?
- vzniká úhlovodík s o 1 uhlík kratším řetězcem, než byl počet uhlíků v soli
(např. tavení octanu sodného s hydroxidem sodným)
Jaké chemické reakce probíhají s cykloalkany?
• hydrogenace cykloalkanů s malými kruhy (krátký kruh = velmi reaktivní, silné pnutí, např. hydrogenace cyklopropanu)
• halogenace cykloalkanů s malými kruhy (velmi reaktivní, např. reakce cyklopropanu s chlorem)
• hydrohalogenace cykloalkanů s malými kruhy (velmi reaktivní, např. reakce cyklopropanu s HCl)
Jaký známe způsob přípravy cykloalkanů?
- redukce dihalogenderivátů působením vhodných činidel - halogeny musí být vázány na koncové uhlíky → vznikne cyklická sloučenina
- např. redukce 1,3 - dibrompropanu zinkem v kys. prostředí
ZÁSTUPCI:
Jací jsou známí/důležití zástupci alkanů a cykloalkanů?
- methan
- ethan
- směs propan - butanu
- cyklopentan
- cyklohexan
ZÁSTUPCI: methan?
a) vzorec
b) skupenství
c) charakteristika
d) zdroj
e) využití
a) CH4
b) plyn
c) bezbarvý, vysoce hořlavý, výbušný
d) zemní plyn (rozklad org. látek, vznik společně s ropou, tuhnutí magmatu)
e) energetika (plynné palivo), pohonná látka pro automobily, spolu s kyslíkem palivo pro raketové motory
ZÁSTUPCI: ethan?
a) vzorec
b) skupenství
c) charakteristika
d) zdroj
e) využití
a) C2H6
b) plyn
c) bezbarvý a hořlavý
d) 1-6 % zemního plynu, rozpuštěný v ropě (příprava - zkapalňování zemního plynu nebo ropných plynů)
e) výroba ethylenu, kys. octové, vinylchloridu a platu
ZÁSTUPCI: ethan?
a) vzorec
b) skupenství
c) charakteristika
d) zdroj
e) využití
a) C2H6
b) plyn
c) bezbarvý a hořlavý
d) 1-6 % zemního plynu, rozpuštěný v ropě (příprava - zkapalňování zemního plynu nebo ropných plynů)
e) výroba ethylenu, kys. octové, vinylchloridu a plastů, chladidlo, zamrazování mikroskopických vzorků
ZÁSTUPCI: směs propan - butanu?
a) vzorec
b) skupenství
c) zdroj
d) využití
a) C3H8 - C4H10
b) plyn
c) zkapalnění ropných plynů
d) palivo do spotřebičů a vozidel, vaření, vytápění a svícení
ZÁSTUPCI: cyklopentan?
a) vzorec
b) skupenství
c) charakteristika
d) zdroj
e) využití
a) C3H6
b) kapalina
c) vysoce hořlavá
d) výskyt v ropě a benzínu
e) výroba lepidel na gumu, použití v polyuretanových pěnách (houbičky na nádobí), v izolačních pěnách ledniček a mrazniček, mazivo na pevné desky, ředidlo, rozpouštědlo, palivo (obsažen v benzínu)
ZÁSTUPCI: cyklohexan?
a) vzorec
b) skupenství
c) charakteristika
d) zdroj
e) využití
a) C6H12
b) kapalina a páry
c) vysoce hořlavý
d) výroba realcí benzenu a vodíku
e) nepolární rozpouštědlo, výroba kys. adipové (výroba nylonu), analýza
ZÁSTUPCI: Jaké jsou rozdíly mezi LPG a CNG?
LPG (Liquified Petroleum Gas) - zkapalněný ropný plyn = zkapalněný propan - butan
CNG (Compressed Natural Gas) - stlačený zemní plyn = methan
ROZDÍLY: LPG vzniká rafinací ropy, získávání CNG je na ní zcela nezávislé
LPG je k přírodě šetrnější než benzín a nafta, však CNG jej ještě překonává.
Složení LPG se může na každé čerpací stanici lišit, složení CNG je neměnné.
