A4 - Molekulare Strukturen: Kohlenhydrate, TAG, AS Flashcards
1 Welche drei Gruppen von Nahrungsstoffe dienen hauptsächlich als Quelle für Elektronen (Atmungskette)?
- Kohlenhydrate - Lipide, genauer: TAG (Fette) - Proteine bzw. ihre Bausteine, die AS
2 Durch welche 3 Bedingungen sind Kohlenhydrate definiert?
1.) Kette von min. 3 Kohlenstoffatomen (Triose, Tetrose, Pentose, Hexose,..) 2.) Molekül enthält eine Carbonylgruppe (C=O), sodass sich eine Aldehyd-, oder Ketogruppe ergibt (Aldosen, Ketosen) 3.) Alle übrigen Kohlenstoffgruppen sind mit einer OH-Gruppe und einem H verbunden (H-C-OH-Gruppe, wegen dem zufälligen H2O und dem C -> daher kommt die Bezeichnung Kohlenhydrate!)
3 Welches Kohlenhydrat ist hier abgebildet? A4.1-a
D-Glycerinaldehyd
4 Welches Kohlenhydrat ist hier abgebildet? A4.1-b
Dihydroxyaceton
5 Wie nennt man die einfachsten Kohlenhydrate?
Monosaccharide - können durch Hydrolyse in Gegenwart von Säuren NICHT in kleinere KH gespalten werden!
6 Wie heißen die beiden einfachsten Monosaccharide?
D-Glycerinaldehyd, Dihydroxyaceton - beide leiten sich vom Glycerin ab - zentrales C ist asymetrisch (4 unterschiedliche Substituierten an diesem C-Atom) -> chirales Zentrum - optisch aktiv A4.1
7 Was bilden die vier Bindungen eines Kohlenstoffatoms (z.B. beim Glycerinaldehyd) ?
tetraedrische, räumliche Struktur - also größtmöglicher Abstanden zwischen den einzelnen Bindungen - zeigt OH- Gruppe nach links => L-Glycerinaldehyd - zeigt OH- Gruppe nach rechts => D-Glycerinaldehyd A4.2
8 Was ist der Unterschied zwischen D- Glycerinaldehyd und L-Glycerinaldehyd?
- chiral (gr. cheir = Hand, vgl. Chirugie= Handarbeit) - wie linke und rechte Hand, Bild und Spiegelbild sind also nicht deckungsgleich
9 Was sind Isomere?
Verbindung mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Struktur, unterschieden werden: - Konstituionsisomere - Stereoisomere
10 Was sind Konstituitonsisomere?
- enthalten die selben Atome - Verknüpfung unterscheidet sich (= unterschiedliche chemische Gruppe) => chem. und physikalisch unterschiedlich
[Beispiele sind Glycerinaldehyd und Dihydroxyaceton, sowie Ethanol (C2 H5 OH) und Dimethylether (H3C-O-CH3 )]
11 Was sind Stereoisomere?
- enthalten gleiche chem. Gruppen - gleiche chemische Eigenschaften - Anordnung der Gruppen im Raum unterscheidet sich - die D/L-Nomenklatur bezieht sich ausschließlich auf das asymmetrische C-Atom, das am weitesten von der Carbonylgruppe entfernt ist !
12 Enantiomere sind Stereoisomere, was zeichnet sie aus?
räumliche Anordnung unterscheiden sich wie Bild und Spiegelbild - betrifft das gesamte Molekül - z.B: D-Alanin und L-Alanin (=ist das Alanin der Proteine!)
