ALCHENE: Informații Generale Flashcards
Definiție
Hidrocarburi nesaturate aciclice, liniare și ramificate, care au o singură legătură „=”.
De ce se numesc “olefine”?
Se numesc olefine datorită aspectului uleios al compușilor lor halogenați
Formulă generală
C2H2 , n ≥ 2
Nesaturare echivalentă
N.E. = 1
Compoziția procentuală a oricărei alchene
85,71% C și 14,29% H
De ce au toate alchenele aceeași compoziție %?
Orice alchenă are această compoziție deoarece toate alchenele au formula brută (CH2)n.
Etena se mai numește
Etilenă
Cum se numesc radicalii monovalenți?
Alchenil
De unde începe numerotarea catetei în radicali?
Numerotarea catenei începe cu atomul de carbon care poartă valența liberă
Cum se mai numește radicalul etenil?
Vinil
Cum se mai numește radicalul 2-propenil?
Alil
Când denumim alchenele, catena de baza cea mai lungă și cea mai ramificată trebuie să…
conțină dubla legătură
Din ce este formată leg. = ?
o legătură σ și o legătură π
Legătura sigma este formată prin…
întrepătrunderea totală a orbitalilor hibrizi coaxiali de tip sp2
Legătura pi este formată prin…
întrepătrunderea parțială a 2 orbitali p puri, orientați paralel
Legăturile sigma se găsesc…
În același plan (coplanare)
Legătura pi este o legatură…
Rigidă
Legătura pi se află într-un plan…
perpendicular pe planul legăturilor σ în raport cu care se pot situa substituenții legați de atomul de C hibridizat sp2
Care legătură (pi/sigma) este mai slabă?
Legătura π este mai slabă decât legătura σ, ceea ce explică reactivitatea mare a alchenelor.
Dubla legatură … rotația liberă a atomilor de C
NU permite
Cei 2 atomi de C (din leg. = ) împreună cu substituenții lor…
se vor găsi într-un plan
Simetria este…
trigonală, cele 3 legături σ având unghiuri de 120° între ele
Lungimea leg. C=C este
1,33 Å
Lungimea leg. Csp2 — H este
1,079 Å
Definiția izomeriei de poziție
izomeri care se deosebesc prin poziția unei unități structurale sau a unei grupe funcționale
Definiția izomeriei de funcțiune
izomeri care diferă prin natura grupei funcționale
Alchenele sunt izomeri de funcțiune cu
Cicloalcanii
Definiția izomeriei geometrice = DIASTEREOIZOMERIE = izomerie de distanță
izomeri care au un mod diferit de orientare a substituenților față de planul legăturii π
De ce trans este mai STABIL decât cis?
pentru că grupările funcționale se influențează mai puțin. În prezența acizilor tari se realizează un echilibru între izomerii CIS și TRANS:
CIS (24%) ↔ TRANS (76%)
Dacă avem 3 substituenți diferiți la = sau dacă toți 4 sunt diferiți, atunci apare izomeria…
Z/E
Z înseamnă
Zusammen = împreună
E înseamnă
Entgegen = opus
Izomerii Z/E se stabilesc în funcție de
poziția și prioritățile substituenților legați
la atomii de C din dubla legătură.
Pentru a vedea dacă izomerul este Z sau E:
se stabilește prioritatea substituenților pentru fiecare pereche de substituenți legată de cei doi atomi de C (substituenții vor avea astfel prioritatea 1 sau 2 la fiecare atom de C)
Cum stabilim prin prioritatea substituenților cine e Z sau E?
dacă substituenții cu prioritatea 1 (cea mai mare) de la cei doi atomi de C sunt de aceeași parte, configurația este notată cu Z iar dacă, acești substituenți sunt de părți opuse, configurația se notează cu E.
Principalele reguli de stabilire a superiorității substituenților sunt:
◦ Se iau în considerare numerele atomice ale atomilor direct legați de atomii de C din dubla legătură. Nr. atomic superior asigură prioritatea.
◦ Dacă primii atomi sunt identici, prioritatea se stabilește în funcție de nr. atomice ale atomilor din poziția a doua sau din pozițiile următoare
◦ Legăturile multiple au prioritate față de legăturile simple dintre atomi de același fel
◦ Catenele ramificate au prioritate față de cele liniare
Poate exista izomerie Z și E simultan?
!!! Nu există izomerie Z,E (cei mici sunt la același C, cei mari la celălalt C)
În cicloalcanii cu molecule mici (C3 - C7), datorită structurii ciclice, rotația în jurul legăturilor C-C…
NU este permisă fără ca inelul să se rupă. Ca urmare, se consideră că ciclul are 2 fețe, una superioară și una inferioară, iar substituenții de la atomii de C se dispun diferit
La cicloalcani, izomeria optică se suprapune cu
izomeria geometrică (= carbon asimetric + cis/trans)
1,2-dimetilciclobutanul are 2 carboni…
Asimetrici
Forma cis a 1,2-dimetilciclobutanului este o…
Mezoformă, optic inactivă (= molecula are plan de simetrie)
Trans-1,2-dimetilciclobutanul prezintă…
o pereche de enantiomeri, optic activi
1,2-dimetilciclopropanul are 2 C asimetrici. Ambii izomeri, cis și trans, prezintă enantiomeri optic activi?
Da