alkany a cykloalkany Flashcards

1
Q

Jaký typ chemické vazby nalezneme v alkanech?

A
  • jednoduché, sigma
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
2
Q

Jaký je rozdíl mezi alkanem a cykloalkanem?

A
  • cykloalkan je uzavřený cyklus
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
3
Q

Jaký typ hybridizace mají uhlíky v methanu, propanu a cyklobutanu?

A
  • všude sp3 (jednoduchá hybridizace)
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
4
Q

Jaký úhel mezi sebou svírají atomy?

A
  • 109 stupňů a 28 minut
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
5
Q

Jaký je obecný vzorec pro homologickou řadu alkanů?

A

CnH2n+2

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
6
Q

Jaký je obecný vzorec pro homologickou řadu cykloalkanů?

A

CnH2n

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
7
Q

Jak se liší alkany od cykloalkanů, bavíme - li se o homologické řadě?

A
  • alkany se liší o homologický přírůstek - CH2 -
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
8
Q

Co je to homologická řada?

A
  • řada sloučenin, jejíž uhlíkový řetězec postupně narůstá o methylovou skupinu - CH2 -
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
9
Q

Jaké známe semisystematické názvy?

A
  • iso (isopropylbenzen…)
  • neo
  • vinyl (vinylchlorid - PVC: CH2 = CH - Cl, vinylalkohol: CH2 = CH - OH…)
  • allyl (CH2 = CH - CH2…)
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
10
Q

KONFORMACE ALKANŮ: Vysvětli pojem ‘konformace alkanů’

A
  • díky přítomnosti jednoduché vazby lze pouhou rotací okolo ní měnit prostorové uspořádání
  • volně otáčivé C atomy kolem jednoduché vazby
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
11
Q

KONFORMACE ALKANŮ: Jaké máme 2 typy základních konformací (např. u ethanu)?

A
  • zákrytová a nezákrytová
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
12
Q

KONFORMACE ALKANŮ: Co je to zákrytová konformace?

A
  • vodíkové atomy jsou proti sobě a konformace je méně stabilní
  • říkáme jí také souhlasná, úhel = 0 stupňů
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
13
Q

KONFORMACE ALKANŮ: Co je to nezákrytová konformace?

A
  • je to nesouhlasná konformace, úhel = 60 stupňů
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
14
Q

KONFORMACE ALKANŮ: Existují další konformace, čím se popřípadě liší?

A
  • existuje spousta dalších, liší se torzním úhlem
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
15
Q

KONFORMACE CYKLOALKANŮ: Jak je to s konformací u cykloalkanů?

A
  • otáčení kolem vazeb spojujících jednotlivé atomy uhlíku v cyklu je ztíženo, někdy až vyloučeno
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
16
Q

KONFORMACE CYKLOALKANŮ: Co se děje s vazebným úhlem v troj- až pěti- členných cyklech?

A
  • vazebný úhel je deformován, deformace je tím větší, čím je cyklus měnší
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
17
Q

KONFORMACE CYKLOALKANŮ: Co je následkem deformace?

A
  • deformace má za následek zvýšení potenciální energie systému (ve srovnání s odpovídající acyklickou sloučeninou)
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
18
Q

KONFORMACE CYKLOALKANŮ: Jak se nazývá rozdíl mezi potenciální energií cykloalkanu a jemu odpovídajícímu alkanu? Jak lze toto napětí měřit?

A
  • nazývá se napětí kruhu
  • toto napětí lze měřit na základě spalných tepel
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
19
Q

KONFORMACE CYKLOALKANŮ: Doplň:
Se stoupajícím počtem uhlíkových atomů se reaktivita cykloalkanů….

A
  • snižuje
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
20
Q

KONFORMACE CYKLOALKANŮ: Při jakých podmínkách nemusí mít cykloalkany s větším počtem uhlíků než 5 valenční úhly zdeformovány?

A
  • pokud nejsou rovinnými útvary a pokud v nich zůstane napojení cik-cak jednotlivých uhlíků
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
21
Q

KONFORMACE CYKLOALKANŮ: Jaký je cyklopropan útvar a čím je charakteristický?

