Алкины. Получение гомологов ацетилена

Question 1

Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

Answer 1

Похоже на реакцию дегидрогалогенирования для получения алкенов, только в двукратном размере. Впервые в XIX веке русские ученые — М. М. Мясников и В. И. Савич — получили ацетилен таким способом:
C2H5OH
CH2Cl-CHCl-CH3 + NaOH ———–> CH≡C-CH + H2O + 2NaCl

Данный способ имеет больше теоретический интерес, т. к. на практике для отщепления второй молекулы галогеноводорода требуется более сильное основание по сравнению с неорганической щелочью. Например, можно применять амиды щелочных металлов MNH2:

Question 2

Взаимодействие алкинидов с галогеналканами

Answer 2

Лабораторный способ удлинения цепи алкина. В первую очередь необходимо образовать алкинид из терминального алкина взаимодействием с амидом щелочного металла:

CH3-C≡CH + NaNH2 –> CH3-C≡CNa + NH3

Далее добавляют галогеналкан, и в результате их взаимодействия отщепляется неорганическая соль. Образуемый алкин имеет более длинный углеродный скелет по сравнению с начальным, а тройная связь смещается ближе к середине молекулы .

CH3-C≡CNa + CH3-Br –> CH3- C≡C-CH3 + NaBr