Алканы. Получение гомологов метана Flashcards
Несинтетический метод
Метан и другие газообразные алканы в большом количестве содержатся в попутном, нефтяном, болотном и рудничном газовых смесях. При перегнивании растений и животных остатков также выделяются газообразные алканы — метан даже имеет тривиальное название «болотный газ».
Образование алканов из «синтез-газа»
(Синтез Фишера-Тропша)
Синтез Фишера-Тропша. При взаимодействии угарного газа СО и водорода (смесь называется «синтез-газ») образуется смесь алканов различного строения и длины. Такая смесь алканов называется «синтетический бензин». Необходимые условия: металлический катализатор (Ni, Со, или Fe) и повышенная температура:
2CO + 4H2 = C2H6 + H2O
В общем виде синтез Фишера-Тропша можно записать следующим образом:
nCO + (2n+1)H2 = CnH6 + nH2O
Гидрирование предельных углеводородов
Кратные связи — двойная и тройная — способны присоединять молекулы водорода. Гидрирование происходит на поверхности металлических катализаторов — Pt, Pd или Ni (Г.1.12):
CH2=CH2 + H2 –> CH3-CH3
CH≡CH + 2H2 –> CH3-CH3
На самом деле непредельные углеводороды намного более ценное сырье для промышленности, поэтому чаще используют обратный процесс дегидрирования алканов.
Реакция Вюрца
Реакция удвоения углеводородного радикала галогеналкана при взаимодействии с натрием, разработанная Ш. Вюрцем в 1855 году. Для проведения реакции можно использовать любые галогеналканы, кроме фторпроизводных. Реакция имеет малый выход, поэтому не используется в органических синтезах (Е.1.13):
CH3-CH2-Cl + 2Na + Cl-CH2-CH3 = CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaCl
Заметьте, что образуется алкан симметричного строения.
Декарбоксилирование солей карбоновых кислот
(Реакция Дюма)
При нагревании твердых соли карбоновой кислоты и соответствующей щелочи происходит отщепление карбоната щелочного металла и образуется алкан. Количество атомов углерода в алкане на один меньше, чем в исходной соли — один атом углерода затрачивается на образование карбоната:
R–COONa + NaOH = R–H + NaCO3
O
//
CH3-C + NaOH = CH4 + Na2CO3
\
ONa
Электролиз солей карбоновых кислот
(Электролиз по Кольбе)
Удвоение углеводородного радикала при карбоксильной группе, образование симметричных алканов.
2R–COONa +2H2O→H2+ 2NaOH + 2CO2+ R–R
На катоде выделяется водород, на аноде — алкан и углекислый газ. Щелочь образуется около катода:
Kатод (-): 2H2O + 2e = H2 + 2OH–
Aнод (+): 2CH3COO– – 2e = 2CO2 + CH3–CH3