A
  • je to rovinný útvar charakteristický silným pnutím - Bayernovo pnutí - odchylky od valenčního úhlu = je velmi reaktivní, vazby nedrží moc u sebe
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
22
Q

KONFORMACE CYKLOALKANŮ: Co víš o molekule cyklohexanu?

A
  • není planární (aby byla planární, potřebuje deformaci úhlu na 120 stupňů, což je obvodový úhel pravidelného šestiúhelníku)
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
23
Q

KONFORMACE CYKLOALKANŮ: Jaké 3 konformace se vyskytují bez Bayernova pnutí a co o nich víš?

A

a) židličková konformace - nejnižší potenciální energie, za běžných podmínek tato konformace převažuje

b) vaničková - nejvyšší energie, výskyt např. u bicyklických sloučenin

c) zkřížená vanička - výskyt např. u tricyklických sloučenin

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
24
Q

FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI: Jaké mají skupenství C1 - C4?

A
  • za normálních podmínek plyny
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
25
FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI: Jaké alkany jsou kapaliny?
- C5 - C15
26
FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI: C16 - C... jsou?
- pevné látky
27
FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI: Mají alkany nízké nebo vysoké hodnoty teploty tání a varu?
- ve srovnání s jinými org. sloučeninami rozhodně **nízké**
28
FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI: Je bod varu alkanů konstantní, nebo roste/klesá?
- bod varu roste s rostoucí Mr, s každým členem homologické řády o 20 - 30 stupňů, s výjimkou prvních 4 alkanů, kdy jsou rozdíly v bodech varu vyšší
29
FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI: Doplň: **Body** **varů** alkanů o stejném počtu uhlíkatých atomů jsou tím **nižší**, čím je jejich řetezec...
- **rozvětvenější** (protože se v molekulách rozvětvených alkanů část Van der Waalsových sil spotřebovává na přitahování postranních řetězců, tím se snižují mezimolekulové přitažlivé síly)
30
FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI: Na co jsou dobré kapalné (cyklo)alkany?
- jsou dobrými rozpouštědly
31
CHEMICKÉ VLASTNOSTI: Co je charakteristické pro alkany s menším počtem uhlíků?
- jsou hořlavé a jejich směs se vzduchem je výbušná
32
CHEMICKÉ VLASTNOSTI: Co vzniká dokonalým spalováním libovolného alkanu?
- vzniká oxid uhličitý a voda + velké množství tepla
33
CHEMICKÉ VLASTNOSTI: Mají uhlík a vodík velký rozdíl v elektronegativitě?
- ne, rozdíl v elektronegativitě uhlíku a vodíku je **malý**
34
CHEMICKÉ VLASTNOSTI: Co znamená pro vazbu uhlíku a vodíku, že je mezi těmito atomy malý rozdíl v elektronegativitě?
- vazba uhlík - vodík se přednostně štěpí na radikály - typické jsou radikálové reakce
35
Jak označujeme v chemické rovnici **radikál**?
• R (tečka = nepárový elektron)
36
Jakou vlastnost má radikál?
- je vysoce reaktivní a musí se rychle navázat
37
Je schopen radikál dlouhodobé samostatné existence?
- ne, proto se musí co nejrychleji navázat
38
V jakých rozpouštědlech se budou rozpouštět alkany a proč?
