1.2.3 Bindungen des Kohlenstoffatoms Flashcards
Charakteristische Fähigkeiten von C
=mit sich selbst stabile Bindungen unter Ausbildung von KETTEN oder ringförmigen Strukturen einzugehen
was für eine Elektronegativitäþ hat Kohlenstoff?
Seine EN ist Mittelstellung zwischen elektropositiven Elementen( Metalle)
und elektronegativeren Elementen (wie O, N ,CL ,F) .
mit beiden Gruppen bildet er kovalente Bindungen aus
woe bezeichnet man alle Atome außer K und H?
Heteroatome
Was mschen die Kohlenstoff Heteroatombindungen so wichtig?
Sie bilden die Grundlage von den meisten Funktionellen Gruppen, tragen zur Vielfalt der Verbindungen bei
Wie funktioniet die Ausbildung einer Atombindung?
es müssen zwei Atomorbitale mit je einem Elektron besetzt, sich zu einem bindenden Molekülorbital überlappen.
was ist eine Bindungsenergie?
der Energiegewinn der entsteht wenn sich ein MO Bindet, es ist ein Maß für die Festigkeit der Bindung
Wie erhält man Methan?
man überlappt jedes der Vier sp³ Hybridorbitale des C Atoms mit einem 1s-Orbital eines H Atoms.
=man erhält Methan mit vier bindenden, mit je zwei Elektronen besetzten MO (sigma Bindung)
=sind tetraedisch zu C Atom angeordnet
=sigma Bindung ist rotationssymmetrisch
Was sind Unpolare Bindungen?
C-C Bindungen
C-H Bindungen
z.b Methan
ist C oder H mehr elektronegativer als der andere?
geringfügig C mehr EN als H: deswegen bindende Elektronenpaar nahezu symmetrisch zwischen C und H verteilt.
-Bindung ist unpolar
was ist eine C-C Bindung
eine unpolare Bindung aus zwei sp³ Hybridorbitalen die zu einer MO überlappt worden sind.
was ist C-H Bindung?
eine unpolare Bindung aus s und sp³ Hybridorbitalen überlappt zu MO
wie bildet man Ethan( der einfachste Kohlenwasserstoff) der nur ais C und H besteht?
- Überlappung von je einem sp³ Hybridorbital zweier C-Atome einer C-C sigma Bindung (unpolar)
- die drei verbliebenden sp³ Hybridorbitale an jedem Kohlenstoff werden mit je einem 1s Orbital von einem H-Atom zur Überlappung gebracht.
erhält Ethan
Wenn man die Kohlenstoffkette die bis jetzt noch Ethan ist. verlängert durch Bindung weiterer C Atome , dann
führt tetraedische Anordnung der sp³ Hybridorbitale an jedem C Atom zu einer Zickzack förmigen Anordnung der Kette wie beim Hexan
lassen sich rotationssymetrische sigma Bindungen nur mit sp³ Hybridorbitalen die sich überlappen, erzeugen?
nein auch mit sp² und sp Hybridorbitalen geht dies.
wichtig!! bei sp2 und sp sind dann aber p-Orbitale noch vorhanden,die ja nicht in Hybridisierung benutzt werden.
-sie stehen senkrecht zu sp² sp Orbitalen.
Wenn zwei P Orbitale an benachbarten (durch sigma Bindung verknüpfte ) C-Atome gleich räumliche Orientierung haben,
so kommt es durch räumliche Überlappung der p Orbitale zur Ausbildung sogenannter Pi Bindungen
was kann man daraus schließen:
die Überlappung der Pi Bindung ist deutlich geringer als die der Sigma Bindung.
Wie kann man das auf die Bindungsenergie übertragen?
Daraus resultiert das die Bindungsenergie von Pi auch geringer ist als die von Sigma
Die Pi Bindung ist deshalb weniger stabil, leichter gebrochen und reaktiver als eine Sigma Bindung
was bildet eine Doppelbindung?
eine Pi und eine Sigma Bindung bilden zusammen eine Doppelbindung.
Was bildet eine Dreifachbindung?
- Die kombination zweier (senkrecht zueinander stehender ) Pi Bindungen mit einer Sigma Bindung führt zu Dreifachbindung.
Mehrfachbindungen sind nicht auf C-C Bindungen beschränkt sondern….
können auch zwischen C-N oder C-O ausgebildet werden
sowie zwischen zwei N-Atomen N²
einfachste Molekül mit C=C Doppelbindung ist
Ethen (C²H⁴)
Ehten (C²H⁴) Bildung?
- beide C-Atome sind sp² hybridisiert und durch eine sp² - sp² Sigma Bindung verknüpft.
- die beiden verbliebenden pz Orbitale an jedem C Atom überlappen zur Pi Bindung.
- die vier verbliebenden sp² Hybridorbitale bilden sp² -s Sigma Bindungen zu H Atomen aus.
- entsprechend der sp² Hybridisierung betragen Valenzwinkel zwischen allen Atomen je 120°Grad
eine Doppelbindung ist nur bei
paralleler Orientierung der pz Orbitale möglich( donst überlappung sehr gering )
weil die Doppelbindung nur bei paralleler Orientierung möglich ist:
sind die beiden CH² Einheiten um die C=C Doppelbindung nicht frei drehbar
Eine Drehung bei einer Doppelbindung ist nur dann möglich:
wenn Energie zugeführt wird
- sodass die beiden pz Orbitale entkoppelt und
- damit die Pi Bindungen gebrochen werden.
- erfolderliche Energie beträgt größer als 100kJ/mol
wichtig=dadurch ist ein Platztausch beider Substituenten an einem C Atom möglich, (mit Rotation von 180° um Bindungsachse.
-man spricht dann von Isomerisierung
wie wird eine Dreifachbindung gebunden?
- Beide C-Atome werden sp hybridisiert,
- und zusätzlich zur sp Sigma Bindung mit zwei Pi Bindungen verknüpft (stehen senkrecht zueinander sowie zur Molekülachse.
- verbliebende sp Hybridorbitale überlappen mit 1s Orbitalen zweier H Atome.
- Molekül ist linear.
wss stellt man aufgrund der hohen Elektronendichte zwischen Atomen einer C-C Dreifachbindung im Vergleich zu C=C doppelbindung fest?
Alkine sind noch reaktionsfreudiger als Alkene