13 Was ist eine Racemat?
1:1-Mischung von Enantiomeren - Racemase kann z.B. L-Alanin zu D-Alanin in Bakterien umwandeln (Zellwandsynthese mit D-Alanin)
14 Diastereomere sind Stereoisomerere, was zeichnet sie aus?
- mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome - unterscheidet sich aber nur in der räumlichen Anordnung der Bindungspartner an einem oder einigen der asymmetrischen C-Atome - z.B.: Glucose - Galaktose
15 Epimere sind Diastereomere, was zeichnet sie aus?
unterscheiden sich in der räumlichen Anordnung der Bindungspartner EINES asymetrischen C-Atoms - z.B.: Glucose - Galaktose (C4-Epimere zu Glucose)
16 Was zeichnet Konformere aus?
- Unterschied in der Konformation (Orientierung der Molekülteile zueinander, aus der Drehung um eine Einfachbindung)
17 Wie werden Diastereomere und Enantiomere noch bezeichnet?
als Konfigurationsisomere
18 Was ist die Besonderheit der Konfigurationsisomere (Diasteromere und Enantiomere)?
sie lassen sich NICHT durch Drehung um eine Einfachbindung ineinander überführen
19 Welche Konfiguration zeigen fast alle biologisch relevanten KH?
D-Konfiguration
20 Wie heißen die beiden wichtigsten Hexosen?
Glucose und Fructose
21 Fructose (in der Samenflüssigeit enthalten) wird im Stoffwechsel wie gebildet?
Glucose wird zu Sorbit (ein Zuckeralkohol) reduziert und dann zu Fructose oxidiert A4.3
22 Warum liegen Glucose und Fructose in wässriger Lösung kaum in Form offener Ketten vor?
weil die jeweilig Carbonylgruppe sehr leicht mit der OH-Gruppe des vorletzten C-Atoms (diese Gruppe ist auch für D/L- Nomenklatur ausschlaggebend) reagiert!
23 Was entsteht bei einer Reaktion (Ringschluss) einer Aldhydgruppe mit einem Alkohol?
Halbacetal - z.B. bei Glucose => Pyranose (Sechsring) A4.4-a
24 Was entsteht bei einer Reaktion (Ringschluss) einer Ketogruppe mit einem Alkohol?
Halbketal - z.B. bei Fructose => Furanose (Fünfring) A4.4-b
25 Was passiert mit den C-Atomen 1 (Glucose) und 2 (Fructose) beim Ringschluss?
in der offenkettigen From sind sie nicht asymmetrisch, beim Ringschluss werden sie jeweils asymmetrisch (neues chirales Zentrum) !
26 Zeigt eine OH-Gruppe die sich beim Ringschluss bildet in der Haworth-Projektion nach unten, spricht man von welcher Konfiguration?
a-Konfiguration
27 Zeigt eine OH-Gruppe die sich beim Ringschluss bildet in der Haworth-Projektion nach oben, spricht man von welcher Konfiguration?
ß-Konfiguration
28 Wie nennt man die beiden Konfigurationstypen a und ß?
Anomere - das “neue” asymmetrische C-Atom heißt anomeres C-Atom
29 Wie nennt man die ständigen Wechsel in wässriger Lösung zwischen a- und ß-Konfiguration?
Mutarotation
30 Wie liegen grundsätzlich die Glucosemoleküle in wässriger Lösung vor?
nach Einstellung des Gleichgewichtes - D-Konfiguration natürlich stabil - 99,9 % in Ringform - a- und ß-Konfiguration gehen ineinanderüber - 36 % a-Konfig. - 64% ß-D-Konfiguration!
