Алкины

Question 1

Получение алкинов(4)

Answer 1

1. Отщепление двух молекул галогенводорода от дигалоген алканов, с двумя галогенами около одного атома или у двух соседних в спиртовом растворе щелочи:

(спирт)
CH2Br-CH2Br + 2KOH —–> CH≡CH + 2KBr + 2H2O

(спирт)
CH3-CHBr2-CH3 + 2KOH —–>
CH3-C≡CH + 2KBr + 2H2O

2. Гомологи ацетилена получают воздействие на него галогеналканов на соли ацетиленовых углв(ацетилениды):

CH3-C≡CNa +I-R —–> CH3-C≡C-R + NaI
Реакция нуклеофильного замещения, где нуклеофил - ацетиленидный карбкатион

3. В промышленности высокотемп крекинг метана:
   t(1500)
   2CH4 —–> CH≡CH +3H2

t(1200)
C2H6 —–> C2H2 + 2H2

t(1200)
2C3H8 —–> 3C2H2 +5H2

4. В лабораторных условиях гидролзом карбида кальция:

CaC2 + 2H2O —–> Ca(OH) + C2H2

Question 2

Хим свой-ва алкинов

Answer 2

1. Галогенирование.(ОБЕСВЕЧИВАЮТ БРОМНУЮ ВОДУ)
   Происходит в две стадии.

CH≡CH —> CHBr=CHBr —> CHBr2-CHBr2

2. Гидрогалогенирование (Происходит труднее чем с двойной связью, используют кислоту Льюиса (AlCl3)
   AlCl3
   CH≡CH + HCl —–> CH2=CHCL

При избытке галогенводорода идет до галоген алкана по правилу Марковникова
AlBr3
CH3-C≡CH + 2HBr —–> CH3-CHBr2-CH3

3. Гидратация
   В присутствии солей ртути:
   Hg+, H+

CH≡CH + H2O —> [CH2=CH-OH] —> CH3-CH=O
(ацетилен —> спирт—> альдегид)

CH3-C≡CH +H2O —>[CH3-C(OH)=CH2]—>CH3-CO-CH3
спирты с основной группой у двойной связи превращаются в кетоны.

4. Кислотные свойства алкинов с КОНЦЕВОЙ тройной связью(способны отрывать протон под действием сильных оснований):
   а)
   R-C≡C-H + NaH —> R-C≡C-Na + H2
   (ацетилен —> ацетиленид)

б)
Реакции с аммиачным раствором окисда серебра и хлорида меди служат ДЛЯ ОБНАРУЖЕНИЯ АЛКИНОВ С “≡” НА КОНЦЕ:

CH≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH —>
Ag-C≡C-Ag(осадок) + 4NH3 +2H2O

CH≡CH + [Cu(NH3)2]Cl —>
R-C≡C-Cu(осадок) + NH4Cl +NH3

в)
Под действием хлорной кислоты (HCl):
R-C≡C-Cu + HCl —> R-C≡C-H + CuCl

5.Полимеризация:
а)
CuCl; NH4Cl
HC≡CH + HC≡CH ---> CH2=CH-C≡CH
(ацетилен ---> винилацетилен)

(!!!!!!!!!)
CH2=CH-C≡CH +HCl —> CH2=CH-CCl=CH2
(ацетилен —> хлорпропен, используется для синтеза искусств каучука)

б)тримеризация ацетилена:
3CH≡CH —> БЕНЗОЛ

Вступают и ближ гомологи бензола образую его производные:
3CH3-C≡CH —> 135ТРИМЕТИЛБЕНЗОЛ

6. Окисление алкинов:
   При оксилении перманганатом калия обычно образуются карбоновые кислоты, с разрывом тройной связи.
7. Алкены восстанавливаются последовательно до алканов в присутствии металлических катализаторов.