Алкены. Получение гомологов этилена

Question 1

Дегидрирование алканов

Answer 1

Промышленный способ, радикальный процесс. Дегидрирование происходит только при высокой температуре и на поверхности металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd). Катализаторами также могут быть оксиды переходных металлов — Cr2O3 или Fe2O3:

Важно понимать, что образуется наиболее замещенный алкен из возможных, т. е. тот алкен, при двойной связи которого находится наибольшее число заместителей.

Реакция является обратимой, т. к. в этих же условиях возможен обратный процесс — присоединение водорода к алкену с получением алкана.

Question 2

Крекинг алканов

Answer 2

Промышленный способ. При сильном нагревании высших алканов без катализатора происходит разрыв С–С связей с образованием менее длинного алкана и алкена:

Для алканов большой молекулярной массы чаще всего характерен разрыв углеродного скелета примерно по середине:

Сильное нагревание — до 500-600 °C в присутствии Ni — метана также приводит к получению простейшего алкена — этилена. :

Проблема крекинга и высокотемпературного пиролиза алканов в том, что всегда образуется смесь большого количества продуктов: алканов, алкенов, алкинов и других углеводородов, которую в дальнейшем очень сложно разделить на индивидуальные вещества.

Question 3

Дегидратация спиртов

Answer 3

Лабораторный способ. Спирты в присутствии концентрированных серной кислоты H2SO4 или фосфорной кислоты H3PO4 и нагревании >140 °C отщепляют воду. Гидроксильная группа –ОН и атом водорода –Н отрываются исключительно от соседних атомов углерода по правилу Зайцева с образованием более замещенного алкена:

Question 4

Дегидрогалогенирование

Answer 4

Лабораторный способ. Спиртовой раствор щелочи NaOH/KOH приводит к отщеплению галогеноводорода аналогично дегидратации: атом водорода –Н и галогена –Hlg отщепляются исключительно от соседних атомов углерода также по правилу Зайцева, т. е. водород отщепляется от менее гидрогенизированного соседнего атома углерода:

Question 5

Дегалогенирование

Answer 5

Лабораторный способ. Из дигалогеналканов, у которых атомы галогенов стоят при соседних атомах углерода, можно получить алкен воздействием металла, проявляющего валентность II в своих соединениях, например Ca, Mg, Zn:

Question 6

Деполимеризация полиэтилена

Answer 6

Гранулы твердого полиэтилена в лаборатории иногда подвергают деполимеризации под воздействием нагревания и света.

Таким способом получают малое количество этилена С2Н4, которого иногда не хватает даже на проведение демонстрационных опытов по химии на школьных уроках.