31 Wie erklärt sich die Mutarotation der Diastereomere a- und ß-D-Glucose?
durch kurzzeitige Ringöffnung am anomeren C-Atom - restlicher Ring ist stabil
32 D-Galaktose ist was für ein Epimer zur Glucose?
C4-Epimer A4.6
33 D-Mannose ist was für eine Epimer zur Glucose?
C2-Epimer A4.6
34 Welche Konformation in Ringform vorliegender Glucosemoleküle nehmen diese überwiegend ein?
Sesselform - geringste Abstoßungskräfte zwischen den verschiedenen chemischen Gruppen - energetisch optimale Gruppierung der Bindungen und OH-Gruppen im Raum - OH-Gruppen zeigen seitlich nach außen (=äquatorial) -> Vermeidung von Molekülwechselwirkungen! - nur in a-D-Glucose steht die OH-Gruppe an C1 axial,also senkrecht nach unten zur Ringebene - ß-D-Glucose: es stehen alle OH-Gruppen äquatorial => energetisch günstiger => deswegen überwiegt die ß-Form im chemischen Gleichgewicht der Glucose A4.7
35 Wohin zeigt das höher oxidierte Ende der Hauptkette in der Fischer-Projektion?
nach oben
36 Wie entsteht ein Disaccharid?
durch kovalente Verknüpfung zweier Monosaccharide
37 Wie viele Monosaccharide sind in Oligosaccahariden verknüpft?
4-10, >10 => Polysaccharide
38 Was versteht man unter glykosidischer Bindung?
die Bindung eines Kohlenhydrates, die dieses über sein anomeres C-Atom zu einer weiteren chemischen Gruppe ausbildet
39 Welche gylkosidische Bindung kommt im Glykogen vor?
O-glykosidische Bindung - Sauerstoff bildet die Brücke zum benachbarten Glucosemmolekül A4.8-a
40 Welche gylkosidische Bindung kommt im ATP vor?
N-glykosidische Bindung - ein Stickstoff der hinzukommenden chemischen Gruppe hat die OH-Gruppe des anomeren C-Atoms ersetzt A4.8-b
41 Was bildet Glykogen, die wichtigste Speicherform der Glucose, für Strukturen?
baumartige Strukturen mit ca. 50000 Glucosemonomeren - diese sind a1->4-glykosidisch verknüpft - Glykogen = wichtigstes Polysaccharid des Körpers
42 Wie entsteht formal die a1->4-glykosidische Bindung im Glykogen?
indem die OH-Gruppe des C1 eines Glucosemonomers mit der OH-Gruppe von C4 des benachbarten Monomers unter Abspaltung von H2O reagiert !
43 Die Verzweigtstellen im Glykogen sind wie verknüpft?
a1->6 glykosidische Bindung - an jedem ca. 10. Monomer ergibt sich so ein Seitenzweig A4.9
44 Wie wird in der Kette eines Polysaccharids das Ende bezeichnet, das ein anomeres C-Atom exponiert?
als reduzierendes Ende
45 Wo kann Glykogen NICHT abgebaut werden?
an den reduzierenden Enden - durch die enorme Zahl an der Zweige gibt es aber viele nicht reduzierende Enden, an denen Monomere abgespalten werden können
46 Welches wichtige Polysaccharid wird von Pflanzen gebildet und ist das wichtigste Kohlenhydrat der Nahrung?
Stärke - dem Glykogen chemisch sehr ähnlich - a1->4-glykosidisch verknüpfte Glucosemonomere besteht aus zwei Komponenten: - LINEAR aufgebaute Amylose (25%), ca. 250 Glu-Monomere - verzweigtes Amylopektin (75%), weniger Verzweigungen (nur ca. alle 25 Glucoseeinheiten) als im Glykogen, Verzweigungstellen wie im Glykogen auch a1->6-glykosidisch verbunden
47 Was zeichnet Cellulose aus?
- Hauptbestandteil der Zellwand pflanzlicher Zellen und des Holzes - unverzweigt (ca. 10000 Monomere bilden lange Kette) - Monomere sind ß1->4-glykosidisch verknüpft - Verdauungsenzyme des Menschen können ß1->4-glykosidische Bindungen nicht spalten => Ballaststoff
48 Wie speichern Pflanzen polymere Glucose?
in Form von Stärkekörnern in Plastiden (z.B. Chlorplasten)