- v nepolárních rozpouštědlech, protože nepolární rozpouštědla jsou organické sloučeniny (benzen, ether…)
39
Jaké chemické reakce zde mohou probíhat?
- radikálová substituce - oxidace - eliminace
40
Kolik fází má radikálová substituce? Charakterizuj je
- tři fáze: 1. iniciace (zahájení) - dochází (např. působením UV zářením, peroxokyselin) k rozštěpení molekuly na radikály 2. propagace (šíření) - radikály se váži na molekulu látky a uvolňují z ní úhlovodíkové radikály - ty mohou narušovat nerozštěpené molekuly činidla 3. terminace (ukončení) - spojení volných radikálů
41
Pojmenuj typ substituce: a) vnášení halogenu b) reakce s kyselinou dusičnou HNO3 c) reakce s oxidem siřičitým SO2 a chlorem Cl2
a) halogenace (vzniklý produkt se odvíjí od toho, v jakém molárním poměru vstupuje uhlík a halogen do reakce) b) nitrace c) sulfochlorace
42
Co je podstatou substituce?
- výměna kus za kus
43
Mění se při substituci násobnost vazeb v reaktantech a produktech?
- ne
44
Mění se při substituci typ hybridizace uhlíku v reaktantech a produktech?
- ne
45
Jaký druh štěpení probíhá při radikálové reakci? Cl •-• Cl (UV záření rozštěpí) → Cl • + Cl •
- je to homolytické štěpení
46
Vzhledem k vysokým hodnotám disociačních energií je nebo není potřeba dodat reakční směsi energii?
- je to potřeba (UV záření, ionizační energie…)
47
Proveď chloraci methanu
**INICIACE**: Cl2 → (UV) Cl • + Cl • **PROPAGACE**: Cl• + CH4 → HCl + CH3 • CH3 • + Cl2 → CH3Cl + Cl • **TERMINACE** (každý s každým); CH3 • + Cl • → CH3Cl (methylchlorid) Cl• + Cl• → Cl2 CH3 • + CH3 • → CH3 - CH3 (ethan) “Zkrácené”: CH4 + Cl2 → CH3 - Cl + HCl (můžeme adovat další molekuly Cl2, produkty poté budou odlišné: CH2Cl2 + HCl, CCl4 + HCl…)
48
Proveď bromaci ethanu:
CH3 - CH3 + Br2 → HBr + CH3 - CH2 - Br (bromethan)
49
Jaké máme typy oxidací?
• úplná oxidace • parciální oxidace • amoxidace
50
Charakterizuj úplnou oxidaci: - co využívá? - jak probíhá? - je exotermická nebo endotermická? - na co se používá?
- nejrozšířenější reakce využívající zemní plyn CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O - silná exotermická reakce - používá se jako zdroj energie
51
Jak probíhá parciální oxidace zemního plynu a k čemu se používá?
CH4 + O2 → C + 2 H2O - příprava sazí (jako tiskařská čerň, výroba pneumatik…)
52
Jak probíhá amoxidace zemního plynu a k čemu se využívá?
2 CH4 + 3 O2 + 2 NH3 → 2 HCN + 6 H2O - výroba kyanovodíku
53
Charakterizuj ropu: - co je to? - kdy, z čeho a jak vzniká? - jaké máme druhy zpracování ropy?
- fosilní palivo - carbon, rozklad organické hmoty (přesličky a plavuně) = je potřeba nepřístup vzduchu, teplo a vysoký tlak - druhy zpracování: tepelné (cca 600°C), katalytické (cca 500°C, katalyzátor alumosilikát) - př. krakování propanu
54
Jak říkáme rozkladu sloučenin teplem?
- termolýza nebo pyrolýza
55
Co je to krakování? Jaká je podstata krakování? Co získáváme při krakování z vyšších alkanů?
- rozklad úhlovodíkových sloučenin teplem - podstata: termický rozklad úhlovodíků s delším řetězcem na úhlovodíky s řetězcem kratším - z vyšších alkanů získáváme nižší rozvětvené alkany a alkeny
