ALCHENE: Proprietăți Chimice Flashcards

1
Q

De ce alchenele au reactivitate mare?

A

Legătura π este mai slabă decât legătura σ, ceea ce explică reactivitatea mare a
alchenelor și tendința lor de a participa la reacții care:
◦ scindează legătura π
◦ rup complet dubla legătură

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
2
Q

La ce reacții de substituție participă alchenele?

A

Legătura σ C-H din poziția vecină dublei legături se desface mai ușor decât celelalte legături covalente, astfel încât alchenele participă la reacții de substituție a atomilor de H alilici.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
3
Q

Ce se întâmplă în reacția de adiție?

A

Într-o reacție de adiție, se desface legătura π din dubla legătură și fiecare atom
de carbon implicat în dubla legătură se unește printr-o nouă legătură σ de un fragment al reactantului. Atomii de carbon dublu legați își schimbă starea de hibridizare de la sp3 la sp2.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
4
Q

Adiția de hidrogen (hidrogenare)

A

catalizatori de Ni, Pt, Pd fin divizați, temperatură între 80-180°C, presiune < 200 atm (în funcție de reactivitatea substratului organic)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
5
Q

Hidrogenarea se realizează în sistem…

A

heterogen:
◦ H2 este gaz
◦ Alchena este gaz sau lichid
◦ Catalizatorul este solid

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
6
Q

Alcanii obținuți prin hidrogenare sunt în stare…

A

Fluidă = gaz/lichid

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
7
Q

Hidrogenarea este o reacție…

A

Redox

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
8
Q

Ce presupune reacția redox?

A

oxidare = procesul chimic în care un atom cedează electroni;
 
reducere = procesul chimic în care un atom
acceptă electroni

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
9
Q

Ce este numărul de oxidare (N.O.)?

A

sarcina electrică reală sau formală a unui ion, atribuită unui atom considerând că toate legăturile sunt ionice

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
10
Q

În procesul de oxidare N.O. …

A

Crește

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
11
Q

În procesul de reducere N.O. …

A

Scade

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
12
Q

Agentul reducător este…

A

specia chimică ce se oxidează, cedând electroni

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
13
Q

Agentul oxidant este…

A

specia chimică ce se reduce, acceptând electroni

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
14
Q

Numărul de electroni cedați în procesul de oxidare este…

A

egal cu numărul de electroni acceptați în procesul de reducere.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
15
Q

Elementele în stare liberă (atomi sau molecule) au numărul de oxidare (N.O.) =

A

0

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
16
Q

În compușii ionici, elementele au N.O. egal cu

A

numărul de electroni cedați sau acceptați în procesul de formare a ionilor

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
17
Q

În compușii covalenți, de regulă, următorii atomi au numerele de oxidare:

A

H are N.O. +1, O are N.O. -2, F are N.O. -1

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
18
Q

Fiecare atom de carbon dintr-un compus organic, împreună cu substituenții lui
(exclusiv alți atomi de carbon) este considerat o entitate în care…

A

suma algebrică a
N.O. ale tuturor elementelor componente este zero

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
19
Q

Pentru fiecare legătură C-H, i se atribuie carbonului N.O. =

A

-1

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
20
Q

Pentru fiecare legătură C-C, i se atribuie carbonului N.O. =

A

0

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
21
Q

Pentru fiecare legătură C-heteroatom, i se atribuie carbonului N.O. =

A

1

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
22
Q

Numărul de oxidare al celorlalte elemente (în afară de H, O, F, unde știm) se stabilește ținând seama de regula următoare:

A

Suma algebrică a N.O. ale tuturor elementelor componente ale compusului covalent este egală cu zero.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
23
Q

Adiția de halogeni

A

soluții de Cl2, Br2, I2 în solvenți inerți, nepolari: CCl4, CH2Cl2, CS2

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
24
Q

Reactivitatea halogenilor este:

A

Cl2 > Br2 > I2

F2 are caracter oxidant puternic și distruge molecula.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
25
Q

Prin adiția de halogen (halogenare) se obțin…

A

compuși dihalogenați vicinali saturați, cu aspect uleios (de unde și denumirea alchenelor de olefine)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
26
Q

Reacția cu Cl2
și Br2 este…

A

imediată și cantitativă. Decolorarea unei soluții brun-roșcate de Br2
în CCl4 servește la recunoașterea și dozarea alchenelor.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
27
Q

Adiția iodului este…

A

defavorizată termodinamic, derivații iodurați vicinali se descompun la temperatura camerei în alchene și iod.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
28
Q

Adiția de hidracizi

A

soluții de HCl, HBr și HI în solvenți inerți (CCl4, CH2Cl2); în cazul acidului clorhidric este nevoie și de catalizator HgCl2 sau FeCl3

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
29
Q

Reactivitatea hidracizilor este:

A

HI > HBr > HCl

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
30
Q

Prin adiția de hidracizi la alchene, se obțin…

A

compuși monohalogenați

31
Q

Adiția hidracizilor la alchenele simetrice este…

A

Neorientată

32
Q

În cazul alchenelor nesimetrice, adiția se face conform…

A

regulii lui Markovnikov

33
Q

Regula lui Markovnikov:

A

halogenul se leagă de atomul de carbon mai sărac în hidrogen, iar hidrogenul la atomul de carbon cel mai bogat în hidrogen

34
Q

Cine se poate adiționa la alchenele cu dubla legătură la
marginea catenei anti-Markovnikov?