49 Wie speichern Pflanzen polymere Fructose?
in Form löslicher Oligofructose in ihren Vakuolen (sind ähnlich den Lysosomen beim Menschen)
50 Was ist Oligofructose
ein löslicher Ballaststoff (unverzweigte Polymerer der Fructose in Plfanzen) - Darmbakterien nutzen sie zur Energiegewinnung -> sie erzeugen kurzkettig FS (Acetat, Propionat, Butyrat) -> Enterozyten in der Darmschleimhaut nehmen die auf beziehen sie in ihren eigenen Energiestoffwechsel ein
51 Was ist Inulin?
eine pflanzliche Oligofructose - in der Klink verwendet zur Bestimmung der glomerulären Filtrationsrate (GFR) -> via Injektion und anschließender Bestimmung des Ausscheidungsumfanges im Urin, da Inulin in menschlichen Geweben enzymatisch nicht abgebaut werden kann _ gibt somit unmittelbaren Hinweis auf die Filtrationsleistung der Niere
52 Woraus besteht Heparin?
aus repetitiven Disaccharideinheiten, Schwefelsäureestern der Glucuronsäure oder Iduronsäure und Glucosamin-N-Schwefelsäure - hemmt die Blutgerinnung -> bindet an das Protein Antithrombin -> diese bindet an die entscheidende Komponenten der Gerinnungskaskade und inaktiviert diese
53 Welche drei wichtigen Verbindungen von Kohlenhydraten mit Peptiden und Proteinen gibt es?
- Glykoproteine - Proteoglykane - Glykosylierungen
54 Was zeichnet Glykoproteine aus?
es sind Proteine mit einem KH-Anteil der kleiner als der Proteinanteil ist
55 Was zeichnet Proteoglykane aus?
es sind Proteine mit einem KH-Anteil der GRÖSSER ist als der Proteinanteil - Glykan = Polysaccharid
56 Was ist die Glykosylierung?
Verknüpfung eines Proteins mit einem Kohlenhydratanteil
- Was ist Murein?
ein Peptidogylkan, der wichtigste Baustoff der Bakterienzellwand - aus langen Kohlenhydratketten - in den Ketten wechseln sich N-Acetylglucosamin und N-Acetylmuraminsäure ab - über die N-Acetylmuraminsäure sind die Kohlenhydratketten mit Peptide verbunden, welche die Kohlenhydratketten untereinander quervernetzen - diese Peptide enthalten das für die Quervernetzung wichtige Dipeptid D-Alanin-D-Alanin - die quervernetzenden Transpeptidasen spalten das endständige A-Alanin ab A4.10
58 Wem sind die Antibiotika-Klassen der Penicilline und Cephalosperine ähnlich?
der Struktur der D-Alanin-D-Alanin Dipeptide - lagern sich in die katalytische Zentren der bakteriellen Transpeptidasen ein und blockieren diese so => irreversible Hemmung durch kovalente Bindung zw. Antibiotikum und Enzym
59 Wie wirkt das Reserveantibiotikum Vancomycin?
es hemmt die Quervernetzung im Murein - bildet Komplex mit D-Alanin-D-Alanin Dipeptid und verhindert damit die Zugänglichkeit für die Transpeptidase - Peptide und Proteine des Menschen enthalten keine D-Alanine, deswegen effektiver Einsatz gegen Bakterien ohne den menschlichen Stoffwechsel zu beeinträchtigen