56
Co je to eliminace?
- katalytická (Ni, Pt, Fe, Pd) dehydrogenace
57
Co je podstatou eliminace?
- ze sloučeniny se odštěpují atomy nebo skupiny atomů
58
Mění se při eliminaci násobnost vazeb v reaktantech a produktech?
- ano, zvyšuje se
59
Mění se při eliminaci typ hybridizace v reaktantech a produktech?
- ano, snižuje se
60
Co je produktem: a) dehydrogenace alkanů? b) hydrogenace alkanů?
a) alkeny a molekula vodíku b) neprobíhá u alkanů
61
Proveď dehydrogenaci ethanu:
CH3 - CH3 → (kat.) CH2 = CH2 + H2
62
Proveď dehydrogenaci propanu:
CH3 - CH3 - CH3 → (kat.) CH3 - CH = CH2 + H2
63
PŘÍPRAVA ALKANŮ: Jaké kovy se používají přu katalytické hydrogenaci?
- v laboratoři platinové (Pt, Pd…) - v průmysl méně účinné, ale levnější kovy (Ni, Co, Mo, W…)
64
PŘÍPRAVA ALKANŮ: Jaký typ reakce je hydrogenace?
- adice (násobnost vazeb se bude snižovat)
65
PŘÍPRAVA ALKANŮ: Které úhlovodíky mohou podléhat hydrogenaci?
- úhlovodíky s násobnými vazbami (alkeny, alkyny)
66
PŘÍPRAVA ALKANŮ: Proveď hydrogenaci propenu. Kam navážeme vodík?
CH3 - CH = CH2 + H2 → CH3 - CH2 - CH3 - vodík vážeme na uhlíky s násobnými vazbami
67
PŘÍPRAVA ALKANŮ: Působením čeho probíhá redukce halogenderivátů? Co vzniká?
- působením vhodných činidel (Zn/H+, tetrahydridohlinitan lithný aj.) - vznikne alifatický řetězec
68
PŘÍPRAVA ALKANŮ: Proč používáme činidlo v podobě Zn v kyselině?
- reakcí Zn s kyselinou vzniká vodík (a sůl), např. Zn + 2 HCl → ZnCl2 + H2
69
PŘÍPRAVA ALKANŮ: Co je to tetrahydridohlinitan litný? Jaký typ chemické vazby zde nalezneme? Co je tady centrální atom a co ligand? Jaká je hodnota koordinačního čísla v tetrahydridohlinitanu litném?
- komplexní sloučenina Li[AlH4] - koordinačně - kovalentní vazbu - centrální atom je hliník Al, ligand je vodík H - 4 (tetra) - počet navázaných ligandů v komplexní sloučenině
70
PŘÍPRAVA ALKANŮ: Zapiš: a) redukci brompropanu zinkem v kys. prostředí b) redukci bromethanu zinkem v kys. prostředí
a) CH3 - CH2 - CH2 - Br → (Zn/H+) CH3 - CH2 - CH3 + HBr b) CH3 - CH2 - Br → (Zn/H+) CH3 - CH3 + HBr
71
PŘÍPRAVA ALKANŮ: Wurtzova syntéza je reakce halogenderivátu se sodíkem. Co při této reakci získáváme? Dokaž na reakci sodíku s jódbutanem.
- získáváme alkany s dvojnásobnou délkou řetězce Na + CH3 - CH2 - CH2 - I → NaI + C8H18
72
PŘÍPRAVA ALKANŮ: Dalším způsobem je reakce Grignardova činidla s vodou. Co je to Grignardovo činidlo?
- organokovová sloučenina sloužící k tomu, že se na uhlíku v organokovové sloučenině, který sousedí s kovem, vytvořil během přerozdělení elektronů parciální záporný náboh
73
PŘÍPRAVA ALKANŮ: Zapiš reakci ethylmagnesiumbromidu s vodou
CH3 - CH2 - Mg - Br + H2O → CH3 - CH3 + MgBr(OH) - bromidhydroxid hořečnatý
74
PŘÍPRAVA ALKANŮ: Jak probíhá redukce alkoholů a kyslíkatých derivátů? Co je to za typ reakce a jaké se zde používají katalyzátory?
- z karboxylových kyselin/karbonylových sloučenin → postupně alkoholy, ty můžeme redukovat - hydrogenace, katalyzátory: H2/katalyzátor, Zn/HCl, LiAlH4….
75
PŘÍPRAVA ALKANŮ: Příklady redukcí alkoholů a kyslíkatých derivátů úhlovodíků?
- např. redukce ethanolu, redukce ethanalu, redukce kys. octové…