A

Numai HBr, în prezență de peroxizi (Na2O2,
CaO2, H2O2) la întuneric și cald, sau la lumină și rece

35
Q

Adiția de apă

A

în prezența catalizatorului de H2SO4 concentrat (98%) (alchenele care conțin în moleculă atomi de carbon dublu legați terțiari sau cuaternari necesită soluții de H2SO4 de concentrație mai mică = 60%)

36
Q

Mecanismul reacției de adiție a apei:

A

Inițial, la temperaturi joase, are loc adiția acidului sulfuric la dubla legătură, cu formarea unui sulfat acid de alchil, ester al acidului sulfuric. La încălzire în prezența apei, esterul hidrolizează și se formează un alcool.

37
Q

Adiția apei la alchenele nesimetrice decurge conform

A

regulii lui Markovnikov

38
Q

Prin adiția apei la alchene se obțin…

A

alcooli secundari și terțiari; !!!! excepție fiind etena, din care se obține un alcool primar

39
Q

Adiția de acid azotic

A

-

40
Q

Prin adiția de acid azotic se obțin…

A

nitrați sau azotați, care sunt esteri ai acidului azotic

41
Q

Pe lângă acid azotic, la alchene se poate adiționa și

A

acidul azotos, HNO2 (H-ONO), obținându-se nitriți sau azotiți, esteri ai acidului azotos

42
Q

Denumirea de polimerizare vine de la cuvintele greceștI

A

poly=numeros și meros=parte

43
Q

Polimerizare = poliadiție

A

-

Are loc cu ruperea legăturii π din fiecare moleculă de alchenă (monomer) și formarea de noi legături carbon-carbon

44
Q

La polimerizare, “n” se numește

A

Grad de polimerizare și este egal cu raportul dintre masă moleculară medie polimer și masă moleculară monomer

45
Q

masa monomer transformat =

A

masa polimer obținut

46
Q

Prin polimerizare se obțin

A

compuși macromoleculari, care se numesc plastomeri sau mase plastice

47
Q

Polimerii obținuți prin polimerizarea alchenelor, precum și cei obținuți prin polimerizarea monomerilor vinilici se numesc

A

polimeri vinilici (se deformează la întindere și nu revin la forma inițială).

48
Q

Monomerii vinilici sunt de forma:

A

H2C=CH—Y

49
Q

Alchenele, față de alcani, se oxidează mai…

A

ușor decât alcanii; reacțiile de oxidare au loc sub acțiunea agenților oxidanți

50
Q

Prin oxidare totală (ardere), alchenele

A

Eliberează o cantitate mare de energie

51
Q

Alchenele nu se folosesc drept combustibili, pentru că

A

la temperatura de ardere pot avea loc reacții de polimerizare. Din același motiv, nu trebuie să existe alchene în benzine.

52
Q

Oxidarea blândă

A

soluție neutră (H2O) sau slab bazică (Na2 CO3) de KMnO4 (soluția slab bazică de KMnO4 = reactiv Baeyer)

53
Q

Oxidarea blândă are loc cu desfacerea legăturii…

A

π

54
Q

Prin oxidarea blândă a alchenelor se obțin…

A

dioli vicinali saturați

55
Q

În oxidarea blândă, soluția violetă de KMnO4…

A

se decolorează și se depune un precipitat brun de MnO2

56
Q

Etilenglicolul (1,2-etandiol, glicol) se folosește la…

A

fabricarea polietilentereftalatului (PET) și ca agent antigel

57
Q

Oxidarea unei alchene cu reactivul Baeyer sau în mediu neutru este un proces…

A

redox, atomul de Mn (de la +7 la +4) și atomii de carbon din dubla legătură își modifică numărul de oxidare

58
Q

În oxidarea blândă a alchenelor, 2 KMnO4 =>

A

3 [O]

59
Q

În oxidarea blândă, indiferent de structura alchenei,

A

cantitatea de oxigen consumată în reacție este aceeași.

60
Q

Obținerea oxidului de etenă (blândă)

A

cu oxigen, la 250-400 °C, în prezența Ag drept catalizator

61
Q

Oxidul de etenă se mai numește

A

etilenoxid
eter ciclic/epoxid

62
Q

Etilenoxidul (pf=+12):

A

se conservă în cilindrii de oțel. Este toxic. Servește ca materie primă pentru numeroase sinteze (agent de alchilare) și ca insecticid pentru gazarea spațiilor închise.

63
Q

Etilenoxid + H2O în mediu H+ sau HO- =>

A

1,2-etandiol

64
Q

Oxidarea energică

A

soluție de KMnO4 sau K2Cr2O7 în mediu acid (H2SO4)

65
Q

În oxidarea energică a alchenelor se rup…

A

ambele legături σ și π din dubla legătură

66
Q

Oxidarea energică este un proces…

A

Redox

67
Q

În oxidarea energică a alchenelor, 2 KMnO4 =>

A

5 [O]

68
Q

În oxidarea energică a alchenelor, 1 K2Cr2O7 =>

A

3 [O]

69
Q

Dehidrogenarea alchenelor

A

Fe2O3 sau Al2O3 și 700-750°C

Se obțin alcadiene.

70
Q

Oxidare =

A

scăderea conținutului de hidrogen din moleculă

71
Q

Amonoxidarea

A

Pt și 1000°C

Se obține acrilonitril / cianură de vinil ( H2C=CH—CN )

72
Q

Halogenare (substituție alilică)

A

cu Cl2, Br2 în prezență de lumină sau 300-600°C și întuneric (ca la alcani !!)

73
Q

Prin halogenare (substituție alilică):

A

Se obțin în prima etapă derivați monohalogenați nesaturați și apoi derivați dihalogenați geminali

74
Q

Halogenare cu N-bromosuccinimidă (substituție alilică)

A

soluție de N-bromosuccinimidă (NBS) în CCl4, la cald