60 Was zeichnet besonders Proteine die für die Zelloberfläche bestimmt sind, oder sezerniert werden sollen aus?
sie sind fast immer glykosyliert
61 Welche beiden wichtigen Substanzen zählen zu den Glykoproteinen?
- Antikörper, die von den B-Lymphozyten an die Umgebung abgegeben werden - Mucine (von den Becherzellen des Respirations- und Verdauungstrakts sezerniert)
62 Wo kommen Proteoglykane in großer Menge vor?
in der extrazellulären Matrix: - Knorpel - Basalmembranen
63 Woraus bestehen die Kohlenhydratanteile (Glykane) der Proteoglykane?
aus sich wiederholenden Disaccharideinheiten - varibale Struktur - OH-Gruppe an Pos. 2 oft durch N-Acetylgruppe ersetzt => Hexosen sind somit “Hexosamine” => deswegen Bezeichnung der Kohlenhydratanteile der Proteoglykane, sowie die Kohlenhydratkette des Heparins und ähnlicher Polysaccharide als GLYKOSAMINOGLKYANE
64 Was haben Proteoglykane für Eigenschaften?
- die Monomere sind carboxyliert, oder sulfatiert, Proteoglykane daher meist sauer - wegen ihrer negativen Ladung binden sie Wasser und Kationen A4.11
65 Was entsteht wenn in Proteoglykanen das C-Atom an Pos. 6 oft zur Carboxylgruppe oxidiert ist?
aus Glucosemonomeren entsteht so Glucuronsäuremonomere (“Uronsäuren”) A4.11-a
66 Wie werden Proteoglykane in der Histologie bezeichnet?
saure Mukoploysaccharide
67 Nenne 3 Beispiele für Proteoglykane:
- Hyaluronsäure - Chondroitin-6-Sulfat - Heparin
68 Wovon wird der Proteinanteil der Glykoproteine und Proteoglykane synthetisiert?
von zytosolischen Ribosomen, die sich an die Membranen des ER anlagern - gelangt dann die das Lumen des ER -> teilweise sofortige Glykosylierung, teilweise erst im Golgi-Apparat (sekretorischer Weg)
69 Was ist in den Resorptionsphasen der wichtigste Nahrungstoff der Zellen?
Glucose, Konzentration da 7mM (= 120 mg/100ml) (100ml = 1dl !)
70 Wann sind die KH aus dem Darm resorbiert?
ca. 1-2 nach der Mahlzeit, Postresorptionsphase (3,3 -5,5 mM = 60-100 mg/100 ml oder dl) , wichtigerer Zellnahrungstoff werden nun Fettsäuren
71 Wie nennt man den Zustand wenn die Glucosekonzentration im ZNS unter 2,8 mM (50mg/dl) fällt?
leichte Hypoglykämie
72 Ab welcher Glucosekonzentration ist im ZNS mit einer deutlichen Bewusstseinseintrübung oder -verstaut zu rechnen?
ab einer Glucosekonzentration unter 1,7 mM (30 mg/100ml)
73 Auf die Verwertung von was kann das Gehirn im Fasten umstellen?
auf die Verwertung von Ketonkörpern aus dem Fettstoffwechsel, auf Glucose kann aber nicht vollständig verzichtet werden
74 Was bewirkt der Stoffwechsel über die Glucogenese speziell für das ZNS?
das die Glucosekonzentration nicht unter 3,5 mM (60 mg/100 ml) sinkt
75 Erys haben keine Zellkerne und keine Mitos. Auf was müssen sie verzichten, bzw. was können sie?
Erys müssen so auf die ATP-Synthese durch oxidative Phosphorylierung und Energiegewinnung durch Abbau von FS oder Ketonkörpern verzichten. Zur ATP-Sysnthese bleibt nur der Abbau von Glucose via Glykolyse
76 Weches Gewebe außer dem ZNS (sowie den Erys) ist noch auf ständige Glucosezufuhr angewiesen?
das Nierenmark, hier liegen Abschnitte der Henle-Schleife und Sammelrohre, kaum Mitos
77 Warum kann Glucose nicht unmittelbar durch eine hydrophobe Plasmamembran diffundieren?
Glucose exponiert viele polare Gruppen, Transport deshalb aus dem Blut in die Zellen via GLUT-Proteinen (Glucose-Transporter)
78 Was vermittelt GLUT-2?
Export der Glucose aus den Enterozyten der Darmschleimhaut ins Blut
79 Was vermittelt GLUT-4?
Aufnahme der Glucose aus dem Blut in die Muskelzellen
