1.2.4 Bindungssysteme mit mehreren Pi Bindungen Flashcards
in Molekül gibt es verschiedene Anordnungen für Doppelbindungen, Dreifachbindungen.
Man unterscheidet zwischen:
Isolierten Mehrfachbindungen
konjugierten Mehrfachbindungen
Was ist, und wann wird isolierte Mehrfachbindung verwendet?
Befindet sich zwischen Doppel, oder Dreifachbindung mind. ein sp3 hybridisiertes C-Atom, so spricht man von Isolierten Mehrfachbindungen.
was ist und wie wird konjugierte Mehrfachbindung erzeugt?
wenn sie nur von einfachbindungen voneinander getrennt sind (kein sp3 Atom dazwischen)
Was sind und wie werden kumulierte Doppelbindungen erzeugt?
Wenn bei Allen (Propadien) von C Atom zwei Doppelbindungen ausgehen. Das C Atom ist sp hybridisiert.
Konjugierte Pi Bindungssysteme kann man unterteilen in
offen konjugierte
cyclisch konjugierte Pi Systeme
Was passiert wenn mehrere ausschließlich sp2 Hybridiserte C Atome verknüpft werden?
Es kommt zur Überlappung der pz-Orbitale auch zwischen den C Atomen, die formal durch Einfachbindung verbunden sind.
Damit bilden alle konjugierten pz Orbtiale gemeinsame Pi Elektronenwolke (ist delokalisiert)
Was passiert durch Delokalisation der Elektronenwolke?
sie führt zu energetisch bevorzugten stabilisierten Zustand des Moleküls.
Dadurch ist konjugierte Doppelbindung energetisch ärmer (stabiler) als isolierte Doppelbindung.
Wie funktioniert die Delokalisation der Pi Elektronenwolke?
sie resultiert aus Verkürzung der formalen C-C Einfachbindung gegenüber normalen C-C Einfachbindung.
-> Spricht von partiellen Doppelbindungscharakter
bei Cyclisch konjugierte Pi Bindungssysteme spricht man von
Aromatischen Verbindungen und Mesomerie
Was sind Aromatische Verbindungen
es sind Ringatome die sp² Hybridisiert sind, besitzen also je ein Senkrecht zur Ringebene stehendes P Orbital.
diese P Orbitale überlappen seitlich und bilden Pi MO die sich über gesamtes Ringsytem erstrecken
-Pi Elektronen sind delokalisiert
Was besagt die Hückel Regel?
Nach dieser Regel liegt immer energiearmes Molekül (mit aromatischen eigenschaften) vor, wenn sich (4n+2) Pi Elektronen (am häufigsten n=1,also 6 Pi Elektronen) auf alle Ringatome verteilen können.
wie z. b Benzol
Warum ist Benzol der Prototyp der aromatischen Verbindungen?
- er besitzt keine lokalisierte Einzel, Doppelbindungen die jin und herklappen.
- sondern sechs identische Bindungen. (sie sind deutlich kürzer als C-C Einfachbindungen aber länger als C
