Алкены

Question 1

Получение алкенов 1, 2, 3(а,б,в) = (5 способов)

Answer 1

1. Из алканов, при крекинге нефти:

(400-700 t)

C8H18 —–> C4H10 + C4H8

2. Дегидрирование алканов:

Cr2O3, t

CH3-CH2-CH3 —–> CH3-CH=CH2 + H2

3. В лабе используют реакции отщепления: а)Дегидрирование спиртов:

H2SO4, t

CH3-CH2-OH —–> CH2=CH2 + H2O

б)Отщепление галогенводородов в спиртовом растворе щелочи:

(спирт)

CH3-CH2-CHBr-CH3 +KOH —–> CH3-CH=CH-CH3 + KBr + H2O

проходит по правилу зайцева:

При отщеплении воды и галогенводородов, водород преим отщепляется от наименее гидрированного атома углерода.

в)Дегалогенирование алканов:

CH2Br-CHBr-CH3 +Mg —–>CH2=CH-CH3 + MgBr2

Question 2

Хим свой-ва алкенов

Answer 2

1.Гидрирование:

t, Ni

CH3-CH=CH2 + H2 —–> CH3-CH2-CH3

2.Галогенирование (ОБЕСЦВЕЧВАЮТ БРОМНУЮ ВОДУ)

CH2=CH2 + Br2 —–> BrCH2-CH2Br

КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА ДВОЙНУЮ СВЯЗЬ

3. Гидрогалогенирование:

CH3-CH=CH2 + HBr —–> CH3-CHBr-CH3

Наличие органического пероксида меняет механизм реакции с электрофильного(п.Марковникова) на радикальный, поэтому:

H2O2 или R-O-O-R

CH3-CH=CH2 + HBr —–> CH3-CH2-CH2Br

4. Гидратация:

H2SO4; H3PO4

CH3-CH=CH2 + HOH —–> CH3-CH(OH)-CH3

5. Полимеризаци алкенов:

[H+]

CH2=CHR —–> -(CH2-CHR)n-

6. Окисление алкенов:

а)Мягкое окисление КMnO4 (водный) приводит к образованию двухатомных спиртов:

3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O —–> 3HOCH2-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH

б)Жесткое окисление КMnO4 (кислый) приводит к разрыву двойной связи:

[O]

CH3-CH=CH=CH3 —–>

2CH3-COOH CH3-CH=CH2 —–>

CH3COOH + CO2

в)Щелочное окисление приводит к образованию соли с калием:

CH3-CH=CH2 —–> CH3COOK +K2CO3

Question 3

Получение алкадиенов

Answer 3

1. Дегидрирование алканов: t, Cr2O3

CH3-CH2-CH2-CH3 —–> CH2=CH-CH=CH2 +2H2

бутан —–> дивинил

CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 —–> CH2=C(CH3)-CH=CH2 +2H2

(2-метилбутан—–> изопрен)

2.Одновременное дегидрирование и дегидратация спирта:

t, ZnO, Al2O3

2C2H5OH —–> CH2=CH-CH-CH2 + H2+H2O

Question 4

Химические свойства алкадиенов

Answer 4

1. Галогенирование:

Два варианта присоединения:

а)По одной из двойных связей(1,2 присоединение)

CH2=CH-CH=CH2 —–> CH2=CH-CHBr-CH2Br

б)По крайним атомам, собразованием двойной связи по середине(1,4 присоединение)

CH2=CH-CH=CH2 —–> CH2Br-CH=CH-CH2Br

2.Полимеризация

nCH2=CH-CH=CH2 —–> -(CH2-CH=CH-CH2)-

(бутадиен-1,3 —–> буадиеновый каучук)

То же самое получается с изопреном, который превращается в изопреновый каучук.