Uhlovodíky Flashcards
Homologická řada alkanů
s přírůstkem uhlíků se mění vlastnosti
C1-4 plyny, C5-15 kapaliny, C16 + pevné látky
fyz vlastnosti alkanů
nepolární vazby -> rozpustné v nepolárních rozpoštědlech
konfigurace a konformace
konfig= uspořádání za sebou
konformace=prostorové uspořádání - židličková+/vaničková
chemická rovnice
reakční schéma
reakční mechanismus
chemický děj
rovnice = zápis chem. reakce
reakč schéma = záznam průběhu reakce, nevyrovnaná
mechanismus = přesný popis přeměn výchozích látek na produkty
děj = z výchozích látek vzniknou produkty
reakce podle zániku vazeb a jejich činidla
homolytické (radikálové) - symterické stěpení vazeb
CH3-CH3 -> ¤CH3 + CH3¤ - činidlo: radikál
heterolytické - nesymetrické štěpení vazeb
A-B -> +A + B- - činidlo: ionty nebo neutr molekuly
co je to radikál
molekula nebo iont obsahující napárový elektron
typy reaktantů
substrát = během reakce podlehne změně (složitá)
činidlo = reaguje s jinými substráty vždy stejně
nukleofilní a elektofilní činidlo
nukl - záporný náboj, nebo volný elektronový pár (donor)
elekt - kladný náboj (akceptor)
typy reakcí podle přeměn substrátu
adice, eliminace, substituce, přesmyk, radikálová substituce
typy radikálů
primární = R-CH2
sekundární = R-CH-R
terciární = R-C-R
R
krakování
termolytická reakce, bez O2, homolytické štěpení
výroba alkanů
hydrogenace cykloalkanů - |> + H2 -> ch3-ch2-ch3
hydrogenace nenasycených uhlovodíků
methan
v zemním plynu, využ. topný plyn - modrý plamen
ethan
odpad při krakování, polyethylen (dehydrogenace ethanu -> polymerace)
izomerie
cis, trans
hybridizace
alkany- sp3
alkeny- sp2
alkyny- sp
Markovnikovo pravidlo
H se váže na uhlík ve dvojné vazbě s větším počtem vodíků
typy adice alkenů (7)
nejčastější reakce:
hydrohalogenace- CH2=CH2 + HCl -> CH3-CH2-Cl
halogenace- CH2-CH=CH-CH3 + Cl2 -> obvi
hydratace- CH2=CH2 + H2O -> CH3-CH2-OH
hydrogenace- CH2=CH2 + H2 -> CH3-CH3
oxidace- vznik dioly
radikálová adice- proti markov pravidlu
polymerace- vznik vazeb sigma na úkor pí
dieny
molekuly se dvěma dvojnými vazbami
dvojné vazby dienů
kumulovaná- hned vedle sebe
konjugovaná- ob jednu vazbu
izolovaná- co nejdál
acethylen
ethyn
výroba: 3C + CaO -> CaC2 + CO
CaC2 + H2O -> Ca(OH)2 + CH -= CH
obecně aromatické uhlovodíky
=areny
cyklické a nenasycené
střídá sigma a pí vazby
hybridizace sp2
Hücklerovo pravidlo: počet pí elektronů = 4n+2
delokalizační energie
energie spotřebovaná k delokalizaci, čím větší, tím stabilnější
nazvosloví arenu
monocyklické
polycyklické- izolované/kondenzované
reakce arenů
elektrofilní substituce bez porušení aromatického kruhu
aromatická elektrofilní substituce typy (4)
Halogenace
Nitrace
Sulfanace
Methylace
substituent I. třídy
řídí substituci do poloh ortho a para
zvyšuje reaktivitu jádra
NH2, Cl, OH
substituent II. třídy
řídí do poloh meta
snižuje reaktivitu jádra
NO2, CHO
benzen
karcinogenní, zisk při karbonizaci
toluen
methylbenzen
halucinogenní, výroba TNT
styren
vinylbenzen
výroba polystyrenu
naftalen
pev. látka
acetylidy
nahrazení vodíku kovem
(C-=C)Ca