ALCHENE: Proprietăți Chimice Flashcards
De ce alchenele au reactivitate mare?
Legătura π este mai slabă decât legătura σ, ceea ce explică reactivitatea mare a
alchenelor și tendința lor de a participa la reacții care:
◦ scindează legătura π
◦ rup complet dubla legătură
La ce reacții de substituție participă alchenele?
Legătura σ C-H din poziția vecină dublei legături se desface mai ușor decât celelalte legături covalente, astfel încât alchenele participă la reacții de substituție a atomilor de H alilici.
Ce se întâmplă în reacția de adiție?
Într-o reacție de adiție, se desface legătura π din dubla legătură și fiecare atom
de carbon implicat în dubla legătură se unește printr-o nouă legătură σ de un fragment al reactantului. Atomii de carbon dublu legați își schimbă starea de hibridizare de la sp3 la sp2.
Adiția de hidrogen (hidrogenare)
catalizatori de Ni, Pt, Pd fin divizați, temperatură între 80-180°C, presiune < 200 atm (în funcție de reactivitatea substratului organic)
Hidrogenarea se realizează în sistem…
heterogen:
◦ H2 este gaz
◦ Alchena este gaz sau lichid
◦ Catalizatorul este solid
Alcanii obținuți prin hidrogenare sunt în stare…
Fluidă = gaz/lichid
Hidrogenarea este o reacție…
Redox
Ce presupune reacția redox?
oxidare = procesul chimic în care un atom cedează electroni;
reducere = procesul chimic în care un atom
acceptă electroni
Ce este numărul de oxidare (N.O.)?
sarcina electrică reală sau formală a unui ion, atribuită unui atom considerând că toate legăturile sunt ionice
În procesul de oxidare N.O. …
Crește
În procesul de reducere N.O. …
Scade
Agentul reducător este…
specia chimică ce se oxidează, cedând electroni
Agentul oxidant este…
specia chimică ce se reduce, acceptând electroni
Numărul de electroni cedați în procesul de oxidare este…
egal cu numărul de electroni acceptați în procesul de reducere.
Elementele în stare liberă (atomi sau molecule) au numărul de oxidare (N.O.) =
0
În compușii ionici, elementele au N.O. egal cu
numărul de electroni cedați sau acceptați în procesul de formare a ionilor
În compușii covalenți, de regulă, următorii atomi au numerele de oxidare:
H are N.O. +1, O are N.O. -2, F are N.O. -1
Fiecare atom de carbon dintr-un compus organic, împreună cu substituenții lui
(exclusiv alți atomi de carbon) este considerat o entitate în care…
suma algebrică a
N.O. ale tuturor elementelor componente este zero
Pentru fiecare legătură C-H, i se atribuie carbonului N.O. =
-1
Pentru fiecare legătură C-C, i se atribuie carbonului N.O. =
0
Pentru fiecare legătură C-heteroatom, i se atribuie carbonului N.O. =
1
Numărul de oxidare al celorlalte elemente (în afară de H, O, F, unde știm) se stabilește ținând seama de regula următoare:
Suma algebrică a N.O. ale tuturor elementelor componente ale compusului covalent este egală cu zero.
Adiția de halogeni
soluții de Cl2, Br2, I2 în solvenți inerți, nepolari: CCl4, CH2Cl2, CS2
Reactivitatea halogenilor este:
Cl2 > Br2 > I2 F2 are caracter oxidant puternic și distruge molecula.
Prin adiția de halogen (halogenare) se obțin…
compuși dihalogenați vicinali saturați, cu aspect uleios (de unde și denumirea alchenelor de olefine)
Reacția cu Cl2
și Br2 este…
imediată și cantitativă. Decolorarea unei soluții brun-roșcate de Br2
în CCl4 servește la recunoașterea și dozarea alchenelor.
Adiția iodului este…
defavorizată termodinamic, derivații iodurați vicinali se descompun la temperatura camerei în alchene și iod.
Adiția de hidracizi
soluții de HCl, HBr și HI în solvenți inerți (CCl4, CH2Cl2); în cazul acidului clorhidric este nevoie și de catalizator HgCl2 sau FeCl3
Reactivitatea hidracizilor este:
HI > HBr > HCl