76
PŘÍPRAVA ALKANŮ: Co vzniká tavením alkalických solí karblxylových kyselin?
- vzniká úhlovodík s o 1 uhlík kratším řetězcem, než byl počet uhlíků v soli (např. tavení octanu sodného s hydroxidem sodným)
77
Jaké chemické reakce probíhají s cykloalkany?
• hydrogenace cykloalkanů s malými kruhy (krátký kruh = velmi reaktivní, silné pnutí, např. hydrogenace cyklopropanu) • halogenace cykloalkanů s malými kruhy (velmi reaktivní, např. reakce cyklopropanu s chlorem) • hydrohalogenace cykloalkanů s malými kruhy (velmi reaktivní, např. reakce cyklopropanu s HCl)
78
Jaký známe způsob přípravy cykloalkanů?
- redukce dihalogenderivátů působením vhodných činidel - halogeny musí být vázány na koncové uhlíky → vznikne cyklická sloučenina - např. redukce 1,3 - dibrompropanu zinkem v kys. prostředí
79
ZÁSTUPCI: Jací jsou známí/důležití zástupci alkanů a cykloalkanů?
- methan - ethan - směs propan - butanu - cyklopentan - cyklohexan
80
ZÁSTUPCI: methan? a) vzorec b) skupenství c) charakteristika d) zdroj e) využití
a) CH4 b) plyn c) bezbarvý, vysoce hořlavý, výbušný d) zemní plyn (rozklad org. látek, vznik společně s ropou, tuhnutí magmatu) e) energetika (plynné palivo), pohonná látka pro automobily, spolu s kyslíkem palivo pro raketové motory
81
ZÁSTUPCI: ethan? a) vzorec b) skupenství c) charakteristika d) zdroj e) využití
a) C2H6 b) plyn c) bezbarvý a hořlavý d) 1-6 % zemního plynu, rozpuštěný v ropě (příprava - zkapalňování zemního plynu nebo ropných plynů) e) výroba ethylenu, kys. octové, vinylchloridu a platu
81
ZÁSTUPCI: ethan? a) vzorec b) skupenství c) charakteristika d) zdroj e) využití
a) C2H6 b) plyn c) bezbarvý a hořlavý d) 1-6 % zemního plynu, rozpuštěný v ropě (příprava - zkapalňování zemního plynu nebo ropných plynů) e) výroba ethylenu, kys. octové, vinylchloridu a plastů, chladidlo, zamrazování mikroskopických vzorků
82
ZÁSTUPCI: směs propan - butanu? a) vzorec b) skupenství c) zdroj d) využití
a) C3H8 - C4H10 b) plyn c) zkapalnění ropných plynů d) palivo do spotřebičů a vozidel, vaření, vytápění a svícení
83
ZÁSTUPCI: cyklopentan? a) vzorec b) skupenství c) charakteristika d) zdroj e) využití
a) C3H6 b) kapalina c) vysoce hořlavá d) výskyt v ropě a benzínu e) výroba lepidel na gumu, použití v polyuretanových pěnách (houbičky na nádobí), v izolačních pěnách ledniček a mrazniček, mazivo na pevné desky, ředidlo, rozpouštědlo, palivo (obsažen v benzínu)
84
ZÁSTUPCI: cyklohexan? a) vzorec b) skupenství c) charakteristika d) zdroj e) využití
a) C6H12 b) kapalina a páry c) vysoce hořlavý d) výroba realcí benzenu a vodíku e) nepolární rozpouštědlo, výroba kys. adipové (výroba nylonu), analýza
85
ZÁSTUPCI: Jaké jsou rozdíly mezi LPG a CNG?
LPG (Liquified Petroleum Gas) - zkapalněný ropný plyn = zkapalněný propan - butan CNG (Compressed Natural Gas) - stlačený zemní plyn = methan ROZDÍLY: LPG vzniká rafinací ropy, získávání CNG je na ní zcela nezávislé LPG je k přírodě šetrnější než benzín a nafta, však CNG jej ještě překonává. Složení LPG se může na každé čerpací stanici lišit, složení CNG je neměnné.