1.2.3 Bindungen des Kohlenstoffatoms Flashcards

1
Q

Charakteristische Fähigkeiten von C

A

=mit sich selbst stabile Bindungen unter Ausbildung von KETTEN oder ringförmigen Strukturen einzugehen

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2
Q

was für eine Elektronegativitäþ hat Kohlenstoff?

A

Seine EN ist Mittelstellung zwischen elektropositiven Elementen( Metalle)
und elektronegativeren Elementen (wie O, N ,CL ,F) .

mit beiden Gruppen bildet er kovalente Bindungen aus

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3
Q

woe bezeichnet man alle Atome außer K und H?

A

Heteroatome

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4
Q

Was mschen die Kohlenstoff Heteroatombindungen so wichtig?

A

Sie bilden die Grundlage von den meisten Funktionellen Gruppen, tragen zur Vielfalt der Verbindungen bei

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5
Q

Wie funktioniet die Ausbildung einer Atombindung?

A

es müssen zwei Atomorbitale mit je einem Elektron besetzt, sich zu einem bindenden Molekülorbital überlappen.

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6
Q

was ist eine Bindungsenergie?

A

der Energiegewinn der entsteht wenn sich ein MO Bindet, es ist ein Maß für die Festigkeit der Bindung

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7
Q

Wie erhält man Methan?

A

man überlappt jedes der Vier sp³ Hybridorbitale des C Atoms mit einem 1s-Orbital eines H Atoms.

=man erhält Methan mit vier bindenden, mit je zwei Elektronen besetzten MO (sigma Bindung)
=sind tetraedisch zu C Atom angeordnet
=sigma Bindung ist rotationssymmetrisch

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8
Q

Was sind Unpolare Bindungen?

A

C-C Bindungen
C-H Bindungen
z.b Methan

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9
Q

ist C oder H mehr elektronegativer als der andere?

A

geringfügig C mehr EN als H: deswegen bindende Elektronenpaar nahezu symmetrisch zwischen C und H verteilt.
-Bindung ist unpolar

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10
Q

was ist eine C-C Bindung

A

eine unpolare Bindung aus zwei sp³ Hybridorbitalen die zu einer MO überlappt worden sind.

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11
Q

was ist C-H Bindung?

A

eine unpolare Bindung aus s und sp³ Hybridorbitalen überlappt zu MO

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12
Q

wie bildet man Ethan( der einfachste Kohlenwasserstoff) der nur ais C und H besteht?

A
  • Überlappung von je einem sp³ Hybridorbital zweier C-Atome einer C-C sigma Bindung (unpolar)
  • die drei verbliebenden sp³ Hybridorbitale an jedem Kohlenstoff werden mit je einem 1s Orbital von einem H-Atom zur Überlappung gebracht.

erhält Ethan

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13
Q

Wenn man die Kohlenstoffkette die bis jetzt noch Ethan ist. verlängert durch Bindung weiterer C Atome , dann

A

führt tetraedische Anordnung der sp³ Hybridorbitale an jedem C Atom zu einer Zickzack förmigen Anordnung der Kette wie beim Hexan

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14
Q

lassen sich rotationssymetrische sigma Bindungen nur mit sp³ Hybridorbitalen die sich überlappen, erzeugen?

A

nein auch mit sp² und sp Hybridorbitalen geht dies.

wichtig!! bei sp2 und sp sind dann aber p-Orbitale noch vorhanden,die ja nicht in Hybridisierung benutzt werden.
-sie stehen senkrecht zu sp² sp Orbitalen.

Wenn zwei P Orbitale an benachbarten (durch sigma Bindung verknüpfte ) C-Atome gleich räumliche Orientierung haben,

so kommt es durch räumliche Überlappung der p Orbitale zur Ausbildung sogenannter Pi Bindungen

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15
Q

was kann man daraus schließen:
die Überlappung der Pi Bindung ist deutlich geringer als die der Sigma Bindung.
Wie kann man das auf die Bindungsenergie übertragen?

A

Daraus resultiert das die Bindungsenergie von Pi auch geringer ist als die von Sigma

Die Pi Bindung ist deshalb weniger stabil, leichter gebrochen und reaktiver als eine Sigma Bindung

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16
Q

was bildet eine Doppelbindung?

A

eine Pi und eine Sigma Bindung bilden zusammen eine Doppelbindung.

17
Q

Was bildet eine Dreifachbindung?

A
  • Die kombination zweier (senkrecht zueinander stehender ) Pi Bindungen mit einer Sigma Bindung führt zu Dreifachbindung.
18
Q

Mehrfachbindungen sind nicht auf C-C Bindungen beschränkt sondern….

A

können auch zwischen C-N oder C-O ausgebildet werden

sowie zwischen zwei N-Atomen N²

19
Q

einfachste Molekül mit C=C Doppelbindung ist

A

Ethen (C²H⁴)

20
Q

Ehten (C²H⁴) Bildung?

A
  • beide C-Atome sind sp² hybridisiert und durch eine sp² - sp² Sigma Bindung verknüpft.
  • die beiden verbliebenden pz Orbitale an jedem C Atom überlappen zur Pi Bindung.
  • die vier verbliebenden sp² Hybridorbitale bilden sp² -s Sigma Bindungen zu H Atomen aus.
  • entsprechend der sp² Hybridisierung betragen Valenzwinkel zwischen allen Atomen je 120°Grad
21
Q

eine Doppelbindung ist nur bei

A

paralleler Orientierung der pz Orbitale möglich( donst überlappung sehr gering )

22
Q

weil die Doppelbindung nur bei paralleler Orientierung möglich ist:

A

sind die beiden CH² Einheiten um die C=C Doppelbindung nicht frei drehbar

23
Q

Eine Drehung bei einer Doppelbindung ist nur dann möglich:

A

wenn Energie zugeführt wird

  • sodass die beiden pz Orbitale entkoppelt und
  • damit die Pi Bindungen gebrochen werden.
  • erfolderliche Energie beträgt größer als 100kJ/mol

wichtig=dadurch ist ein Platztausch beider Substituenten an einem C Atom möglich, (mit Rotation von 180° um Bindungsachse.
-man spricht dann von Isomerisierung

24
Q

wie wird eine Dreifachbindung gebunden?

A
  • Beide C-Atome werden sp hybridisiert,
  • und zusätzlich zur sp Sigma Bindung mit zwei Pi Bindungen verknüpft (stehen senkrecht zueinander sowie zur Molekülachse.
  • verbliebende sp Hybridorbitale überlappen mit 1s Orbitalen zweier H Atome.
  • Molekül ist linear.
25
Q

wss stellt man aufgrund der hohen Elektronendichte zwischen Atomen einer C-C Dreifachbindung im Vergleich zu C=C doppelbindung fest?

A

Alkine sind noch reaktionsfreudiger als Alkene